2-碘-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 | 313268-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: N-(4-bromophenyl)-2-iodobenzamide
• 英文别名: 2-iodo N-(4-bromophenyl)benzamide
• CAS: 313268-47-2
• 化学式: C₁₃H₉BrINO
• mdl: MFCD01191105
• 分子量: 402.029
• InChiKey: XUJLTWUSZHGSBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺 在 1,10-菲罗啉 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-溴菲啶酮
  参考文献：
  名称：

  KO t Bu介导的菲咯烷酮和二苯并ze庚酮的合成

  摘要：

  在叔丁醇钾和催化量的1,10-菲咯啉或AIBN的存在下，由2-卤代苯甲酰胺合成了取代的菲啶酮和二苯并a庚酮。这种新的碳-碳键形成反应可直接接近具有化学选择性的六元和七元环的各种联芳基内酰胺。碳-碳偶合似乎是通过酰胺环中自由基的产生而进行的，从而导致苯胺的CH芳基化。

  DOI：

  10.1021/ol301077y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酰胺 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-碘-N-(4-溴苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-芳基菲啶酮的双色和全色发射：稍微扭曲的跷跷板光物理模型的扩展

  摘要：

  单个有机分子发出的白光（称为单个白光发射器）是一种罕见的现象，对于未来在白光照明领域具有潜在应用的一类材料来说，也是一种理想的特性。由于N-芳基-萘酰亚胺 (NAN) 已被证明通过跷跷板光物理模型规定的取代基模式遵循激发态行为和独特的双色或全色发射，因此本研究研究了取代基对结构相关的 N-芳基荧光发射的影响-菲啶酮 (NAP) 染料。按照类似的在菲啶酮核心和N-芳基部分放置电子释放基团 (ERG) 和吸电子基团 (EWG) 的方案，我们从时间依赖性密度泛函理论 (TD-DFT) 结果发现 NAPs 显示与 NAN 相反的取代模式，以促进 S 2和更高的激发态。有趣的是，2-甲氧基-5-[4-硝基-3(三氟甲基)苯基]菲啶-6(5 H )-one 6e显示出明显的双色和全色荧光染料，具体取决于溶剂。对于研究中包含的六种染料，报告了各种溶剂中的完整光谱信息，以及荧光量子产率和寿命。TD-DFT

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03063

文献信息

• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的
• Phenylselanyl Group Incorporation for “Glutathione Peroxidase-Like” Activity Modulation
  作者：Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Agata J. Pacuła、Lucia Capoccia、Joanna Drogosz-Stachowicz、Anna Janecka、Claudio Santi、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/molecules25153354

  日期：——

  The ability of organoselenium molecules to mimic the activity of the antioxidant selenoenzyme glutathione peroxidase (GPx) allows for their use as antioxidant or prooxidant modulators in several diseases associated with the disruption of the cell redox homeostasis. Current drug design in the field is partially based on specific modifications of the known Se-therapeutics aimed at achieving more selective

  有机硒分子模拟抗氧化剂硒酶谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 活性的能力允许它们在与细胞氧化还原稳态破坏相关的几种疾病中用作抗氧化剂或促氧化剂调节剂。该领域当前的药物设计部分基于对已知硒疗法的特定修改，旨在实现对特定药物靶标的更具选择性的生物活性，同时伴随着低毒性，因为有机硒化合物的治疗窗口往往非常窄。在此，我们提出了一组新的基于硒的抗氧化剂，其结构源自众所周知的 GPx 模拟物组——苯并异硒唑-3(2H)-酮。通过新开发的程序获得了一系列具有邻氨基官能团的 N-取代的不对称苯基硒化物：由二苯基二硒化物和硼氢化钠原位形成的硒试剂进行铜催化的亲核取代。所有衍生物均作为抗氧化剂和抗癌剂对乳腺癌 (MCF-7) 和白血病 (HL-60) 癌细胞系进行测试。对于 N-(3-甲基丁基)-2-(苯基硒基)苯甲酰胺，观察到最高的 H2O2 清除潜力。发现最好的抗增殖活性是 (-)-N-(1S,2R,4R)-
• Water-dependent synthesis of biologically active diaryl diselenides
  作者：Agata J. Pacuła、Magdalena Obieziurska、Jacek Ścianowski、Katarzyna B. Kaczor、Jędrzej Antosiewicz

  DOI：10.24820/ark.5550190.p010.311

  日期：——

  A new one-step method for the synthesis of diaryl diselenides has been developed. The reaction of oiodobenzamides with dilithium diselenide can be controlled by the presence of water providing a simple and efficient protocol to obtain benzisoselenazolones or diaryl diselenides. A series of N-aryl ebselen derivatives and the corresponding diselenides was obtained. All synthesized compounds were tested

  开发了一种新的一步法合成二芳基二硒化物。碘代苯甲酰胺与二硒化二锂的反应可以通过水的存在来控制，提供了一种简单有效的方案来获得苯并异硒唑酮或二芳基二硒化物。获得了一系列 N-芳基依布硒啉衍生物和相应的二硒化物。所有合成的化合物都作为抗氧化剂和细胞毒剂进行了体外测试。N-(2,3,4-三甲氧基苯基)benzisoselenazol-3(2H)-one 是最好的体外抗氧化剂，相应的二硒化物是对前列腺癌细胞系 DU145 最有效的细胞毒剂，对健康前列腺细胞系 PNT1A 无活性。
• Copper(I) Iodide Catalyzed Domino Process to Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Ke Ding、Jing Zhou、Liangbing Fu、Man Lv、Jinsong Liu、Duanqing Pei

  DOI：10.1055/s-0028-1083245

  日期：2008.12

  An efficient synthesis of substituted quinazolin-4(3H)-ones by a one-pot ligand-free CuI-catalyzed coupling/condensative cyclization under mild conditions is described. Our study provides an alternative strategy for the preparation of biologically active quinazolin-4(3H)-ones.

  本文描述了一种在温和条件下，通过一步法无配体CuI催化的耦合/冷凝环化反应高效合成替代取代的喹嗪啉-4(3H)-酮的方法。我们的研究提供了一种制备生物活性喹嗪啉-4(3H)-酮的替代策略。
• Stable and Reusable Binaphthyl‐Supported Palladium Catalyst for Aminocarbonylation of Aryl Iodides
  作者：Nidhi Sharma、Govindasamy Sekar

  DOI：10.1002/adsc.201500642

  日期：2016.1.21

  A binaphthyl‐supported Pd nanoparticles (Pd‐BNP)‐catalyzed aminocarbonylation of aryl iodides in the presence of carbon monoxide and amines for the synthesis of amides has been developed. This methodology provides an efficient route for the synthesis of a COX‐2 enzyme inhibitor having anti‐inflammatory activity.

  已经开发了在二氧化碳和胺存在下，联萘负载的Pd纳米颗粒（Pd-BNP）催化的芳基碘的氨基羰基化反应，用于合成酰胺。这种方法为合成具有抗炎活性的COX-2酶抑制剂提供了一条有效途径。