2-碘-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 | 19303-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(p-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: iodo-acetic acid p-anisidide；Jod-essigsaeure-p-anisidid；p-ACETANISIDIDE, 2-IODO-；2-iodo-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 19303-11-8
• 化学式: C₉H₁₀INO₂
• 分子量: 291.088
• InChiKey: HBDHZJFUSFWUEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147-148 °C
• 沸点：
  411.6±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.760±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-(4-Methoxy-phenyl)-4-oxy-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.

  摘要：

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.2720
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 potassium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-碘-N-(4-甲氧基苯基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin衍生物作为潜在的抗癌药。

  摘要：

  通过将芳氧基乙酰苯胺部分与4'-demethyl-4-deoxypodophyllotoxin（DDPT）的4'-羟基缀合，合成了一组鬼臼毒素（PPT）衍生物（7a-j），并评估了它们的抗癌活性。发现最有效的化合物7d以微摩尔IC 50值低抑制了三种癌细胞系的增殖。此外，已证明7d诱导MGC-803细胞中G2 / M期的细胞周期停滞，并调节细胞周期检查点蛋白如细胞周期蛋白A，细胞周期蛋白B，CDK1，cdc25c和p21的表达。最后，4 mg / kg的7d减少了小鼠HepG2异种移植的重量和体积。我们的发现表明7d可能是一种潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2015.06.089

文献信息

• Effective Synthesis of<i>N</i>-Arylformamide from α-Halo-<i>N</i>-arylacetamides
  作者：Kun-Heng Chiang、Shi-Han Lu、Wan-Ping Yen、Naoto Uramaru、Wei-Siou Tseng、Te-Wei Chang、Fung Fuh Wong

  DOI：10.1002/hc.21321

  日期：2016.7

  A convenient synthetic method for N-arylformamide derivatives was successfully developed by reacting α-iodo-N-arylacetamides with formamide. This method was applicable to α-iodo-N-arylacetamide substrates bearing electron-donating or electron-withdrawing groups, N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide, 2-iodo-N-(pyridin-2-yl)acetamide, and 2-iodo-N-(naphthalen-4-yl)acetamide to give the corresponding

  通过α-碘代-N-芳基乙酰胺与甲酰胺反应，成功开发了一种简便的N-芳基甲酰胺衍生物合成方法。该方法适用于带有给电子或吸电子基团的α-碘-N-芳基乙酰胺底物，N-(benzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-2-iodoacetamide，2-iodo- N-(吡啶-2-基)乙酰胺和2-碘-N-(萘-4-基)乙酰胺以中等至极好的产率(65-94%)得到相应的N-芳基甲酰胺。提出了一种合理的机制来解释新的转变。
• Synthesis and evaluation of moxifloxacin derivatives for effects on proliferation and apoptosis of NCI-H1299 cells
  作者：Fangmiao Yu、Zhuangwei Zhang、Wei Li、Hengqun Tian、Jun Xu、Yongzhong Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151873

  日期：2020.5

  the most efficacious derivative (IC50 = 2.56 ± 0.07 μM for NCI-H1299 and IC50 = 13.69 ± 0.70 μM for A549, respectively) that inhibited the proliferation of NCI-H1299 cells. Of these, Compound 4b (1 – cyclopropyl – 6 – fluoro – 8 – methoxy – 4 – oxo – 7 – ((4aS,7aS) – 1 – (2 – oxo – 2 – (p – tolylamino) ethyl) hexahydro – 1H – pyrrolo [3,4-b] pyridine – 6(2H)-yl) – 1,4 – dihydroquinoline – 3-carboxylic

  通过对N-5-Aza环进行功能修饰，合成了八种新颖的莫西沙星（MXF）衍生物4a-h。通过MTT比色测定评估它们对人非小肺癌细胞NCI-H1299和A549的生长抑制活性。基于所述半抑制浓度（IC 50）值，我们确定化合物4b中是最有效的衍生物（IC 50  = 2.56±0.07μM为NCI-H1299和IC 50 即抑制= 13.69±0.70分别μM为A549，） NCI-H1299细胞的增殖。其中，化合物4b（1 –环丙基– 6 –氟– 8 –甲氧基– 4 –氧代– 7 –（（（4aS，7aS）– 1 –（2 –氧代– 2 –（p –甲苯基）乙基））六氢– 1H –吡咯[3， 4-b]吡啶– 6（2H）-基）– 1,4 –二氢喹啉– 3-羧酸）对NCI-H1299细胞的生长表现出良好的效能，对HUVEC细胞具有选择性（IC 50  > 500μM）。通过AO / EB荧光染色证实了
• Preparation of 2-Substituted Acetamides
  作者：A. J. Speziale、P. C. Hamm

  DOI：10.1021/ja01602a032

  日期：1956.11
• MANO MATSUHIKO; SEO TAKUJI; IMAI KIN-ICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 9, 2720-2733
  作者：MANO MATSUHIKO、 SEO TAKUJI、 IMAI KIN-ICHI

  DOI：——

  日期：——
• Anticoccidials. IV. A convenient synthesis of 2(1H)-pyrazinone 4-oxide derivatives.
  作者：MITSUHIKO MANO、TAKUJI SEO、KINICHI IMAI

  DOI：10.1248/cpb.28.2720

  日期：——

  2(1H)-Pyrazinone 4-oxide (emimycin) and its 1- and 6-substituted derivatives were synthesized by the reaction of a variety of 2-(hydroxyamino)acetamides with glyoxals.

  2(1H)-吡嗪酮4-氧化物（emimycin）及其1-和6-取代衍生物，是通过不同的2-(羟胺基)乙酰胺与乙二醛反应合成的。