9-(methoxymethlene)-1-methyl-10-phenylphenanthrene | 1246739-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(methoxymethlene)-1-methyl-10-phenylphenanthrene
• 英文别名: 9-(Methoxymethyl)-1-methyl-10-phenylphenanthrene；9-(methoxymethyl)-1-methyl-10-phenylphenanthrene
• CAS: 1246739-41-2
• 化学式: C₂₃H₂₀O
• 分子量: 312.411
• InChiKey: HQMVFACCYURZTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzene 、 3-甲基-[1,1-联苯]-2-羧酸 在 吖啶 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以45%的产率得到9-(methoxymethlene)-1-methyl-10-phenylphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃通过 C-H 和 C-C 键活化的分子间脱羧偶联

  摘要：

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。

  DOI：

  10.1021/ja106130r

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intermolecular Decarboxylative Coupling of 2-Phenylbenzoic Acids with Alkynes via C−H and C−C Bond Activation
  作者：Congyang Wang、Souvik Rakshit、Frank Glorius

  DOI：10.1021/ja106130r

  日期：2010.10.13

  A novel protocol for palladium-catalyzed intermolecular formal [4 + 2] annulation of 2-phenylbenzoic acids with alkynes is described. Acridine is shown to be essential for the high reaction efficiency. Phenanthrene derivatives are formed in moderate to good yields without coupling (pseudo)halides or organometallic species.

  描述了钯催化的 2-苯基苯甲酸与炔烃的分子间形式 [4 + 2] 环化的新方案。吖啶被证明对于高反应效率是必不可少的。菲衍生物以中等至良好的产率形成，无需偶联（伪）卤化物或有机金属物质。