methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate | 872450-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate
• CAS: 872450-69-6
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: PWKYWJOMRPQOOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.092±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-Boc-methyl 2-(pyrrolidin-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  邻苯甲酰基羟胺作为烷基硝基前体：由伯胺合成饱和N-杂环。

  摘要：

  我们介绍O-苯甲酰基羟胺作为烷基氮的有效前体。容易获得的，稳定的底物和熟练的铑催化剂的结合为由相应的伯胺构建各种吡咯烷环提供了直接的方法。初步的机械研究表明，腈前体的结构在确定所得反应性中间体的性质方面起作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02842
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl 2-(4-hydroxybutyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  5-{2-[5-氯-2-(5-乙氧基喹啉-8-磺酰胺基)苯基]乙炔基}-4-甲氧基吡啶-2-羧酸的发现，一种用于解剖MCT4生物学的高选择性体内可用化学探针

  摘要：

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00448

文献信息

• Discovery of 5-{2-[5-Chloro-2-(5-ethoxyquinoline-8-sulfonamido)phenyl]ethynyl}-4-methoxypyridine-2-carboxylic Acid, a Highly Selective in Vivo Useable Chemical Probe to Dissect MCT4 Biology
  作者：Timo Heinrich、Ada Sala-Hojman、Roberta Ferretti、Carl Petersson、Stefano Minguzzi、Andrzej Gondela、Shivapriya Ramaswamy、Anna Bartosik、Frank Czauderna、Lindsey Crowley、Pamela Wahra、Heike Schilke、Pia Böpple、Łukasz Dudek、Marcin Leś、Paulina Niedziejko、Kamila Olech、Henryk Pawlik、Łukasz Włoszczak、Karol Zuchowicz、Jose Ramon Suarez Alvarez、Justyna Martyka、Ewa Sitek、Maciej Mikulski、Joanna Szczęśniak、Sven Jäckel、Mireille Krier、Marcin Król、Ansgar Wegener、Michał Gałęzowski、Mateusz Nowak、Frank Becker、Christian Herhaus

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00448

  日期：2021.8.26

  Due to increased lactate production during glucose metabolism, tumor cells heavily rely on efficient lactate transport to avoid intracellular lactate accumulation and acidification. Monocarboxylate transporter 4 (MCT4/SLC16A3) is a lactate transporter that plays a central role in tumor pH modulation. The discovery and optimization of a novel class of MCT4 inhibitors (hit 9a), identified by a cellular

  由于葡萄糖代谢过程中乳酸产生增加，肿瘤细胞严重依赖有效的乳酸转运来避免细胞内乳酸积累和酸化。单羧酸转运蛋白 4 (MCT4/SLC16A3) 是一种乳酸转运蛋白，在肿瘤 pH 调节中发挥核心作用。描述了通过 MDA-MB-231 细胞筛选鉴定的一类新型 MCT4 抑制剂（命中9a ）的发现和优化。在溶解 GFP 标记的转运蛋白后，通过荧光互相关光谱和显微镜研究显示了优化化合物18n与 MCT4 胞质结构域的直接靶相互作用。体外用18n处理可抑制 MCT4 高表达细胞的乳酸外流并降低细胞活力。此外， 18n的药代动力学特性允许在小鼠肿瘤模型中评估乳酸调节和抗肿瘤活性。因此， 18n是研究选择性 MCT4 抑制及其对肿瘤生物学影响的宝贵工具。
• [EN] PHENYLCARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND USE THEREOF FOR THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] DERIVES D'ACIDE PHENYLCARBOXYLIQUE, ET LEUR UTILISATION POUR TRAITER LE DIABETE
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006000288A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1, and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  该发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求1所定义，并且还涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理。
• Stable Analogues of OSB-AMP: Potent Inhibitors of MenE, the o-Succinylbenzoate-CoA Synthetase from Bacterial Menaquinone Biosynthesis
  作者：Xuequan Lu、Rong Zhou、Indrajeet Sharma、Xiaokai Li、Gyanendra Kumar、Subramanyam Swaminathan、Peter J. Tonge、Derek S. Tan

  DOI：10.1002/cbic.201100585

  日期：2012.1.2

  It takes two to tango: Both the free carboxylate and ketone moieties on the side chain of OSB‐AMS are critical for potent inhibition of the acyl‐CoA synthetase MenE, a promising new antibacterial target.

  探戈需要两个人： OSB-AMS 侧链上的游离羧酸盐和酮部分对于有效抑制酰基辅酶 A 合成酶 MenE 至关重要，这是一种有前途的新抗菌靶点。
• Phenylcarboxylic Acid Derivatives and Use Thereof for the Treatment of Diabetes
  申请人：Moinet Gerard

  公开号：US20080045483A1

  公开（公告）日：2008-02-21

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1 , and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  本发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求书所定义，并且涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理状况。
• Phenylcarboxylic acid derivatives and use thereof for the treatment of diabetes
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：US07816397B2

  公开（公告）日：2010-10-19

  The invention relates to compounds of general formula (1): in which R1, R2, R3, R4, R5, A, B, D and E are as defined in Claim 1, and also to the preparation process therefor and the therapeutic use thereof. These compounds can be used in the treatment of pathologies associated with hyperglycaemia.

  该发明涉及一般式（1）的化合物：其中R1、R2、R3、R4、R5、A、B、D和E如权利要求书1所定义，并且还涉及其制备过程和治疗用途。这些化合物可用于治疗与高血糖相关的病理学。