(E)-styryl(o-tolyl)sulfane | 34258-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-styryl(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfanylbenzene
• CAS: 34258-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₄S
• 分子量: 226.342
• InChiKey: CCWRXCIDIGUJII-VAWYXSNFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 、 2-巯基甲苯 在 nickel(II) iodide 、 三异丙基亚磷酸酯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以70%的产率得到(E)-styryl(o-tolyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  使用NiX2盐和亚烷基磷酸酯的立体特异性镍催化C–S乙烯基化的简化方案

  摘要：

  据报道，仅使用NiI 2（0.5–2.5 mol％）和P（O i Pr）3（2.0–10.0 mol％）的Ni催化的C–S交叉偶联。使用空气稳定的Ni（II）预催化剂和便宜的市售配体，开发了一种可扩展且稳健的方法来交叉偶联各种硫酚和苯乙烯基溴化物，包括一些空间受限的硫醇，α-溴肉桂醛和硫醇化环化。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690717

文献信息

• Acid/Phosphide-Induced Radical Route to Alkyl and Alkenyl Sulfides and Phosphonothioates from Sodium Arylsulfinates in Water
  作者：Ya-mei Lin、Guo-ping Lu、Gui-xiang Wang、Wen-bin Yi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02459

  日期：2017.1.6

  can in situ generate arylsulfenyl radicals. These radicals have high reactivity to react with alkynes, alkenes, and H-phosphine oxides for the synthesis of alkyl and alkenyl sulfides and phosphonothioates. The control experiments and quantum calculations are also performed to gain insights into the generation mechanism of arylsulfenyl radicals. Notably, the chemistry is free of thiol odors, organic solvents

  引入了一种新开发的含有酸和磷的水性体系，在该体系中，无味且稳定的芳基亚磺酸钠可以原位生成芳基亚硫基。这些自由基具有与炔烃，烯烃和H-膦氧化物反应的高反应性，以合成烷基硫化物和烯基硫化物以及硫代磷酸硫代酸酯。还进行了控制实验和量子计算，以深入了解芳基亚硫基自由基的生成机理。值得注意的是，该化学物质不含硫醇气味，有机溶剂和金属。
• Stereoselective Synthesis of <i>E</i>-Vinyl Sulfides from Alkynes in Water under Neutral Conditions Using β-Cyclodextrin
  作者：K. Rao、R. Sridhar、K. Surendra、N. Krishnaveni、B. Srinivas

  DOI：10.1055/s-2006-956458

  日期：2006.12

  This is the first example of stereoselective synthesis of E-vinyl sulfides in water in excellent yields by hydrothiolation of aromatic alkynes with thiophenols by anti-Markonikov addition in the presence of β-cyclodextrin. This protocol tolerates a wide variety of functional groups or substrates and does not require the use of transition-metal or base catalysts. β-Cyclodextrin can be recovered and reused for a number of runs without any loss of activity.

  这是通过在β-环糊精存在下，采用反马可夫尼科夫加成法，用苯硫酚对芳基乙炔进行硫醇化反应，在水相中首次实现E-乙烯基硫化物的高度立体选择性合成，产率极佳。该方案对多种官能团或底物具有良好的耐受性，无需使用过渡金属或碱催化剂。β-环糊精可以回收并重复使用多次，活性不减。
• Copper-mediated stereospecific C–H oxidative sulfenylation of terminal alkenes with disulfides
  作者：Hai-Yong Tu、Bo-Lun Hu、Chen-Liang Deng、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1039/c5cc06250k

  日期：——

  A new copper and iodine-mediated C–H oxidative sulfenylation of olefins with diaryl disulfides for the stereospecific synthesis of vinyl thioether is described.

  描述了一种新的铜和碘介导的C-H氧化磺化方法，使用二芳基二硫化物对烯烃进行立体特异性合成乙烯硫醚。
• Regioselective hydrothiolation of terminal acetylene catalyzed by magnetite (Fe₃O₄) nanoparticles
  作者：Manuela S. T. Rocha、Jamal Rafique、Sumbal Saba、Juliano B. Azeredo、Davi Back、Marcelo Godoi、Antonio L. Braga

  DOI：10.1080/00397911.2016.1262421

  日期：2017.2.16

  ABSTRACT Herein, we report a new and solvent-free methodology for the preparation of vinyl thioethers from terminal alkynes and thiols, using magnetite (Fe3O4) nanoparticles as a recyclable catalyst. With this greener method, the desired vinyl thioethers were achieved in good yields and with good stereoselectivity. In addition, the catalyst was easily recovered using a simple external magnet and reused

  摘要在此，我们报告了一种新的无溶剂方法，用于从末端炔烃和硫醇制备乙烯基硫醚，使用磁铁矿 (Fe3O4) 纳米颗粒作为可回收催化剂。使用这种更环保的方法，以良好的收率和立体选择性获得了所需的乙烯基硫醚。此外，使用简单的外部磁铁很容易回收催化剂，并重新用于进一步的催化反应，直到第五次循环时活性没有显着损失。图形概要
• Stereoselective Formation of<i>Z</i>- or<i>E</i>-Vinyl Thioethers from Arylthiols and Acetylenes under Transition-Metal-Free Conditions
  作者：Yunfeng Liao、Shanping Chen、Pengcheng Jiang、Hongrui Qi、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1002/ejoc.201300727

  日期：2013.10

  Vinyl sulfide formation with good yield and high regio- and stereoselectivities from thiols and acetylenes under transition-metal-free conditions is described. Potassium phosphate was used as an effective additive to enhance the reaction yield and selectivity. Z-Vinyl sulfides were predominately formed in the presence of potassium phosphate, whereas E-vinyl sulfides were formed under solvent- and base-free

  描述了在无过渡金属条件下从硫醇和乙炔以高产率和高区域和立体选择性形成乙烯基硫化物。磷酸钾被用作有效的添加剂以提高反应产率和选择性。Z-乙烯基硫化物主要在磷酸钾存在下形成，而 E-乙烯基硫化物在无溶剂和无碱条件下形成。