(2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane-1,3-diol | 167276-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane-1,3-diol
• 英文别名: (2R,3S)-5-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-methylpentane-1,3-diol
• CAS: 167276-13-3
• 化学式: C₂₂H₃₂O₃Si
• 分子量: 372.58
• InChiKey: BIXKECLJORQUFS-NQIIRXRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane-1,3-diol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 异丙烯基氯甲酸酯 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 desepoxyarenastatin A
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394
• 作为产物：
  描述：

  3-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-propanal 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium periodate 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3S)-5-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-methyl-pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.

  摘要：

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2394

文献信息

• Sulfinyl Group as an Intramolecular Nucleophile:  Synthesis of Bromohydrins from β-Methyl-γ,δ-unsaturated Sulfoxides with High 1,2-Asymmetric Induction
  作者：Sadagopan Raghavan、S. Ramakrishna Reddy、K. A. Tony、Ch. Naveen Kumar、Ashok K. Varma、Ashwini Nangia

  DOI：10.1021/jo015921m

  日期：2002.8.1

  Bromohydrins have been prepared from beta-methyl-gamma,delta-unsaturated sulfoxides with high regio- and stereoselectivity. The reaction proceeds via neighboring group participation of the sulfinyl moiety with inversion of sulfoxide configuration as proven by an (18)O labeling study and X-ray crystallography.

  溴代醇是由具有高区域和立体选择性的β-甲基-γ，δ-不饱和亚砜制备的。如（18）O标记研究和X射线晶体学所证明的，反应通过亚磺酰基部分的相邻基团参与和亚砜构型的转化而进行。
• A Total Synthesis of Arenastatin A, an Extremely Potent Cytotoxic Depsipeptide, from the Okinawan Marine Sponge Dysidea arenaria.
  作者：Motomasa KOBAYASHI、Michio KUROSU、Weiqi WANG、Isao KITAGAWA

  DOI：10.1248/cpb.42.2394

  日期：——

  An asymmetric synthesis of a cyclic depsipeptide arenastatin A (1), which was isolated from the marine sponge Dysidea arenaria and exhibited extremely potent cytotoxicity with IC50 5 pg/ml for KB cells, has been accomplished.

  一种不对称合成环状脱肽类化合物arenastatin A (1)的研究已完成，该化合物是从海绵Dysidea arenaria中分离得到的，并对KB细胞表现出极强的细胞毒性，其IC50为5 pg/ml。