N'-phenylcyclopentanecarbohydrazide | 103490-49-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-phenylcyclopentanecarbohydrazide
• 英文别名: cyclopentanecarboxylic acid-(N'-phenyl-hydrazide)；Cyclopentancarbonsaeure-(N'-phenyl-hydrazid)
• CAS: 103490-49-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O
• 分子量: 204.272
• InChiKey: UYTJWGOBOXFGBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111 °C
• 沸点：
  300.9±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-phenylcyclopentanecarbohydrazide 在 calcium hydride 作用下， 以74%的产率得到spiro[cyclopentane-1,3'-indol]-2'(1'H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氢哒嗪酮强心药：5'-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环烷-1,3'-[3H]吲哚] -2'（1'的合成和正性活性H）-个。

  摘要：

  在1,3-二氢-5-（1,4,5,6-四氢-6-氧代-3-吡啶并嗪基）-2H-吲哚-2-酮系列的强直性中，我们发现螺环烷基可以被退火保留吲哚酮活性的同时在吲哚酮部分的3位上 发现螺环烷基环的大小与正性肌力之间存在反比关系。静脉给予戊巴比妥麻醉的狗后，螺环丙烷10，螺环丁烷12和螺环戊烷13的ED50值分别为2.7、35和133微克/ kg。制备的最有效的化合物是11（5'-（1,4,5,6-四氢-4-甲基-6-氧代-3-吡啶并嗪基）螺[环丙烷-1,3'-[3H]吲哚] -2 '（1'H）-1），为10的4-甲基类似物。该化合物的iv ED50为1.5微克/千克。通过向意识清醒的人服用50微克/千克的10来评估口服活性，长期使用仪器的狗。观察到LV dP / dt60增加了39％，并且在超过7 h的时间里，显示出正性肌力作用。因此，螺环二氢哒嗪酮正性肌力药是有效的，长效的，口服有效的强心药。

  DOI：

  10.1021/jm00388a014
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 、 苯肼 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到N'-phenylcyclopentanecarbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  [EN] SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物，其在治疗上具有用途，更具体地作为溴结构域抑制剂。其中Cy、R1、R2、L和'm'在说明书中给出的含义，以及它们的药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体，在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用途，特别是它们作为溴结构域抑制剂在治疗和预防相关疾病或紊乱方面的用途。本发明还提供了该化合物的制备以及包括至少一种式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。

  公开号：

  WO2018109650A1

文献信息

• [EN] SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE DERIVATIVES AS BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS SPIRO[CYCLOPENTANE-1,3'-INDOLIN]-2'-ONE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：AURIGENE DISCOVERY TECH LTD

  公开号：WO2018109650A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides spiro[cyclopentaneane-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), which are therapeutically useful, more particularly as bromodomain inhibitors. (I) wherein Cy, R1, R2, L and 'm' have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts or pharmaceutically acceptable stereoisomers thereof that are useful in the treatment and prevention of diseases or disorders, in particular their use as bromodomain inhibitors in the treatment and prevention of the associated diseases or disorders. The present invention also provides preparation of the compounds and pharmaceutical formulations comprising at least one of the spiro[cyclopentane-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), together with a pharmaceutically acceptable carrier, diluent or excipient therefore.

  本发明提供了式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物，其在治疗上具有用途，更具体地作为溴结构域抑制剂。其中Cy、R1、R2、L和'm'在说明书中给出的含义，以及它们的药学上可接受的盐或药学上可接受的立体异构体，在治疗和预防疾病或紊乱方面具有用途，特别是它们作为溴结构域抑制剂在治疗和预防相关疾病或紊乱方面的用途。本发明还提供了该化合物的制备以及包括至少一种式(I)的螺[环戊烷-1,3'-吲哚]-2'-酮衍生物的药物配方，以及药学上可接受的载体、稀释剂或赋形剂。
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  作者：ROBERTSON D. W.

  DOI：——

  日期：——
• ROBERTSON D. W.; KRUSHINSKI J. H.; POLLOCK G. DON; WILSON H.; KAUFFMAN R.+, J. MED. CHEM., 30,(1987) N 5, 824-829
  作者：ROBERTSON D. W.、 KRUSHINSKI J. H.、 POLLOCK G. DON、 WILSON H.、 KAUFFMAN R.+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] NEW BROMODOMAIN INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE BROMODOMAINES
  申请人：ORION CORP

  公开号：WO2018109271A1

  公开（公告）日：2018-06-21

  The present invention provides novel spiro[cycloalkyl-1,3'-indolin]-2'-one derivatives of formula (I), in which Cy1,Cy2,R1,R2, R3,R4, L,m, n and q have the meaning given in the specification, and pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of formula (I) are useful as bromodomain inhibitors in the treatment or prevention of diseases or disorders where bromodomain inhibition is desired.
• 767. Oxindoles formerly regarded as ψ-indoxyls
  作者：R. F. Moore、S. G. P. Plant

  DOI：10.1039/jr9510003475

  日期：——