2-碘-N,N-二乙基苯甲酰胺 | 76041-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N,N-二乙基苯甲酰胺
• 英文名称: N,N-diethyl-2-iodobenzamide
• CAS: 76041-87-7
• 化学式: C₁₁H₁₄INO
• mdl: MFCD01191133
• 分子量: 303.143
• InChiKey: BYACPVJFVPBGQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N,N-二乙基苯甲酰胺 在 Ph₂CuLi*LiCN 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  邻位取代芳基卤化物与Ph 2 CuLi·LiCN之间的金属-卤素交换反应：偶联反应的范围和适用性

  摘要：

  Ph 2 CuLi·LiCN与邻位取代的芳基碘化物或溴化物之间的金属-卤素交换可用于方便地提供取代的金属化芳基，这些芳基随后可与亲电试剂反应。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2003.09.043
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯甲酰胺 在 (TMEDA)Na(μ-tBu)(μ-TMP)Zn(tBu) 、 碘 作用下， 以 正己烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以99%的产率得到2-碘-N,N-二乙基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  关于碱金属介导的结构邻苯甲酰胺浸锌和苯基Ø氨基甲酸甲酯

  摘要：

  作为对碱金属介导的金属化的进一步贡献，一种无需额外的盐复分解步骤即可将CH键直接转换为C-Zn键的方法，TMP-锌酸钠[（TMEDA）Na（μ -TMP）（μ-吨丁基）锌（吨丁基）]（1）用三种不同的富电子的芳族底物，进行了研究。在环境温度条件下，Ñ，Ñ -diethylbenzamide，Ñ，Ñ二乙基-3-甲氧基苯甲酰胺，和Ñ，ñ -二乙基苯基ø -氨基甲酸酯被锌取代的邻结晶产物[（TMEDA）Na（μ-TMP）{μ-2-[1-C（O）NEt 2 ] C 6 H 4 } Zn（t Bu）]（3），[（TMEDA）Na（μ-TMP）{μ-2-（1-C（O）NEt 2）（3-OMe）C 6 H 3 } Zn（t Bu）]（4）和[（TMEDA）Na（μ-TMP）{μ-2-（1-OC（O）NEt 2）C 6 H 4 } Zn（t Bu）]（6）。X射线晶体学确定，在每种情况下，去质子化的芳族片

  DOI：

  10.1021/om1009654

文献信息

• Lipshutz-type bis(amido)argentates for directed <i>ortho</i> argentation
  作者：Noriyuki Tezuka、Keiichi Hirano、Andrew J. Peel、Andrew E. H. Wheatley、Kazunori Miyamoto、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1039/c9sc06060j

  日期：——

  aromatic functionalization via unprecedented directed ortho argentation (DoAg). X-Ray crystallographic analysis showed that 3 takes a structure analogous to that of the corresponding Lipshutz cuprate. DoAg with this TMP-Ag-ate afforded multifunctional aromatics in high yields in processes that exhibited high chemoselectivity and compatibility with a wide range of functional groups. These included organometallics-

  双（酰胺基）银盐（TMP）2 Ag（CN）Li 2（3，TMP-Ag-酸盐; TMP = 2,2,6,6-四甲基哌啶子基）被设计为通过空前的定向原位化学键进行化学选择性芳族官能化的工具（D o Ag）。X射线晶体学分析表明3具有与相应的Lipshutz铜酸盐类似的结构。d Ø具有这种TMP-Ag-酸酯的Ag在具有高化学选择性和与各种官能团相容性的工艺中，以高收率提供了多官能芳烃。这些包括对有机金属和过渡金属敏感的取代基，例如甲酯，醛，乙烯基，碘，（三氟甲磺酰基）氧基和硝基。白蚁类药物与各种亲电试剂显示出良好的反应性。硫属元素（S，Se和Te）的安装和偶氮偶合反应也有效进行。
• Reactions of Hexadehydro-Diels–Alder (HDDA)-Derived Benzynes with Thioamides: Synthesis of Dihydrobenzothiazino-Heterocyclics
  作者：Vignesh Palani、Junhua Chen、Thomas R. Hoye

