(2R)-2-<(4-Methoxyphenyl)-methyl>-3-pyrroline | 120409-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2R)-2-<(4-Methoxyphenyl)-methyl>-3-pyrroline
• 英文别名: (2R)-2-[(4-Methoxyphenyl)-methyl]-3-pyrroline；(r)-2-(p-Methoxyphenyl)methyl-2,5-dihydro-pyrrole；(2R)-2-[(4-methoxyphenyl)methyl]-2,5-dihydro-1H-pyrrole
• CAS: 120409-91-8
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: KJCNEHUPROJWQQ-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-<(4-Methoxyphenyl)-methyl>-3-pyrroline 生成 茴香霉素
  参考文献：
  名称：

  TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES., 29,(1989) N0, C. 1861-1864

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R)-1-(Benzyloxycarbonyl)-2-<(3-methoxyphenyl)-methyl>pyrrolidin-3-yl S-Methyl Xanthate 在 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 170.0 ℃ 、1.6 kPa 条件下， 反应 2.08h， 生成 (2R)-2-<(4-Methoxyphenyl)-methyl>-3-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric intramolecular amidation of N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine. A new entry to chiral building blocks for the synthesis of biologically active nitrogen-containing compounds

  摘要：

  Sharpless reaction of racemic N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-4-pentenylamine (1) leads to both an asymmetric kinetic resolution to provide optically active 1, which was subsequently used for intramolecular amidomercuration, and asymmetric epoxidation followed by concomitant cyclization into optically active cis-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine (3). Optically active 1 and 3 have been expediently used as chiral building blocks in the asymmetric synthesis of several biologically active natural products.

  DOI：

  10.1021/jo00001a045

文献信息

• Microwave-Assisted Rearrangement of Vinylaziridines to 3-Pyrrolines: Formal Synthesis of (-)-Anisomycin
  作者：Peter Somfai、Sebastian Hirner

  DOI：10.1055/s-2005-921934

  日期：——

  procedure, a Grignard reagent is added to the iminium ion formed from the Weinreb amide upon treatment with a base. When a chiral amide is used, the nucleophilic addition proceeds with high diastereoselectivity. Finally, an easy and straightforward synthesis of α-amino amides via a base-mediated rearrangement of modified Weinreb amides into N,O-acetals is presented. Subsequent arylation, alkylation, alkenylation

  本论文涉及有机化学中新合成方法的开发和应用。第一部分描述了通过 2-乙烯基氮丙啶的微波辅助扩环反应合成 3-吡咯啉的新方案的开发。此外，该方法被实施为抗生素 (-)-茴香霉素正式全合成的关键步骤。在第二部分中，描述了一种从 Weinreb 酰胺合成芳基甘氨酸的新方法。在此过程中，将格氏试剂加入到由 Weinreb 酰胺在用碱处理后形成的亚胺离子中。当使用手性酰胺时，亲核加成以高非对映选择性进行。最后，通过碱基介导的修饰 Weinreb 酰胺重排为 N，简单直接地合成 α-氨基酰胺，提出了O-缩醛。该中间体的后续芳基化、烷基化、烯基化或炔基化以优异的产率提供相应的α-氨基酰胺。此外，还讨论了缺乏 α-氨基部分的 Weinreb 酰胺的 α-芳基化的更通用方案。
• Total Synthesis of Dragocins A−C through Electrochemical Cyclization
  作者：Brendyn P. Smith、Nathanyal J. Truax、Alexandros S. Pollatos、Michael Meanwell、Pranali Bedekar、Alberto F. Garrido‐Castro、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.202401107

  日期：2024.5.6

  An electrochemical cyclization is leveraged to forge the central 9-membered ring in the hybrid metabolites dragocins A−C. The route features several stereocontrolled reactions to address the stereotetrad of the pyrrolidine fragment and a penultimate decarboxylative chlorination and global deprotection to furnish both dragocins B and C. Dragocin A was prepared through simple methanolysis of dragocin

  利用电化学环化在杂化代谢物 dragocins A-C 中锻造中心 9 元环。该路线具有几个立体对照反应，以解决吡咯烷片段的立体四分体，以及倒数第二个脱羧氯化和整体脱保护，以提供 dragocin B 和 C。
• TAKANO, SEIICHI;IWABUCHI, YOSHIHARU;OGASAWARA, KUNIO, HETEROCYCLES., 29,(1989) N0, C. 1861-1864
  作者：TAKANO, SEIICHI、IWABUCHI, YOSHIHARU、OGASAWARA, KUNIO

  DOI：——

  日期：——
• TAKAHATA, HIROKI;BANBA, YASUNORI;TAJIMA, MAYUMI;MOMOSE, TAKEFUMI, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 240-245
  作者：TAKAHATA, HIROKI、BANBA, YASUNORI、TAJIMA, MAYUMI、MOMOSE, TAKEFUMI

  DOI：——

  日期：——
• JEGHAM, SAMIR;DAS, BHUPESH C., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 35, C. 4419-4422
  作者：JEGHAM, SAMIR、DAS, BHUPESH C.

  DOI：——

  日期：——