(E)-4-(2-ethoxyethenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6(1H)-pyrimidinone | 148214-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (E)-4-(2-ethoxyethenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6(1H)-pyrimidinone
• 英文别名: 6-[(E)-2-ethoxyethenyl]-2,3-dimethyl-5-nitropyrimidin-4-one
• CAS: 148214-64-6
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃O₄
• 分子量: 239.231
• InChiKey: ZJSAFRNCVRRMGY-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-ethoxyethenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6(1H)-pyrimidinone 在 W₂ Raney nickel 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 2,3-dimethylpyrrolo<3,2-d>pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-4-甲氧基-5-硝基-6-氯嘧啶 、 三丁基(2-乙氧基乙烯基)锡 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四乙基氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以14%的产率得到(E)-4-(2-ethoxyethenyl)-1,2-dimethyl-5-nitro-6(1H)-pyrimidinone
  参考文献：
  名称：

  Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.

  摘要：

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.81

文献信息

• Condensed Heteroaromatic Ring Systems. XXI. Synthesis of Pyrrolo(2,3-d)pyrimidines and Pyrrolo(3,2-d)pyrimidines.
  作者：Takao SAKAMOTO、Chisato SATOH、Yoshinori KONDO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.41.81

  日期：——

  Pyrrolo[2, 3-d]pyrimidines and pyrrolo[3, 2-d]pyrimidines were synthesized in high yields by the palladiumcatalyzed reaction of 4-acetylamino-5-bromopyrimidines and 5-acetylamino-4-iodopyrimidines with (Z)-1-ethoxy-2-(tributylstannyl)ethene followed by cyclization under acidic conditions.

  在钯催化下，4-乙酰氨基-5-溴嘧啶和 5-乙酰氨基-4-碘嘧啶与(Z)-1-乙氧基-2-(三丁基锡)乙烯反应，然后在酸性条件下环化，高产率合成了吡咯并[2,3-d]嘧啶和吡咯并[3,2-d]嘧啶。