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b03199

  日期：2016.12.16

  Reaction of thioamides (e.g., II) with benzynes generated by the hexadehydro-Diels–Alder (HDDA) cycloisomerization (e.g., I) produces dihydrobenzothiazines (e.g., III). It is postulated that the reaction proceeds via benzothietene (cf. IV) and o-thiolatoaryliminium (cf. V) intermediates and that the latter undergoes intramolecular 1,3-hydrogen atom migration to produce the penultimate isomeric iminium

  硫代酰胺（如II）与六氢-狄尔斯-阿尔德（HDDA）环异构化反应（如I）生成的苯炔反应生成二氢苯并噻嗪（如III）。据推测，该反应通过苯并硫杂环丁烯（参见IV）和邻硫代巯基芳基亚胺（参见V）中间体进行，并且后者经历分子内的1,3-氢原子迁移以产生倒数第二个异构的亚胺基两性离子VI。
• Palladium/norbornene-catalyzed distal alkenyl C–H arylation and alkylation of cis-olefins
  作者：Zhao Wu、Nina Fatuzzo、Guangbin Dong

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132173

  日期：2021.6

  In this full article, a detailed study of a distal alkenyl C–H arylation and alkylation through the palladium/norbornene (NBE) cooperative catalysis is described. Both aminopyridine- and oxime ether-type directing groups have been found effective for this transformation, allowing functionalization of diverse allyl amines and homoallyl alcohols. In addition, the C5,C6-substititued NBEs show optimal

  在这篇完整的文章中，描述了通过钯/降冰片烯 (NBE) 协同催化的远端烯基 C-H 芳基化和烷基化的详细研究。已发现氨基吡啶和肟醚型导向基团对这种转化有效，允许对不同的烯丙胺和高烯丙醇进行官能化。此外，C5、C6 取代的 NBE 表现出最佳的反应性和选择性。各种顺式烯烃可以转化为相应的芳基化或烷基化三取代烯烃，具有优异的区域和立体选择性。初步机制研究支持 Catellani 途径而不是 Heck 途径。
• Directed <i>ortho</i> Metalation-Based Methodology. Halo-, Nitroso-, and Boro-Induced <i>ipso-</i>Desilylation. Link to an <i>in situ</i> Suzuki Reaction
  作者：Zhongdong Zhao、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol0506563

  日期：2005.6.1

  [reaction: see text] Treatment of DoM-derived silylated aromatics 2-4 under standard electrophilic halogenation conditions cleanly affords ipso-desilyation products 5-7, while nitration of methoxy-substituted analogues 8, 9 leads to non-ipso isomers 10, 12 and 11, 13, controlled by a silicon steric effect. Sequential ipso-borodesilylation of 2a, 3a, and 20 followed by treatment with aryl halides under

  [反应：请参见文本]在标准的亲电子卤化条件下处理DoM衍生的甲硅烷基化芳族化合物2-4，可干净地获得ipso脱水产物5-7，而将甲氧基取代的类似物8、9硝化可生成非ipso异构体10、12和11、13受硅空间效应控制。2a，3a和20的顺序ipso-borodesilylation，然后在Pd催化条件下用芳基卤化物处理，构成了原位Suzuki-Miyaura交叉偶联方案，实现了联芳基和杂联芳基23。
• Deprotonative Metalation of Functionalized Aromatics Using Mixed Lithium-Cadmium, Lithium-Indium, and Lithium-Zinc Species
  作者：Katia Snégaroff、Jean-Martial L'Helgoual'ch、Ghenia Bentabed-Ababsa、Tan Tai Nguyen、Floris Chevallier、Mitsuhiro Yonehara、Masanobu Uchiyama、Aïcha Derdour、Florence Mongin

  DOI：10.1002/chem.200901432

  日期：2009.10.5

  N′‐tetramethylethylenediamine) or InCl3 (0.33 equiv) with [Li(tmp)] (tmp=2,2,6,6‐tetramethylpiperidino; 1.5 or 1.3 equiv, respectively) were compared with the previously described mixture of ZnCl2⋅TMEDA (0.5 equiv) and [Li(tmp)] (1.5 equiv) for their ability to deprotonate anisole, benzothiazole, and pyrimidine. [(tmp)3CdLi] proved to be the best base when used in tetrahydrofuran at room temperature, as demonstrated

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（tmp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。