2-(4-benzyloxy-phenylamino)-benzoic acid methyl ester | 21971-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-benzyloxy-phenylamino)-benzoic acid methyl ester
• 英文别名: N-[p-(benzyloxy)phenyl]-anthranilic acid methyl ester；methyl 2-(4-benzyloxyphenylamino)benzoate；N-(4-Benzyloxy-phenyl)-anthranilsaeure-methylester；Methyl 2-(4-phenylmethoxyanilino)benzoate
• CAS: 21971-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO₃
• 分子量: 333.387
• InChiKey: BPAJEDMHSWGUIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  489.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.198±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-benzyloxy-phenylamino)-benzoic acid methyl ester 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到2-(4-hydroxy-phenylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在转甲状腺素蛋白四聚化之前结合的强效二价淀粉样变性抑制剂的合成和表征

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白 (TTR) 的错误折叠，包括限速四聚体解离和部分单体变性，足以使 TTR 错误组装成淀粉样蛋白和其他与老年系统性淀粉样变性、家族性淀粉样多发性神经病和家族性淀粉样变心肌病相关的异常四级结构。与 TTR 四级结构界面处的一个或两个未占据的甲状腺激素结合位点结合的单价小分子稳定了天然状态，充分提高了四聚体解离的动力学障碍，从而使解离速度变慢，因此淀粉样变性变慢。本文报道了同时结合两个结合位点的二价淀粉样蛋白抑制剂。候选二价抑制剂通常不能与天然 TTR 四聚体结合，并且由于强烈的抑制剂取向偏好，通常不参与单价结合。然而，如果抑制剂在组​​装发生前拦截蛋白质，则 TTR 四级结构可以在几个二价抑制剂周围组装。以这种方式制备的一些野生型 TTR.二价抑制剂复合物在受到大量变性压力时保留了四聚体结构（8 M 尿素，120 小时）。最好的二价抑制剂将酸介导的 TTR (3.6 microM)

  DOI：

  10.1021/ja030294z
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲酸甲酯 、 4-苄氧基苯胺 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-(4-benzyloxy-phenylamino)-benzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在转甲状腺素蛋白四聚化之前结合的强效二价淀粉样变性抑制剂的合成和表征

  摘要：

  甲状腺素运载蛋白 (TTR) 的错误折叠，包括限速四聚体解离和部分单体变性，足以使 TTR 错误组装成淀粉样蛋白和其他与老年系统性淀粉样变性、家族性淀粉样多发性神经病和家族性淀粉样变心肌病相关的异常四级结构。与 TTR 四级结构界面处的一个或两个未占据的甲状腺激素结合位点结合的单价小分子稳定了天然状态，充分提高了四聚体解离的动力学障碍，从而使解离速度变慢，因此淀粉样变性变慢。本文报道了同时结合两个结合位点的二价淀粉样蛋白抑制剂。候选二价抑制剂通常不能与天然 TTR 四聚体结合，并且由于强烈的抑制剂取向偏好，通常不参与单价结合。然而，如果抑制剂在组​​装发生前拦截蛋白质，则 TTR 四级结构可以在几个二价抑制剂周围组装。以这种方式制备的一些野生型 TTR.二价抑制剂复合物在受到大量变性压力时保留了四聚体结构（8 M 尿素，120 小时）。最好的二价抑制剂将酸介导的 TTR (3.6 microM)

  DOI：

  10.1021/ja030294z

文献信息

• Benzyl alcohol derivatives, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04496590A1

  公开（公告）日：1985-01-29

  Novel hydroxyphenylaminobenzenealkanols, useful as antiasthmatic agents, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halo; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Y is C.sub.n H.sub.2n wherein n is 1-2. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding phenol alkyl or benzyl ethers; by reduction of the corresponding benzoic acids or esters thereof; or by reduction of ketones wherein --Y--OH is replaced by --COCH.sub.3.

  新型羟基苯胺基苯丙醇，作为抗哮喘剂有用，其化学式为##STR1##其中R为氢、较低烷基、较低烷氧基或卤素；R'为氢或较低烷基；R"为氢、较低烷基或卤素；Y为C.sub.n H.sub.2n，其中n为1-2。这些化合物通过对应苯酚烷基或苄醚的脱醚化制备；通过对应苯甲酸或其酯的还原制备；或通过酮的还原，其中--Y--OH被--COCH.sub.3取代。
• Phenylaminobenzenealkanols and preparation
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0122518A1

  公开（公告）日：1984-10-24

  Novel hydroxyphenylaminobenzenealkanols, useful as antiasthmatic agents, are of the formula wherein R is hydrogen, lower-alkyl, lower-alkoxy or halo; R'is hydrogen or lower-alkyl; R"is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Y is CnH2n wherein n is 1-2. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding phenol alkyl or benzyl ethers; by reduction of the corresponding benzoic acids or esters thereof; or by reduction of ketones wherein -Y-OH is replaced by -COCH3. The invention also relates to the novel benzyl ether intermediates.

  可用作抗哮喘药的新型羟苯胺苯烷醇的结构式为 其中 R 是氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；R'是氢或低级烷基；R "是氢、低级烷基或卤素；Y 是 CnH2n，其中 n 是 1-2。这些化合物的制备方法有：相应的苯酚烷基醚或苄基醚的脱醚；相应的苯甲酸或其酯的还原；或酮的还原，其中 -Y-OH 被 -COCH3 取代。本发明还涉及新型苄基醚中间体。
• US4515980A
  申请人：——

  公开号：US4515980A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4496590A
  申请人：——

  公开号：US4496590A

  公开（公告）日：1985-01-29
• US4629735A
  申请人：——

  公开号：US4629735A

  公开（公告）日：1986-12-16