2-碘-N-(4-甲基苄基)苯胺 | 1040308-59-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(4-甲基苄基)苯胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-methylbenzyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-[(4-methylphenyl)methyl]aniline
• CAS: 1040308-59-5
• 化学式: C₁₄H₁₄IN
• mdl: MFCD11179809
• 分子量: 323.176
• InChiKey: PKGSVPTXNGODPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.554±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲基苄基)苯胺 在 甲醇 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 噻吩-2-甲酸亚铜(I) 、 rhodium(II) acetate dimer 、 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-甲基-2-(4-甲基苯基)吲哚-3-甲醛
  参考文献：
  名称：

  An efficient approach to 1,2,3-trisubstituted indole via rhodium catalyzed carbene C_sp3–H bond insertion

  摘要：

  一种通过卡宾C-H键插入方便地合成N-烷基-2-芳基吲哚-3-甲醛的方法。

  DOI：

  10.1039/c5ob00085h
• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-碘-N-(4-甲基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​/亚硝酸叔丁酯-亚硝酸叔丁酯催化邻炔基苯胺的环化反应：吲唑2-氧化物的合成与应用

  摘要：

  一种通过双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​[Pd（dba）2 ] /亚硝酸叔丁酯（TBN）催化邻位炔基苯胺衍生物与TBN合成1-苄基/芳基吲唑2-氧化物的有效方法被报道。整体转化涉及通过N亚硝化（N–NO），5 exo形成三个新键dig环化（C–N）和氧化（C = O）。显着的特征是反应条件温和，底物范围宽和TBN作为NO源和氧化还原助催化剂的双重作用。该策略用于吲哚-3-甲醛衍生物的合成以及具有药理活性的YC-1，抗癌剂（lonidamine）以及男性避孕实验药物AF-2785和adjudin（AF-2364）的正式合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700456

文献信息

• Potassium <i>tert</i>-Butoxide Promoted Intramolecular Arylation via a Radical Pathway
  作者：Daniela Sustac Roman、Yoko Takahashi、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol201160s

  日期：2011.6.17

  Potassium tert-butoxide mediated intramolecular cyclization of aryl ethers, amines, and amides was efficiently performed under microwave irradiation to provide the corresponding products in high regioisomeric ratios. The reaction proceeds via single-electron transfer to initiate the formation of an aryl radical, followed by a kinetically favored 5-exo-trig and subsequent ring expansion.

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。
• Cycloisomerization of Carbamoyl Chlorides in Hexafluoroisopropanol: Stereoselective Synthesis of Chlorinated Methylene Oxindoles and Quinolinones
  作者：José F. Rodríguez、Anji Zhang、Jonathan Bajohr、Andrew Whyte、Bijan Mirabi、Mark Lautens

  DOI：10.1002/anie.202103323

  日期：2021.8.16

  chloroacylation of alkyne-tethered carbamoyl chlorides. This reaction avoids the use of a metal catalyst and accesses products in high yields and stereoselectivities. Additionally, this reaction is scalable and proved amenable to a series of product derivatizations, including the synthesis of nintedanib. The reactivity of alkene-tethered carbamoyl chlorides with hexafluoroisopropanol (HFIP) was harnessed

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。
• One-pot strategy of copper-catalyzed synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles
  作者：Caixia Xie、Xushuang Han、Jian Gong、Danyang Li、Chen Ma

  DOI：10.1039/c7ob00945c

  日期：——

  A simple, one-pot and copper-catalyzed coupling reaction for the construction of 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives is described. Low-cost copper salt and weak base K3PO4 were utlized in this reaction. A variety of 1,2-disubstituted benzimidazoles were obtained in moderate to excellent yields.

  描述了一种简单的，一锅法和铜催化的偶联反应，用于构建1,2-二取代的苯并咪唑衍生物。在该反应中使用了廉价的铜盐和弱碱K3PO4。以中等至优异的产率获得了各种1,2-二取代的苯并咪唑。
• Copper-Catalyzed Double C–N Bond Formation for the Synthesis of Diverse Benzimidazoles from N-Alkyl-2-iodoaniline and Sodium Azide
  作者：Zhengkai Chen、Hongjun Ren、Hongli Li、Gangjian Cao、Jianfeng Xu、Maozhong Miao

  DOI：10.1055/s-0036-1588086

  日期：——

  An efficient approach to the synthesis of benzimidazole derivatives has been achieved by copper-catalyzed double C–N bonds formation of N-alkyl-2-iodoaniline and sodium azide. The reaction was supposed to proceed through copper-catalyzed tandem reaction of SNAr reaction, aerobic oxidation of C(sp3)–H bond and intramolecular C–N bond formation sequence. Structurally diverse 2-aryl, alkenyl and alkyl

  通过铜催化 N-烷基-2-碘苯胺和叠氮化钠的双 C-N 键形成，实现了合成苯并咪唑衍生物的有效方法。该反应应该通过铜催化的 SNAr 反应串联反应、C(sp3)-H 键的有氧氧化和分子内 C-N 键形成序列进行。通过这种方法组装了结构多样的 2-芳基、烯基和烷基苯并咪唑衍生物。
• Single Bifunctional Ruthenium Catalyst for One-Pot Cyclization and Hydration giving Functionalized Indoles and Benzofurans
  作者：Reji N. Nair、Paul J. Lee、Arnold L. Rheingold、Douglas B. Grotjahn

  DOI：10.1002/chem.201001075

  日期：2010.7.19

  Bifunctional is more than twice as fun! At low loading, catalyst 1 (see scheme) can form two important heterocycle classes, apparently by attack of XH on a vinylidene intermediate. Aza‐ and nitroindoles can be formed, and all N‐protecting groups tested (alkyl, allyl, sulfonyl) were tolerated. The newly formed ring can be deuterated in one step, and for substrates with two terminal alkynes, cyclization

  双功能是乐趣的两倍以上！在低负荷下，催化剂1（参见方案）可以形成两个重要的杂环类，显然是由于XH攻击亚乙烯基中间体。可以形成氮杂和硝基吲哚，并且可以耐受所有测试的N保护基（烷基，烯丙基，磺酰基）。新形成的环可在一个步骤中完成氘代反应，对于带有两个末端炔烃的底物，环化后可进行水合作用，从而使该催化剂具有独特的通用性。