5-bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-1H-indole | 1449520-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1449520-42-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNO₂S₂
• 分子量: 382.302
• InChiKey: ODWJGVYRFZADCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 di-p-toluenesulfonyl sulfide 在 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到5-bromo-3-(4-methylphenyl)sulfonylsulfanyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型C-3亚磺基吲哚的合成及抗氧化活性

  摘要：

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.07.004

文献信息

• Synthesis and antioxidant activity of new C-3 sulfenyl indoles
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Josemar R. Soares、Francine N. Victoria、Débora M. Martinez、Lucielli Savegnago

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.004

  日期：2013.9

  A convenient and efficient methodology for the synthesis of new C-3 sulfur-substituted indoles under CeCl3·7H2O promotion is reported. Model bis(indol-3-yl)sulfide 4a and bis(indol-3-yl)sulfone 5a proved to display potent antioxidant activity at the low micromolar level, in DPPH, ABTS, and FRAP assays, as well as in the inhibition of the peroxidation of linoleic acid.

  报道了一种在CeCl 3 ·7H 2 O促进下合成新型C-3硫取代的吲哚的便捷有效的方法。在DPPH，ABTS和FRAP分析中，双（吲哚-3-基）硫化物4a和双（吲哚-3-基）砜5a被证明在低微摩尔水平下显示出强大的抗氧化活性，并且对亚油酸的过氧化。