methyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate | 1287678-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate
• CAS: 1287678-38-9
• 化学式: C₂₁H₁₉BrO₅
• 分子量: 431.283
• InChiKey: MCCQDWUTNCLQHY-QZTJIDSGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-bromocinnamaldeyde 、 methyl 4-(4-methoxyphenyl)-4-oxobut-2-enoate 在 N-甲基吗啉 、 (-)-(5aS,10bR)-5a,10b-二氢-2-(2,4,6-三甲基苯基)-4H,6H-茚并[2,1-b][1,2,4]三唑[4,3-d][1,4]氯化恶唑鎓一水合物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到methyl (3R,4R)-3-[(4-bromophenyl)methyl]-6-(4-methoxyphenyl)-2-oxo-3,4-dihydropyran-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性 N-杂环卡宾催化从 {α}，{β}-不饱和醛生成酯烯醇化物等价物，用于对映选择性 Diels-Alder 反应。

  摘要：

  使用手性 N-杂环卡宾催化剂从 α,β-不饱和醛催化生成手性酯烯醇化物等价物使得高度对映选择性的杂狄尔斯-阿尔德反应成为可能。反应在简单、温和的条件下进行，脂肪族和芳香族取代的烯醛作为底物。先前尝试将这些起始材料用作烯醇化物前体，通过催化产生的均烯醇化物等价物得到结构不同的产物。烯醇生成成功的关键是用于生成活性 N-杂环卡宾催化剂的催化碱的强度。为了补充这些研究，我们使用计算方法研究了烯醇结构，发现它更喜欢垂直于三唑核的构象。

  DOI：

  10.1073/pnas.1007469107