ethyl (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-nitro-4-phenylheptanoate | 1268720-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-nitro-4-phenylheptanoate
• CAS: 1268720-24-6
• 化学式: C₁₇H₂₅NO₅
• 分子量: 323.389
• InChiKey: VKHFNQUGXZQRKY-XZDBBAETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-nitro-4-phenylheptanoate 、 (1S)-(-)-莰烷酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1S,4R)-(2R,3S)-6-ethoxy-2-isopropyl-4-nitro-6-oxo-3-phenylhexyl-4,7,7-trimethyl-3-oxo-2-oxabicyclo[2.2.1]heptane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-消除反应对带有醛的活化硝基烯丙基乙酸的高效有机催化动力学拆分

  摘要：

  已经开发出新颖，有效和空前的有机催化动力学拆分。第一次，通过共轭加成-消除反应，在2（2.5 mol％）存在下，各种醛基乙酸烯丙基酯1a - i用醛进行了拆分。获得具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）的致密官能化产物3a - o，并且以良好至优异的光学纯度（高达98％ee）回收未反应的底物1a - i。

  DOI：

  10.1021/ol200133y
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-acetoxy-3-nitro-4-phenylbut-(3E)-enoate 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 ethyl (4S,5R)-5-(hydroxymethyl)-6-methyl-3-nitro-4-phenylheptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过共轭加成-消除反应对带有醛的活化硝基烯丙基乙酸的高效有机催化动力学拆分

  摘要：

  已经开发出新颖，有效和空前的有机催化动力学拆分。第一次，通过共轭加成-消除反应，在2（2.5 mol％）存在下，各种醛基乙酸烯丙基酯1a - i用醛进行了拆分。获得具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）的致密官能化产物3a - o，并且以良好至优异的光学纯度（高达98％ee）回收未反应的底物1a - i。

  DOI：

  10.1021/ol200133y

文献信息

• Highly Efficient Organocatalytic Kinetic Resolution of Activated Nitroallylic Acetates with Aldehydes via Conjugate Addition−Elimination
  作者：Raju Jannapu Reddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1021/ol200133y

  日期：2011.3.18

  A novel, efficient, and unprecedented organocatalytic kinetic resolution has been developed. For the first time, a variety of nitroallylic acetates 1a−i have been resolved with aldehydes in the presence of 2 (2.5 mol %) via conjugate addition−elimination. The densely functionalized products 3a−o were obtained with excellent enantioselectivities (up to >99% ee), and unreacted substrates 1a−i were recovered

  已经开发出新颖，有效和空前的有机催化动力学拆分。第一次，通过共轭加成-消除反应，在2（2.5 mol％）存在下，各种醛基乙酸烯丙基酯1a - i用醛进行了拆分。获得具有优异的对映选择性（高达> 99％ee）的致密官能化产物3a - o，并且以良好至优异的光学纯度（高达98％ee）回收未反应的底物1a - i。