2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl chloride | 1431139-37-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl chloride
• 英文别名: AzDMBCl；4-Azido-2,2-dimethylbutanoyl chloride；4-azido-2,2-dimethylbutanoyl chloride
• CAS: 1431139-37-5
• 化学式: C₆H₁₀ClN₃O
• 分子量: 175.618
• InChiKey: HDEYWVBDBLKZHE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl chloride 在 吡啶 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 p-tolyl 4,6-O-(p-chlorobenzylidene)-2-O-(4-azido-2,2-dimethylbutanoyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  用于固相寡糖合成的第二代串联闭环复分解可裂解接头

  摘要：

  已经开发了用于固相寡糖合成的串联闭环复分解可裂解接头系统。酸和碱稳定的接头可以很容易地用 Grubbs 第二代催化剂裂解，而无需使用烯烃添加剂从固体载体上释放组装的低聚糖。在三个固相寡糖合成活动中显示了接头的应用。制备了两个移码的透明质酸片段，我们还报告了三聚体 β-1,3-葡聚糖片段的合成，其中，在接头旁边，我们最近报道的 4-叠氮基-2,2-二甲基丁酰基（AzDMB ) 保护组。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301055
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-azido-2,2-dimethylbutanoate 在 草酰氯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2,2-dimethyl-4-azidobutanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  2,2-二甲基-4-（4-甲氧基苯氧基）丁酸酯和2,2-二甲基-4-叠氮基丁酸酯：两个新的新戊酸酯类保护基

  摘要：

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。

  DOI：

  10.1021/ol4008475

文献信息

• A Second-Generation Tandem Ring-Closing Metathesis Cleavable Linker for Solid-Phase Oligosaccharide Synthesis
  作者：Ana R. de Jong、Anne G. Volbeda、Bas Hagen、Hans van den Elst、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1002/ejoc.201301055

  日期：2013.10

  A tandem ring-closing metathesis cleavable linker system for solid-phase oligosaccharide synthesis has been developed. The acid- and base-stable linker can be readily cleaved with Grubbs second-generation catalyst without the use of alkene additives to liberate the assembled oligosaccharides from the solid support. Application of the linker was shown in three solid-phase oligosaccharide synthesis campaigns

  已经开发了用于固相寡糖合成的串联闭环复分解可裂解接头系统。酸和碱稳定的接头可以很容易地用 Grubbs 第二代催化剂裂解，而无需使用烯烃添加剂从固体载体上释放组装的低聚糖。在三个固相寡糖合成活动中显示了接头的应用。制备了两个移码的透明质酸片段，我们还报告了三聚体 β-1,3-葡聚糖片段的合成，其中，在接头旁边，我们最近报道的 4-叠氮基-2,2-二甲基丁酰基（AzDMB ) 保护组。
• 2,2-Dimethyl-4-(4-methoxy-phenoxy) butanoate and 2,2-Dimethyl-4-azido Butanoate: Two New Pivaloate-ester-like Protecting Groups
  作者：Riccardo Castelli、Herman S. Overkleeft、Gijsbert A. van der Marel、Jeroen D. C. Codée

  DOI：10.1021/ol4008475

  日期：2013.5.3

  extend the available orthogonalities within the class of protecting groups removed by assisted cleavage. The mild, complementary (oxidative vs reductive) reaction conditions for the removal, together with their pivaloate-like character, were exploited, in combination with a levulinoyl-ester functioning as a third orthogonal protecting group, in the assembly of a Streptococcus mutans hexasaccharide

  开发了标题化合物以在通过辅助裂解除去的保护基类别内扩展可用的正交性。在组装变形链球菌六糖的过程中，开发了温和的，互补的（氧化与还原）反应条件及其类似新戊酸酯的特征，并结合了用作第三个正交保护基的乙酰丙酸酯。从具有β-葡萄糖基附肢的寡头羊骨干骨架中提取出来。