ethyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate | 1287678-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: ethyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate
• CAS: 1287678-23-2
• 化学式: C₁₈H₂₁BrO₅
• 分子量: 397.266
• InChiKey: NJVUIAIZJGHMLA-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 ethyl 5-hydroxy-5-methyl-4-oxohex-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以93%的产率得到ethyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(2-hydroxypropan-2-yl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-杂环卡宾催化从 {α}，{β}-不饱和醛生成酯烯醇化物等价物，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。

  DOI：

  10.1073/pnas.1007469107

文献信息

• Chiral N-heterocyclic carbene-catalyzed generation of ester enolate equivalents from α,β-unsaturated aldehydes for enantioselective Diels–Alder reactions
  作者：Juthanat Kaeobamrung、Marisa C. Kozlowski、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1073/pnas.1007469107

  日期：2010.11.30

  The catalytic generation of chiral ester enolate equivalents from alpha,beta-unsaturated aldehydes with chiral N-hetereocyclic carbene catalysts makes possible highly enantioselective hetero-Diels-Alder reactions. The reactions proceed under simple, mild conditions with both aliphatic and aromatic substituted enals as substrates. Previous attempts to employ these starting materials as enolate precursors

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。