1-allyl-N,N-dibenzyl-pyrrole-2-carboxamide | 678988-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-allyl-N,N-dibenzyl-pyrrole-2-carboxamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1-prop-2-enylpyrrole-2-carboxamide
• CAS: 678988-06-2
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O
• 分子量: 330.429
• InChiKey: AIPPHLSJMNPMIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-N,N-dibenzyl-pyrrole-2-carboxamide 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 环己基溴化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到N,N-dibenzyl-1,1a,2,6b-tetrahydrocyclopropa[1,2-a]pyrrolizin-6b-ylamine
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068
• 作为产物：
  描述：

  吡咯-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 1-allyl-N,N-dibenzyl-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ti介导的环状氨基酸酰胺的分子内还原环丙烷化作用，使环丙烷退火的寡聚杂环化合物。

  摘要：

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起

  DOI：

  10.1002/chem.200305068

文献信息

• Cyclopropane-Annelated Azaoligoheterocycles by Ti-Mediated Intramolecular Reductive Cyclopropanation of Cyclic Amino Acid Amides
  作者：Martina Gensini、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/chem.200305068

  日期：2004.2.6

  Starting from pyrrole- and indole-2-carboxylic acids 5 a and 5 b, the tri- and tetracyclic N,N-dibenzylcyclopropylamines 7 a and 7 b have been synthesized in 52 and 33 % overall yield, respectively. The synthesis of the enantiopure tetracyclic diamine 10 has been achieved applying the established set of reactions to N-tert-butoxycarbonylindoline-2-carboxylic acid (8) in 46 % overall yield. The amide 15 could

  从吡咯-和吲哚-2-羧酸5a和5b开始，三环和四环的N，N-二苄基环丙胺7a和7b分别以52％和33％的总产率合成。对映纯四环二胺10的合成已通过将已建立的一组反应应用于N-叔丁氧基羰基吲哚啉-2-羧酸（8），以46％的总收率实现。从N-叔丁氧基羰基脯氨酸11开始不能以相同的方式制备酰胺15。实际上，在烯丙基化步骤中，立体异构中心被去质子化并且形成了双烷基化的酰胺13。然而，可以通过首先进行N-烯丙基化步骤，然后引入酰胺官能团，以49％的产率从L-脯氨酸获得所需的中间体15。从15起