(E)-1-phenylhex-1-en-3-yn-5-ol | 53081-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-1-phenylhex-1-en-3-yn-5-ol
• 英文别名: (E)-6-phenylhex-5-en-3-yn-1-ol；6-Phenyl-5-hexen-3-in-1-ol
• CAS: 53081-56-4
• 化学式: C₁₂H₁₂O
• 分子量: 172.227
• InChiKey: LCSNYNCXQZXQPJ-XBXARRHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-phenylhex-1-en-3-yn-5-ol 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 (3Z,5E)-6-phenylhexa-3,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8
• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 在 五氯化磷 、 氨 、 sodium isopropylate 作用下， 以 乙醚 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (E)-1-phenylhex-1-en-3-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  三烯电环化：一些结构反应性关系

  摘要：

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看

  DOI：

  10.1016/0040-4020(73)80197-8

文献信息

• Palladium-Catalyzed Aminomethylation and Cyclization of Enynol to O-Heterocycle Confined 1,3-Dienes
  作者：Houjian Yu、Bangkui Yu、Haocheng Zhang、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01019

  日期：2021.5.21

  electrophilicity of the allylpalladium intermediates enables the regioselectively intramolecular 1,2-addition of enynol in the presence of aminal. This aminomethylation and cyclization reaction via C–N bond activation and intramolecular nucleophilic addition provides a rare example for the synthesis of O-containing heterocycle-confined 1,3-dienes, which is of synthetic potential for further derivatization. The method

  烯丙基钯中间体的亲电性的合理调节可在存在缩醛胺的情况下使烯醇的区域选择性地分子内1,2-加成。通过C–N键激活和分子内亲核加成反应进行的氨甲基化和环化反应为合成含O的杂环限定的1,3-二烯提供了一个罕见的例子，它具有进一步衍生化的合成潜力。该方法具有广泛的底物通用性以及官能团相容性，并且有效地提供了具有5个，6个和8元的具有各种官能团的含O杂环的所需产物的广泛范围。
• Efficient synthesis of enynes by tetraphosphine–palladium-catalysed reaction of vinyl bromides with terminal alkynes
  作者：Marie Feuerstein、Ludovic Chahen、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.124

  日期：2006.1

  Through the use of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst, a range of vinyl bromides undergoes Sonogashira cross-coupling reaction with a variety of alkynes, leading to the corresponding 1,3-enynes in good yields. The reaction tolerates several alkynes such as phenylacetylene, dec-1-yne, 2-methylbut-1-en-3-yne a range of alk-1-ynols, 3,3-diethoxyprop-1-yne

  通过使用[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷作为催化剂，一定范围的乙烯基溴与各种炔烃进行Sonogashira交叉偶联反应，从而以高收率得到相应的1,3-烯炔。该反应可耐受几种炔烃，例如苯乙炔，癸-1-炔，2-甲基丁-1-烯-3-炔，一系列烷-1-炔醇，3,3-二乙氧基丙-1-炔和炔丙基胺。在苯乙炔，dec-1-yne，but-3-yn-1-ol，pent-4-yn-1-ol，3,3-dithoxyprop-1-yne或1,1存在下观察到更高的反应速率-二丙基-2-丙炔胺比与炔丙醇，3-甲氧基-丙-1-炔或2-甲基丁-1-烯-3-炔。该催化剂即使在空间受阻的乙烯基溴化物如溴代三苯基乙烯或2-溴-3-甲基-丁-2-烯的反应中也可以低负荷使用。
• Triene electrocyclizations
  作者：E.N. Marvell、G. Caple、C. Delphey、J. Platt、N. Polston、J. Tashiro

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80197-8

  日期：1973.1

  Two stereoselective routes for the synthesis of trienes having a central cis double bond have been devised. These were employed for the synthesis of (Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-butadiene (1), (Z,E)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (2), (Z,Z)-1-(cyclohexen-1-yl)-1,3-pentadiene (3), 1,2-divinyleyclohexene (4), (E,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (5), (Z,Z)-1-phenyl-1,3,5-hexatriene (6) and (E,Z)-1-(p-chlorophenyl)-1

  已经设计出两种用于合成具有中心顺式双键的三烯的立体选择路线。这些被用于合成（Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-丁二烯（1），（Z，E）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（2），（Z，Z）-1-（环己烯-1-基）-1,3-戊二烯（3），1,2-二乙烯基环己烯（4），（E，Z）-1-苯基-1 ，3,5-己三烯（5），（Z，Z）-1-苯基-1,3,5-己三烯（6）和（E，Z）-1-（对氯苯基）-1,3,5 -己三烯（7）。测量了这些在惰性溶剂中的热电环化速率和活化参数。结果列于下表。在文章中查看