1-[2-[bis-(4-fluoro-phenyl)methoxy]ethyl]-4-[3-phenyl-3-hydroxy-propyl]piperazine | 89769-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[2-[bis-(4-fluoro-phenyl)methoxy]ethyl]-4-[3-phenyl-3-hydroxy-propyl]piperazine
• 英文别名: 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)piperazine；4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-α-phenyl-1-piperazinepropanol；(+/-) 1-[2-[bis-(4-fluoro-phenyl)methoxy]ethyl]-4-[3-phenyl-3-hydroxy-propyl]piperazine；3-(4-{2-[Bis-(4-fluoro-phenyl)-methoxy]-ethyl}-piperazin-1-yl)-1-phenyl-propan-1-ol；3-[4-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]piperazin-1-yl]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 89769-96-0
• 化学式: C₂₈H₃₂F₂N₂O₂
• 分子量: 466.571
• InChiKey: FRNMVZXBCHKPGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

ADMET

代谢

1-苯基-3-[4-[2-(4,4'-二氟苯基二甲氧基)乙基]哌嗪]-1-丙醇是瓦诺克西林在人體中的已知代谢物。

1-Phenyl-3-[4-[2-(4,4'-difluorobenzhydryloxy)ethyl]piperazino]-1-propanol is a known human metabolite of vanoxerine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸酰氯 、 1-[2-[bis-(4-fluoro-phenyl)methoxy]ethyl]-4-[3-phenyl-3-hydroxy-propyl]piperazine 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-[2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]-4-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)piperazinyl decanoate
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q
• 作为产物：
  描述：

  2-[bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl chloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-[2-[bis-(4-fluoro-phenyl)methoxy]ethyl]-4-[3-phenyl-3-hydroxy-propyl]piperazine
  参考文献：
  名称：

  1- [2-（二苯基甲氧基）乙基]-和1- [2- [双（4-氟苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪的含氧类似物（GBR 12935和GBR 12909）扩展了潜力作用可卡因滥用治疗剂。

  摘要：

  对潜在的可卡因滥用滥用治疗剂的制备进行了研究，得到了一系列与1- [2-（二苯基甲氧基）乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（1a）和1- [2- [双（4-氟苯基）甲氧基]乙基] -4-（3-苯基丙基）哌嗪（分别为GBR 12935和GBR 12909），已设计，合成并评估了其与多巴胺转运蛋白的结合能力（DAT）并抑制[（3）H]标记的多巴胺（DA）的摄取。在1a-1d的苯丙基部分的苯环上加成羟基和甲氧基取代基会产生一系列有效的DAT配体（选择性5-28）。包括羟基以将中链羧酸酯结合到分子中，形成油溶性前药，适合“长效” 注射技术。在丙基侧链上引入含氧官能团后，得到的酮29和30大大降低了对DAT的亲和力，并降低了抑制[（3）H] DA和苯甲醇31-36的吸收能力，它们在结合DAT和抑制[（3）H] DA摄取方面具有很高的效力和选择性。32个对映体（34和36）在生物学测试中几乎相同。化合

  DOI：

  10.1021/jm990291q

文献信息

• Sustained Decrease in Cocaine-Maintained Responding in Rhesus Monkeys with 1-[2-[Bis(4-fluorophenyl)methoxy]ethyl]- 4-(3-hydroxy-3-phenylpropyl)piperazinyl Decanoate, a Long-Acting Ester Derivative of GBR 12909
  作者：John R. Glowa、William E. Fantegrossi、David B. Lewis、Dorota Matecka、Kenner C. Rice、Richard B. Rothman

  DOI：10.1021/jm960551t

  日期：1996.1.1
• Piperazine derivatives, processes for their preparation and pharmaceutical preparations containing them
  申请人：GIST-BROCADES N.V.

  公开号：EP0099148B1

  公开（公告）日：1988-02-17
• SUSTAINED-RELEASE DERIVATIVES OF HYDROXYLATED ANALOGS OF SUBSTITUTED 1- 2 BIS(ARYL)METHOXY]ETHYL]-PIPERAZINES AND -HOMOPIPERAZINES AND THEIR USE AS NONCOMPETITIVE ANTAGONISTS OF DOPAMINE REUPTAKE
  申请人：THE UNITED STATES OF AMERICA, as represented by the Secretary of the Department of Health and Human Services

  公开号：EP0937053A1

  公开（公告）日：1999-08-25
• JP2001506978A
  申请人：——

  公开号：JP2001506978A

  公开（公告）日：2001-05-29
• US4476129A
  申请人：——

  公开号：US4476129A

  公开（公告）日：1984-10-09