2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole | 1160967-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
• 英文别名: 2-[Bromo(difluoro)methyl]-1-butylbenzimidazole；2-[bromo(difluoro)methyl]-1-butylbenzimidazole
• CAS: 1160967-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₃BrF₂N₂
• 分子量: 303.149
• InChiKey: JEUZCNCQUIFPFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole 、 2-碘苯甲酸甲酯 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以78%的产率得到methyl 2-((1-butyl-1H-benzimidazol-2-yl)difluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻域参与增强芳族/烯基卤化物与1,3-偶氮二氟甲基溴的Cu0促进的交叉偶联的宝石-二氟甲基化

  摘要：

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。

  DOI：

  10.1002/chem.201402205
• 作为产物：
  描述：

  在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以48%的产率得到2-(bromodifluoromethyl)-1-butyl-1H-benzo[d]imidazole
  参考文献：
  名称：

  通过双（三氟乙酰氧基）碘苯介导的 N,N'-二取代氟乙酰亚胺的分子内环化合成 N-取代的 2-氟甲基苯并咪唑

  摘要：

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218377

文献信息

• Direct <i>gem</i>-difluoromethylenation of sp³-hybridized carbon center through copper-mediated radical/radical cross-coupling for the construction of a CH₂–CF₂ linkage
  作者：Haizhen Jiang、Minjun Xu、Wenjun Lu、Wenfeng Tian、Wen Wan、Yunrong Chen、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Jian Hao

  DOI：10.1039/c5cc05677b

  日期：——

  An efficient gem-difluoromethylenation of benzyl bromides through copper-mediated direct radical/radical C–C cross-coupling has been developed for the construction of CH₂–CF₂ linkage.

  通过铜介导的直接自由基/自由基C-C交叉偶联，已开发出一种高效的苄溴化物-二氟甲亚甲基化合物的构建方法，用于构建CH2-CF2键合。
• Synthesis of 2-fluoroalkylbenzimidazoles via copper(i)-catalyzed tandem reactions
  作者：Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li、Yongming Wu

  DOI：10.1039/b900984a

  日期：——

  Preparation of 2-fluoroalkylbenzimidazoles from N-aryl trifluoroacetimidoyl (or bromodifluoroacetimidoyl) chlorides and primary amines has been achieved via copper(I)-catalyzed tandem reactions.

  由N-芳基三氟乙酰亚胺基（或溴二氟乙酰亚胺基）氯化物和伯胺制备2-氟烷基苯并咪唑是通过铜（I）催化的串联反应完成的。
• Enhancement of Neighbouring-Group Participation in Cu⁰-Promoted Cross-Coupling<i>gem</i>-Difluoromethylenation of Aryl/Alkenyl Halides with 1,3-Azolic Difluoromethyl Bromides
  作者：Haizhen Jiang、Wenjun Lu、Kun Yang、Guobin Ma、Minjun Xu、Jian Li、Jianhua Yao、Wen Wan、Hongmei Deng、Shaoxiong Wu、Shizheng Zhu、Jian Hao

  DOI：10.1002/chem.201402205

  日期：2014.8.4

  3‐azolic (oxa‐, thia‐ or aza‐) difluoromethyl bromides or 2‐bromodifluoromethyl‐1,3‐oxazoline has been developed for the construction of pharmaceutically important gem‐difluoromethylene‐linked twin molecules. The unique π‐conjugated aryl‐fused 1,3‐azolic moiety in difluoromethyl bromide substrates could stabilise the reaction intermediates, which promotes the reactivities, providing facile access to the

  铜（0）促进了未活化的芳基或烯基卤化物与苯并1,3-氮杂（氧杂，硫杂或氮杂）二氟甲基溴化物或2-溴二氟甲基-1,3-恶唑啉的铜（0）促进的直接还原宝石-二氟甲基化反应。为构建药学上重要的宝石-二氟亚甲基连接的双分子而开发。二氟甲基溴基质中独特的π-共轭芳基稠合的1,3-唑基部分可以稳定反应中间体，从而提高反应活性，提供易于获得的交联产物，产率高至优异，并具有显着的官能团耐受性。该反应表现出增强的邻群参与作用。该方法可以为宝石的构建提供新的策略。通过进一步官能化1,3-唑基骨架，使二氟亚甲基连接相同或不相同的孪生药物。
• Synthesis of N-Substituted 2-Fluoromethylbenzimidazoles via Bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene-Mediated Intramolecular Cyclization of N,N′-Disubstituted Fluoroethanimidamides
  作者：Yongming Wu、Jiangtao Zhu、Haibo Xie、Zixian Chen、Shan Li

  DOI：10.1055/s-0029-1218377

  日期：2009.12

  A mild and efficient method for the synthesis of N-substituted 2-fluoromethylbenzimidazoles via [bis(trifluoroacetoxy)-iodo]benzene-mediated intramolecular cyclization of N,N'-disubstituted bromodifluoro (or trifluoro) ethanimidamides was described.

  描述了一种通过 [双 (三氟乙酰氧基)-碘] 苯介导的 N,N'-二取代溴二氟 (或三氟) ethanimidamides 分子内环化合成 N-取代 2-氟甲基苯并咪唑的温和有效的方法。