methyl (3S)-3-methyl-4-oxobutanoate | 105226-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (3S)-3-methyl-4-oxobutanoate
• 英文别名: (S)-3-Methyl-4-oxo-butyric acid methyl ester
• CAS: 105226-56-0
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: MPHWBQQPAIUPAC-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  175.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.010±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3S)-3-methyl-4-oxobutanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (S)-2-甲基-1,4-丁二醇
  参考文献：
  名称：

  Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a064
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S,4S,5R)-2-[(E)-3-methoxy-3-oxoprop-1-enyl]-4-methyl-5-phenyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate 在 ethandithiol 、 三氟化硼乙醚 、 calcium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 methyl (3S)-3-methyl-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition. Enantioselective synthesis of 3-alkylsuccinaldehydic acid methyl esters

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00375a064

文献信息

• Rhodium-catalyzed 1,4-addition of alkenylzirconocene chlorides to electron deficient alkenes
  作者：Akito Kakuuchi、Takeo Taguchi、Yuji Hanzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.073

  日期：2004.2

  acid esters, and α,β-enoic acid amides can be efficiently achieved by the use of [RhCl(cod)]2 catalyst. A high diastereoselectivity (95% yield, 90% de) was obtained through the reaction of α,β-enoic acid amide derived from Oppolzer's sultam and 2-butenoyl chloride, while the use of Evans' chiral oxazolidinone as a chiral auxiliary in place of Oppolzer's sultam gave a poor diastereoselectivity (98% yield

  通过使用[RhCl（cod）] 2催化剂可有效地将烯基氯化锆烯属化合物的1,4-共轭加成到α，β-烯酮，α，β-烯酸酯和α，β-烯酸酯中。通过衍生自Oppolzer's sultam的α，β-烯酸酰胺与2-丁烯酰氯的反应获得了较高的非对映选择性（95％收率，90％de），而使用Evans的手性恶唑烷酮代替手性助剂Oppolzer的sultam的非对映选择性差（98％的收率，26％的de）。
• A Ring‐Closing Metathesis Approach to Cyclic α,β‐Dehydroamino Acids
  作者：Koen F. W. Hekking、Dennis C. J. Waalboer、Marcel A. H. Moelands、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/adsc.200700308

  日期：2008.1.4

  the synthesis and ring-closing metathesis (RCM) of α,β-dehydroamino acids is described. This sequence has led to the formation of a range of biologically relevant functionalized nitrogen heterocycles. The incorporation of chiral building blocks in the RCM precursors eventually resulted in the formation of optically active 4-substituted cyclic dehydroamino acids. In addition, olefin isomerization under

  描述了对α，β-脱氢氨基酸的合成和闭环复分解（RCM）的综合研究。该序列导致形成一系列生物学上相关的官能化氮杂环。在RCM前体中引入手性结构单元最终导致形成光学活性的4-取代的环状脱氢氨基酸。另外，在复分解条件下观察到许多化合物的烯烃异构化，通过引入烯丙基取代基或加入氢化钌清除剂可以成功地抑制烯烃异构化。
• Norephedrine-derived 2-alkenyloxazolidines: stereochemistry of cyclization and allylic stereocenter directed asymmetric conjugate addition
  作者：Anna Bernardi、Silvia Cardani、Tullio Pilati、Giovanni Poli、Carlo Scolastico、Roberto Villa

  DOI：10.1021/jo00243a002

  日期：1988.4
• SCOLASTICO, CARLO, PURE AND APPL. CHEM., 60,(1988) N1, C. 1689-1698
  作者：SCOLASTICO, CARLO

  DOI：——

  日期：——
• BERNARDI, ANNA;CARDANI, SILVIA;PILATI, TULLIO;POLI, GIOVANNI;SCOLASTICO, +, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 8, 1600-1607
  作者：BERNARDI, ANNA、CARDANI, SILVIA、PILATI, TULLIO、POLI, GIOVANNI、SCOLASTICO, +

  DOI：——

  日期：——