6-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole | 138555-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 6-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole
• 英文别名: 6-(2,4-Dimethoxyphenyl)-1-methyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole；6-(2,4-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo[1,2-a]imidazole
• CAS: 138555-54-1
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₂
• 分子量: 257.292
• InChiKey: BZWHWENBSMIMPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2,4-二甲氧基苯乙酮 、 1-甲基-1H-咪唑-2-胺盐酸盐 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 生成 6-(2',4'-dimethoxyphenyl)-1-methylimidazo<1,2-a>imidazole
  参考文献：
  名称：

  Studies of tautomerism and protonation in 2-aryl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole derivatives using1H and13C NMR

  摘要：

  已研究假定的正性肌力药物2-(2′,4′-二甲氧基)苯基-1H-咪唑[1,2-a]咪唑（2）的互变异构和质子化，比较了其1H和13C化学位移与其1-和7-甲基衍生物3和4的化学位移，以及酸盐的化学位移。还通过测量质子弛豫速率和NOE效应估算了互变异构体和旋转异构体的分布。异环化合物2在CDCl3中主要以1H-互变异构体的形式存在，但在DMSO-d6和甲醇-d4–D2O溶液中则以7H-互变异构体的形式存在。在CDCl3溶液中，2似乎以N-1-H和2′-OMe基团相邻的形式存在，而在DMSO-d6中则是N-7-H和H-6′相邻的旋转构型；3在CDCl3和DMSO-d6中存在于旋转异构体的混合物中，而4在这两种溶剂中均以N-7-Me和H-6′相邻的形式存在。观察到的构象偏好与半经验分子轨道计算的结果进行比较，发现大致一致。在DMSO-d6中，2的质子化主要发生在N-1，而在CDCl3中则发生在N-7，这与在游离碱中观察到的互变异构体比例相符。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260291112

文献信息

• Studies of tautomerism and protonation in 2-aryl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole derivatives using1H and13C NMR
  作者：Maili Liu、R. Duncan Farrant、Robert C. Glen、John C. Lindon、Paul Barraclough、Steven Smith

  DOI：10.1002/mrc.1260291112

  日期：1991.11

  The tautomerism and protonation of the putative inotropic 2-(2′,4′-dimethoxy)phenyl-1H-imidazo[1,2-a]imidazole (2) has been studied in several solvents by comparing its 1H and 13C chemical shifts with those of its 1- and 7-methyl derivatives 3 and 4, respectively, and acid salts. Tautomer and rotamer populations were also estimated from measurements of proton relaxation rates and NOE effects. Heterocycle 2 exists predominantly as the 1H-tautomer in CDCl3, but as the 7H-tautomer in DMSO-d6 and methanol-d4–D2O solutions. In CDCl3 solution, 2 appears to exist with the N-1-H and 2′-OMe groups adjacent, but in DMSO-d6 the conformation is the rotated form with N-7-H and H-6′ adjacent; 3 exists as a mixture of rotamers in CDCl3 and in DMSO-d6 whereas 4 is in the form with the N-7-Me and H-6′ adjacent in both solvents. The observed conformational preferences have been compared with the results of semi-empirical molecular orbital calculations and found to be in broad agreement. Protonation of 2 occurs mainly at N-1 in DMSO-d6 and at N-7 in CDCl3, as expected from observed tautomeric ratios in the free base.

  已研究假定的正性肌力药物2-(2′,4′-二甲氧基)苯基-1H-咪唑[1,2-a]咪唑（2）的互变异构和质子化，比较了其1H和13C化学位移与其1-和7-甲基衍生物3和4的化学位移，以及酸盐的化学位移。还通过测量质子弛豫速率和NOE效应估算了互变异构体和旋转异构体的分布。异环化合物2在CDCl3中主要以1H-互变异构体的形式存在，但在DMSO-d6和甲醇-d4–D2O溶液中则以7H-互变异构体的形式存在。在CDCl3溶液中，2似乎以N-1-H和2′-OMe基团相邻的形式存在，而在DMSO-d6中则是N-7-H和H-6′相邻的旋转构型；3在CDCl3和DMSO-d6中存在于旋转异构体的混合物中，而4在这两种溶剂中均以N-7-Me和H-6′相邻的形式存在。观察到的构象偏好与半经验分子轨道计算的结果进行比较，发现大致一致。在DMSO-d6中，2的质子化主要发生在N-1，而在CDCl3中则发生在N-7，这与在游离碱中观察到的互变异构体比例相符。