5-bromo-3-(p-tolylselanyl)-1H-indole | 1415019-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(p-tolylselanyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-(p-tolylselenyl)-1H-indole；5-bromo-3-(4-methylphenyl)selanyl-1H-indole
• CAS: 1415019-23-6
• 化学式: C₁₅H₁₂BrNSe
• 分子量: 365.131
• InChiKey: LDNGMVIDUVVTBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 di-p-tolyl diselenide 在 过氧化脲素 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以39%的产率得到5-bromo-3-(p-tolylselanyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  由更安全的试剂尿素-过氧化氢 (UHP) 介导的 3-硫属基-吲哚的合成

  摘要：

  在此，我们报告了在碘源存在下，使用脲-过氧化氢 (UHP) 作为氧化剂，在吲哚与二有机基二硫属化物的直接 C3 硫属基化反应中的应用。该试剂提供了一种简单、高效和安全的反应介质，同时避免了与水溶液氧化剂相关的问题。这种方法允许以良好到极好的收率制备20 种化合物，在大规模生产中也很有效。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2023.154446

文献信息

• Transition-Metal-Free HFIP-Mediated Organo Chalcogenylation of Arenes/Indoles with Thio-/Selenocyanates
  作者：Pratibha Kalaramna、Avijit Goswami

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00478

  日期：2021.7.16

  developed a protocol for the synthesis of diaryl thio-/selenoethers by the reaction of aryl chalcogenocyanates with electron rich arenes/hetero arenes via HFIP promoted C–H activation. The reaction produces chalcogenides in good to excellent yields under mild conditions without the need of a transition metal as a catalyst. The HFIP-mediated reactions tolerated a wide range of functional groups and set the stage

  我们开发了一种通过HFIP 促进的 C-H 活化通过芳基硫属氰酸酯与富电子芳烃/杂芳烃反应合成二芳基硫代/硒醚的方案。该反应在温和条件下以良好到极好的收率产生硫属化物，无需过渡金属作为催化剂。HFIP 介导的反应可以耐受多种官能团，并为合成多种装饰的硫属元素化物奠定了基础。提出了通过氢键激活 C-H 键的机制。
• A Selenium-Based Ionic Liquid as a Recyclable Solvent for the Catalyst-Free Synthesis of 3-Selenylindoles
  作者：Everton Zimmermann、Samuel Thurow、Camilo Freitas、Samuel Mendes、Gelson Perin、Diego Alves、Raquel Jacob、Eder Lenardão

  DOI：10.3390/molecules18044081

  日期：——

  The ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium methylselenite, [bmim][SeO2(OCH3)], was successfully used as solvent in the catalyst-free preparation of 3-arylselenylindoles by the reaction of indole with ArSeCl at room temperature. The products were obtained selectively in good yields without the need of any additive and the solvent was easily reused for several cycles with good results.

  离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓甲基亚硒酸盐[bmim][SeO2(OCH3)]成功地用作溶剂，在室温下通过吲哚与ArSeCl反应无催化剂制备3-芳基硒基吲哚。无需任何添加剂即可以良好的收率选择性地获得产物，并且溶剂可以轻松重复使用多个循环，效果良好。
• Efficient synthesis of 3-selanyl- and 3-sulfanylindoles employing trichloroisocyanuric acid and dichalcogenides
  作者：Claudio C. Silveira、Samuel R. Mendes、Lucas Wolf、Guilherme M. Martins、Lisandro von Mühlen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.022

  日期：2012.12

  3-Arylselanyl- and 3-arylsulfanylindoles were prepared in EtOAc, by the reaction of indole with the diaryl dichalcogenide-trichloroisocyanuric acid (TCCA) reagent system. The products were efficiently and conveniently obtained, at room temperature and in short reaction times. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.