ethyl (2E,4E,6E)-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate | 39806-23-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2E,4E,6E)-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate
• 英文别名: ethyl (2E,4E,6E)-7-phenylhepta-2,4,6-trienoate；7-Phenyl-heptatrien-2,4,6-saeure-ethylester
• CAS: 39806-23-0
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: NTLINXPMRZYIOA-GKPZCNTNSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  369.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E,6E)-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate 在 potassium osmate(VI) 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以77%的产率得到(2E,4E,6R,7R)-6,7-dihydroxy-7-phenylhept-2,4-dienoic acidethylester
  参考文献：
  名称：

  多烯的选择性不对称二羟基化

  摘要：

  不对称二羟基化方法（AD）适用于多种多烯。在许多情况下，可获得极好的区域选择性。观察到的选择性根据底物固有的电子和/或空间效应合理化，并叠加在底物与AD配体的结合口袋的有利或不利相互作用上。令人惊讶地，对于具有反式-双键的中型和大型环烯烃，使用嘧啶配体实现了优异的对映选择性。由所有反式环十二碳三烯制备具有D 3对称性的六元醇。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)01021-q
• 作为产物：
  描述：

  β-溴苯乙烯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 Schwartz's reagent 、 四(三苯基膦)钯 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl (2E,4E,6E)-7-phenyl-2,4,6-heptatrienoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Synthesis of Naturally-Occurring 7-(Hetero) Aryl (2E, 4E, 6E)-2, 4, 6-Heptatrienamides and Their Structural Analogues

  摘要：

  A new and efficient highly stereoselective method to prepare naturally-occurring 7-(hetero)aryl (2E,4E,6E)-2,4,6-heptatrienamides and their structural analogues has been developed. The physical and spectral properties of one of these compounds, i.e. (2E,4E,6E)-7-(2-thienyl)-2,4,6-heptatrienoic acid piperidide (4 b), have been found to be quite different from those previously reported for 7-(2-thienyl)-2,4,6-heptatrienoic acid piperidide isolated from Othantus maritimus to which the (2E,4E,6E)-configuration had been previously assigned.

  DOI：

  10.1080/00397919108016755

文献信息

• Palladium-Catalyzed Syntheses of Conjugated Trienes
  作者：Akira Kasahara、Taeko Izumi、Naoto Kudou

  DOI：10.1055/s-1988-27677

  日期：——

  Conjugated trienes 3 and 5 have been prepared by the palladium-catalyzed reaction of alkenes 2 with fumaryl chloride (1) and (E)-5-phenyl-2,4-pentadienoyl chloride (4), respectively, in the presence of N-ethylmorpholine.

  通过钯催化的反应，分别在N-乙基吗啉的存在下，以富马酰氯（1）和（E）-5-苯基-2,4-戊二烯酰氯（4）作为原料，制备了共轭三烯3和5。
• Isomerization of Electron-Poor Alkynes to the Corresponding (E,E)-1,3-Dienes Using a Bifunctional Polymeric Catalyst Bearing Triphenylphosphine and Phenol Groups
  作者：Patrick Toy、Cathy Kwong、Michael Fu、Henry Law

  DOI：10.1055/s-0030-1258576

  日期：2010.10

  The use of a bifunctional non-cross-linked polystyrene bearing both phosphme and phenol groups tor the organocatalytic isomerization of alkynes bearing electron-withdrawing ester substituents to afford the corresponding (E,E)-dienes in excellent yield and stereoselectivity is described. When polystyrene functionalized with only phosphine groups was used as the catalyst, either low or no yield of the

  描述了使用带有膦基和苯酚基团的双官能非交联聚苯乙烯对带有吸电子酯取代基的炔烃进行有机催化异构化，以优异的产率和立体选择性提供相应的 (E,E)-二烯。当仅用膦基团官能化的聚苯乙烯用作催化剂时，所需产物的收率低或没有收率。因此，双功能聚苯乙烯催化剂的两个官能团对于有效催化的发生都是必不可少的。这种双功能聚合物催化剂还用于从相应的炔烃合成 (E,E,E)-三烯和 (E,E)-二烯取代的 2(H)-吡喃-2-酮。
• Highly stereoselective and efficient synthesis of ω-heterofunctional di- and trienoic esters for Horner–Wadsworth–Emmons reaction via alkyne hydrozirconation and Pd-catalyzed alkenylation
  作者：Guangwei Wang、Zhihong Huang、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.023

  日期：2009.7

  (E)-BrCHCHCO2Et and (E)-BrCHC(Me)CO2Et using PEPPSI-IPr (7) as a catalyst provides a highly efficient and selective (⩾98% all-E) route to ω-hydroxy di- and trienoic acid esters (1a–6a). The corresponding phosphonate esters (1c–4c) of ⩾98% isomeric purity can be obtained via conventional bromination–phosphonation in >80% yields. As expected, their carbonyl olefination is ca. 85–90% E-selective with alkyl aldehydes

  用i Bu 2 AlH原位OH金属化并用HOCH 2 CCH，（E）-HOCH 2 CHCHCCH和HOCH 2 CCCH 3的HZrCp 2 Cl加氢锆化，然后用Pd催化的（E）-BrCHCHCO 2 Et偶联的烯基-烯基和（PE）-BrCHC（Me）CO 2 Et（使用PEPPSI-IPr（7）作为催化剂）提供了高效且选择性的（⩾98％all- E）途径制备ω-羟基二和三烯酸酯（1a – 6a）。相应的膦酸酯（1c –可以通过常规的溴化-膦酰化反应以> 80％的收率获得％98％的异构体纯度4c）。如所预期的，它们的羰基烯化为约。在所使用的条件下，烷基醛对E的选择性为85–90％，而PhCHO和某些α，β-不饱和醛对电子的选择性为⩾98％。
• A Facile Synthesis of 2,4-Alkadienoic Esters and 2,4,6-Alkatrienoic Esters via Arsonium Ylides
  作者：YAOZENG Huang、YANCHANG Shen、JIANHUA Zheng、SHIXIANG Zhang

  DOI：10.1055/s-1985-31104

  日期：——
• Telluro-directed regiospecific and highly stereoselective reaction of ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate with organocopper reagents
  作者：Yao-Zeng Huang、Xue-Sheng Mo、Lei Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10571-8

  日期：1998.1

  Ethyl 5-telluro-(2E,4Z)-pentadienoate 2, which is prepared by the Wittig olefination of (Z)-beta-telluroacrolein 1, reacted very rapidly with organocuprates 3 at -78 degrees C to form exclusively the corresponding 5-substituted products 4 with high stereoselectivity and in excellent yields. (C) 1997 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.