1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-methylindoline-2,3-dione) | 108053-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-methylindoline-2,3-dione)
• 英文别名: 1,1'-(Propane-1,3-diyl)bis(5-methyl-1H-indole-2,3-dione)；5-methyl-1-[3-(5-methyl-2,3-dioxoindol-1-yl)propyl]indole-2,3-dione
• CAS: 108053-80-1
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₄
• 分子量: 362.385
• InChiKey: CIGVQTBSHWGKNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  606.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.353±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-methylindoline-2,3-dione) 在 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 5,5'-dimethyl-2,2'-(propane-1,3-diyldiimino)bis(benzaldehyde)
  参考文献：
  名称：

  Black, David St. C.; Brockway, David J.; Moss, G. Ian, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, # 8, p. 1231 - 1247

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-甲基靛红 、 1,3-二溴丙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到1,1'-(propane-1,3-diyl)bis(5-methylindoline-2,3-dione)
  参考文献：
  名称：

  丙烯栓系伊斯丁二聚体的设计，合成和体外抗分枝杆菌活性

  摘要：

  通过点击化学合成了一组丙烯束缚的伊斯丁二聚体2a–i，并筛选了它们对结核分枝杆菌（MTB）H 37 Rv和耐多药结核病的体外抗分枝杆菌活性。尽管所有二聚体（最低抑菌浓度：25–> 128μg/ mL）仅对被测MTB H 37 Rv和耐多药结核病表现出弱至中度活性，但结构-活性关系得到了丰富，结果值得进一步开发这种二聚体的抗结核特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.3042

文献信息

• Development of Isatin‐Based Schiff Bases Targeting VEGFR‐2 Inhibition: Synthesis, Characterization, Antiproliferative Properties, and QSAR Studies
  作者：Israa A. Seliem、Siva S. Panda、Adel S. Girgis、Queen L. Tran、Mona F. Said、Mohamed S. Bekheit、Anwar Abdelnaser、Soad Nasr、Walid Fayad、Ahmed A. F. Soliman、Rajeev Sakhuja、Tarek S. Ibrahim、Zakaria K. M. Abdel‐Samii、Amany M. M. Al‐Mahmoudy

  DOI：10.1002/cmdc.202200164

  日期：2022.7.5

  Development of anticancer drug candidates: Design and synthesis of isatin-based Schiff bases are reported. Some of the newly synthesized Schiff bases show potential anticancer activity against breast cancer cell lines with lower toxicity toward normal cells. Thus, these Schiff bases could lead to the development of potential drug candidates for breast cancer.

  抗癌候选药物的开发：报道了基于靛红的席夫碱的设计和合成。一些新合成的席夫碱对乳腺癌细胞系显示出潜在的抗癌活性，对正常细胞的毒性较低。因此，这些席夫碱可能导致开发潜在的乳腺癌候选药物。