(+)-3-(5-Phenyl-2(R)-methyl-1-oxopentyl)-4(S)-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one | 156661-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (+)-3-(5-Phenyl-2(R)-methyl-1-oxopentyl)-4(S)-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-((2R)-5-Phenyl-2-methyl-1-oxopentyl)-4-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one；(4S)-3-[(2R)-2-methyl-5-phenylpentanoyl]-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 156661-58-4
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: UAXGBLZYQYYXJM-GDBMZVCRSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.0±24.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-3-(5-Phenyl-2(R)-methyl-1-oxopentyl)-4(S)-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 丙酸 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.25h， 生成 (-)-(R)-6-Methyl-9-phenyl-(E)-4-nonenoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a054
• 作为产物：
  描述：

  Cinnamyl bromide 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~-10.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 5.75h， 生成 (+)-3-(5-Phenyl-2(R)-methyl-1-oxopentyl)-4(S)-isopropyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Absolute Stereochemistry of the Squalene Synthase Inhibitor Zaragozic Acid C

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00087a054

文献信息

• Inhibitors of protein farnesyltransferase and squalene synthase
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US05631401A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  The present invention provides a compound of the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting de novo squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in these processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.

  本发明提供了式子##STR1##的化合物或其药学上可接受的盐，它们在抑制蛋白质法尼醇转移酶和致癌基因蛋白Ras的法尼醇化或抑制新生角鲨烯产生从而抑制胆固醇生物合成方面具有用途。本发明还提供了制备该化合物的方法以及在这些过程中有用的中间体，制药组合物以及使用这种化合物的方法。
• US5631401A
  申请人：——

  公开号：US5631401A

  公开（公告）日：1997-05-20
• [EN] CYCLOBUTANE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF PROTEIN FARNESYLTRANSFERASE AND SQUALENE SYNTHASE<br/>[FR] DERIVES DU CYCLOBUTANE, LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA FARNESYL-TRANSFERASE PROTEIQUE ET DE LA SQUALENE-SYNTHASE
  申请人：ABBOTT LABORATORIES

  公开号：WO1995021815A1

  公开（公告）日：1995-08-17

  (EN) The present invention provides a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which are useful in inhibiting protein farnesyltransferase and the farnesylation of the oncogene protein Ras or inhibiting $i(de novo) squalene production resulting in the inhibition of cholesterol biosynthesis, processes for the preparation of the compounds of the invention in addition to intermediates useful in theses processes, a pharmaceutical composition, and to methods of using such compounds.(FR) La présente invention décrit un composé de formule (I) ou un sel pharmaceutiquement acceptable de ce composé, permettant d'inhiber la farnésyl-transférase protéique et la farnésylation de la protéine oncogène Ras ou d'inhiber la production $i(de novo) de squalène, ce qui a pour effet d'inhiber la biosynthèse du cholestérol. L'invention décrit également les procédés de préparation de ces composés ainsi que les intermédiaires utiles dans ces procédés, une composition pharmaceutique et des procédés pour l'utilisation de ces composés.