2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)aniline | 1312707-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
• 英文别名: 2-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl]aniline
• CAS: 1312707-12-2
• 化学式: C₁₅H₁₃BrN₂
• 分子量: 301.186
• InChiKey: VAVAKQZXTKZCAS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-trifluoromethyl-2-bromo-5,12-dihydroindolo[2,3-c][1]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化剂有机催化不对称合成具有三氟甲基化季中心的苯并氮杂吲哚衍生物†

  摘要：

  开发了一种手性螺环磷酸催化的三氟甲基二氢苯并氮杂吲哚吲哚与吡咯的对映选择性氮杂-弗里德尔-克拉夫茨反应。该方法提供了一条容易的路线，可轻松获得具有四级立体中心的CF 3和含吡咯的苯并氮杂吲哚并具有良好的产率，并具有中等至优异的对映选择性（最高93％ee）。还对吲哚作为富电子芳族底物进行了研究，以得到具有良好收率和相当高对映选择性的相应手性杂环。CF 3的引入显示出显着的氟效应，并增加了活化和立体诱导。

  DOI：

  10.1039/c8ob00055g
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲醇 、 5-溴吲哚 以 水 为溶剂， 以83 %的产率得到2-((5-bromo-1H-indol-3-yl)methyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  HFIP 介导的吲哚 C-3-烷基化和吲哚并[2,3-b]喹啉及相关天然产物的合成

  摘要：

  报道了吲哚的快速无金属 C-3 烷基化及其 NIS 介导的吲哚并[2,3- b ]喹啉的偏离。该协议在水性 HFIP 中执行，具有广泛的底物范围，并且非常倾向于可持续化学的理念。这些策略在获取生物活性天然产物（如 vibrindole、norcryptotakeine、neocryptolepine 和茚并吲哚酮支架）方面的应用也已得到证实。

  DOI：

  10.1039/d4ob00414k

文献信息

• Relay Catalytic Branching Cascade: A Technique to Access Diverse Molecular Scaffolds
  作者：Nitin T. Patil、Valmik S. Shinde、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/anie.201208738

  日期：2013.2.18

  Skeletal diversity: The reactions of alkynoic acids (A, common type of substrates) with various scaffold‐building agents (B) under gold catalysis produce a series of multifunctional polyheterocyclic structures (see scheme). The approach enables the preparation of compound libraries with high skeletal diversity.

  骨骼多样性：在金催化下，炔酸（A，常见的底物类型）与各种支架构建剂（B）的反应产生了一系列多功能的多杂环结构（参见方案）。该方法能够制备具有高骨架多样性的化合物文库。
• Acid mediated coupling of aliphatic amines and nitrosoarenes to indoles
  作者：Subhra Kanti Roy、Anisha Purkait、Sk Md Tarik Aziz、Chandan K. Jana

  DOI：10.1039/c9cc09616g

  日期：——

  or azo compounds. Herein, we report an acid mediated annulation reaction of aliphatic amines and nitrosoarenes to provide indole derivatives. The elusive direct annulation of aliphatic amines and nitrosoarenes via simultaneous C-C and C-N bond formation was achieved under metal free conditions. This conceptually novel method for indole synthesis does not require pre-functionalization steps for the

  传统上，胺与亚硝基芳烃反应以提供相应的亚胺或偶氮化合物。在此，我们报道了脂族胺和亚硝基芳烃的酸介导的环化反应，以提供吲哚衍生物。在无金属条件下，通过同时形成CC和CN键可实现脂肪族胺和亚硝基芳烃的难以捉摸的直接环化。这种用于吲哚合成的概念上新颖的方法不需要用于新的CC和CN键形成的预功能化步骤。该方法已被用于去甲新肾上腺素和新甲肾上腺素的精细合成。
• Three-Component Tandem-Intramolecular Hydroamination Reactions in One Pot Involving Indoles, 2-Aminobenzyl Alcohols, and 2-Alkynylbenzaldehydes: Consecutive 7-<i>endo</i>-<i>trig</i>and Electrophilic 6-<i>endo</i>-<i>dig</i>Cyclizations
  作者：Srinivas Samala、Mohammad Saifuddin、Anil K. Mandadapu、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/ejoc.201300100

  日期：2013.6

  A one-pot protocol for the synthesis of indole-based annulated polyheterocycles involving consecutive 7-endo-trig and electrophilic 6-endo-dig cyclizations is described. The reaction proceeds initially through annulation of 5-methoxyindole, 2-amino benzyl alcohol and 2-alkynylbenzaldehyde

  描述了一种用于合成基于吲哚的环状聚杂环的一锅协议，涉及连续的 7-endo-trig 和亲电 6-endo-dig 环化。该反应最初通过 5-甲氧基吲哚、2-氨基苯甲醇和 2-炔基苯甲醛的环化进行
• Developing 3-(2-Isocyano-6-methylbenzyl)-1<i>H</i>-indole Derivatives to Enhance the Susceptibility of <i>Serratia marcescens</i> by Occluding Quorum Sensing
  作者：Jiang Wang、Jing-Yi Yang、Pradeepraj Durairaj、Wei Wang、Shi Tang、Dayong Wang、Chao-Yun Cai、Ai-Qun Jia

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00433

  日期：2023.12.8

  Quorum sensing (QS) inhibition is recognized as a novel antimicrobial target for infections caused by drug-resistant pathogens and is an attractive strategy for antipathogenic agent development. We designed and synthesized three parts of 3-(2-isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives and tested their activity as novel quorum sensing inhibitors (QSIs). 3-(2-Isocyanobenzyl)-1H-indole derivatives demonstrated

  群体感应 （QS） 抑制被认为是耐药病原体引起的感染的新型抗菌靶点，是抗病原剂开发的一种有吸引力的策略。我们设计并合成了 3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物的三个部分，并测试了它们作为新型群体感应抑制剂 （QSI） 的活性。3-（2-异氰基苄基）-1H-吲哚衍生物在低于最低抑制浓度 （sub-MICs） 时对粘质沙雷氏菌表现出有希望的 QS、生物膜和神黄素抑制活性。特别是，3-（2-异氰基-6-甲基苄基）-1H-吲哚 （IMBI， 32） 根据多种筛选试验被确定为最佳候选者，包括生物膜和神子菌素抑制。进一步的研究表明，暴露于 1.56 μg/mL 的 IMBI 粘附链球菌 NJ01 可显著抑制生物膜的形成 42%。对粘质链球菌 NJ01 的 IMBI 处理显着增强了形成生物膜的敏感性，破坏了生物膜的结构高达 40%，扫描电子显微镜 （SEM） 和共聚焦激光扫描显微镜 （CLSM） 证明了这一点。对于粘质链球菌 NJ01
• Direct annulation and alkylation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols catalyzed by TFA
  作者：Forest J. Robertson、Bradshaw D. Kenimer、Jimmy Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2011.02.067

  日期：2011.6

  An efficient method for the annulation of indoles with 2-aminobenzyl alcohols, catalyzed by TFA, to furnish 5,6-fused indoline aminals is reported. This method can be extended to the alkylation of indoles at C3. 2-Aminobenzyl alcohols are used directly without recourse to protection of the aniline nitrogen or activation of the alcohol. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.