methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate | 872450-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate
• CAS: 872450-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PWKYWJOMRPQOOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Boc-methyl 2-(pyrrolidin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯甲酰基羟胺作为烷基硝基前体：由伯胺合成饱和N-杂环。

  摘要：

  我们介绍O-苯甲酰基羟胺作为烷基氮的有效前体。容易获得的，稳定的底物和熟练的铑催化剂的结合为由相应的伯胺构建各种吡咯烷环提供了直接的方法。初步的机械研究表明，腈前体的结构在确定所得反应性中间体的性质方面起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02842
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-{2-[5-氯-2-(5-乙氧基喹啉-8-磺酰胺基)苯基]乙炔基}-4-甲氧基吡啶-2-羧酸的发现，一种用于解剖MCT4生物学的高选择性体内可用化学探针

  摘要：

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00448

文献信息

• Benzyne-Mediated Esterification Reaction
  作者：Jinlong Zhao、Jiarong Shi、Yang Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02702

  日期：2021.9.17

  A benzyne-mediated esterification of carboxylic acids and alcohols under mild conditions has been realized, which is made possible via a selective nucleophilic addition of carboxylic acid to benzyne in the presence of alcohol. After a subsequent transesterification with alcohol, the corresponding esters can be produced efficiently. This benzyne-mediated protocol can be used on the modification of Ibuprofen

  已经实现了在温和条件下苯炔介导的羧酸和醇的酯化，这可以通过在醇存在下选择性地将羧酸亲核加成到苯上来实现。随后与醇进行酯交换后，可以有效地生产相应的酯。这种苯介导的协议可用于布洛芬、胆固醇、雌二醇的修饰和苯丙酸诺龙的合成。此外，苄还可用于促进内酯化和酰胺化反应。
• [EN] PHENYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHENYLCARBOXYLIQUE, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006000288A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1, and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  该发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求1所定义，并且还涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理。
• Stable Analogues of OSB-AMP: Potent Inhibitors of MenE, the o-Succinylbenzoate-CoA Synthetase from Bacterial Menaquinone Biosynthesis
  作者：Xuequan Lu、Rong Zhou、Indrajeet Sharma、Xiaokai Li、Gyanendra Kumar、Subramanyam Swaminathan、Peter J. Tonge、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/cbic.201100585

  日期：2012.1.2

  It takes two to tango: Both the free carboxylate and ketone moieties on the side chain of OSB‐AMS are critical for potent inhibition of the acyl‐CoA synthetase MenE, a promising new antibacterial target.

  探戈需要两个人： OSB-AMS 侧链上的游离羧酸盐和酮部分对于有效抑制酰基辅酶 A 合成酶 MenE 至关重要，这是一种有前途的新抗菌靶点。
• Phenylcarboxylic Acid Derivatives and Use Thereof for the Treatment of Diabetes
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20080045483A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1 , and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  本发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求书所定义，并且涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理状况。
• Phenylcarboxylic acid derivatives and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07816397B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1, and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  该发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求书1所定义，并且还涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理学。