tert-butyl (1H-pyrrole-2-carboxamido(methylthio)methylene)carbamate | 1221569-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl (1H-pyrrole-2-carboxamido(methylthio)methylene)carbamate
• 英文别名: 1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(pyrrole-2-carbonyl)-2-methyl-2-isothiourea；tert-butyl N-[methylsulfanyl-(1H-pyrrole-2-carbonylamino)methylidene]carbamate
• CAS: 1221569-33-0
• 化学式: C₁₂H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: OMNQRSOKTOFMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1H-pyrrole-2-carboxamido(methylthio)methylene)carbamate 、 苯甲酸,3,5-二(氨基甲基)-,甲基酯 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以77%的产率得到methyl 3,5-bis-(1-(tert-butyloxycarbonyl)-3-(pyrrol-2-carbonyl)-guanidino-methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Binding of a hemoregulatory tetrapeptide by a bis-guanidinium crown ether

  摘要：

  A synthetic receptor for the molecular recognition of a tetrapeptide in aqueous buffer was obtained by combining a luminescent crown ether with two pyrrole-guanidinium moieties. The compound interacts with ammonium carboxylates of complementary geometry and binds the hemoregulatory peptide Ac-Ser-Asp-Lys-Pro with K=7 x 10(3) M(-1) at physiological pH. Shorter fragments and other tetrapeptides show no or significant reduced affinity. The binding of the target peptide to the functionalized crown ether is signalled by an increase of its emission intensity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.06.024
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 、 2-甲基-2-丙基[(甲硫基)亚氨代甲酰基]氨基甲酸酯 在 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.5h， 以78%的产率得到tert-butyl (1H-pyrrole-2-carboxamido(methylthio)methylene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  双位冠醚-胍盐离子受体，用于氨基酸和小肽的分子识别

  摘要：

  据报道一系列基于冠醚-胍盐离子识别基序的对位合成受体。这些化合物对选定的氨基酸（包括重要的神经递质）具有结合亲和力。讨论了铵离子与羧酸根离子的距离，间隔基的刚性以及预组织的吡咯-和guan-胍基的使用对结合亲和力和选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.01.028

文献信息

• Regioselective microwave synthesis and derivatization of 1,5-diaryl-3-amino-1,2,4-triazoles and a study of their cholinesterase inhibition properties
  作者：Sabrina Neves Santos、Gabriela Alves de Souza、Thiago Moreira Pereira、Daiana Portella Franco、Catarina de Nigris Del Cistia、Carlos Mauricio R. Sant'Anna、Renata Barbosa Lacerda、Arthur Eugen Kümmerle

  DOI：10.1039/c9ra04105b

  日期：——

  derivation of the amino group led to compounds able to inhibit cholinesterases with good IC50 of up to 1 μM. Also, the mode of action (mixed-type) and SAR analysis for this series of compounds was described by means of kinetic and molecular modelling evaluations, showing potential for this class of compounds as new scaffolds for this biological activity.

  在这里，我们描述了一种有效的一锅区域选择性合成方案的开发，以从N-酰基-N - Boc-硫代氨基甲酸酯获得N-保护或N-去保护的 1,5-二芳基-3-氨基-1,2,4-三唑. 这种使用微波辐射和低反应时间（最多 1 小时）的改进方案提供了所需的化合物，产率从 50% 到 84% 不等。这种化学方法可用于具有电子不同取代基的各种芳族基团。氨基的设计和正确衍生导致化合物能够以良好的 IC 50抑制胆碱酯酶高达 1 μM。此外，通过动力学和分子模型评估描述了该系列化合物的作用方式（混合型）和SAR分析，显示了该类化合物作为这种生物活性的新支架的潜力。
• Ditopic crown ether–guanidinium ion receptors for the molecular recognition of amino acids and small peptides
  作者：Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.028

  日期：2010.3

  A series of ditopic synthetic receptors based on a crown ether–guanidinium ion recognition motif is reported. The compounds show binding affinity to selected amino acids, including important neurotransmitters. The effect of the distance of the ammonium and the carboxylate ion, the rigidity of the spacer, and the use of pre-organized pyrrole– and pyrene–guanidinium groups on binding affinity and selectivity

  据报道一系列基于冠醚-胍盐离子识别基序的对位合成受体。这些化合物对选定的氨基酸（包括重要的神经递质）具有结合亲和力。讨论了铵离子与羧酸根离子的距离，间隔基的刚性以及预组织的吡咯-和guan-胍基的使用对结合亲和力和选择性的影响。
• Binding of a hemoregulatory tetrapeptide by a bis-guanidinium crown ether
  作者：Andreas Späth、Burkhard König

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.024

  日期：2010.8

  A synthetic receptor for the molecular recognition of a tetrapeptide in aqueous buffer was obtained by combining a luminescent crown ether with two pyrrole-guanidinium moieties. The compound interacts with ammonium carboxylates of complementary geometry and binds the hemoregulatory peptide Ac-Ser-Asp-Lys-Pro with K=7 x 10(3) M(-1) at physiological pH. Shorter fragments and other tetrapeptides show no or significant reduced affinity. The binding of the target peptide to the functionalized crown ether is signalled by an increase of its emission intensity. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.