5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one | 916179-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
• 英文别名: 5-bromo-3-(5-bromo-indol-3-yl)-3-hydroxy-indolin-2-one；5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxy-1H-indol-2-one
• CAS: 916179-24-3
• 化学式: C₁₆H₁₀Br₂N₂O₂
• 分子量: 422.076
• InChiKey: KCELEMHWHLVIML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one 、 依达拉奉 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(5-methyl-3-oxo-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化的季中心C-3官能化吲哚衍生物的生态友好合成†

  摘要：

  通过使用3-羟基-2-氧吲哚，异恶唑酮/吡唑啉酮和对环境有益的方法，已证明了以高收率合成具有生物学核心的生物学上重要的季中心C-3官能化羟吲哚衍生物的简便，经济，环保的方案。对甲苯磺酸作为催化剂。该方案的优点是广泛的底物范围，实用的简便性，良性溶剂和良好的收率。评价所有合成的化合物的体外抗微生物活性。几种化合物表现出与已建立的标准药物相当的良好活性。此外，化合物3g和3m的抗癌活性已初步证明为使用基于MTT的检测方法，以市售标准药物顺铂为阳性对照，对人肿瘤细胞MCF-7和Hep-2进行体外评估。令人欣慰的是，化合物3g和3m对Hep-2和MCF-7细胞系表现出良好的体外抑制活性。这些结果表明3-吲哚基羟吲哚取代的异恶唑类似物可能是用于进一步生物学筛选的潜在先导化合物。

  DOI：

  10.1039/c8nj02276c
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 5-溴靛红 在 二乙醇胺 作用下， 以 水 为溶剂， 以90%的产率得到5-bromo-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-hydroxyindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “On water” expedient synthesis of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives and their anticancer activity in vitro

  摘要：

  A series of 3-indolyl-3-hydroxy oxindole derivatives (n = 41) were synthesized by the green aminocatalytic method with excellent yields under mild reaction conditions. All the newly synthesized derivatives were subjected to evaluate their cytotoxic properties against different human cancer cell lines. Results indicated that about 73% of the derivatives exhibited significant anti-proliferative activities against leukemia (U937, THP-1), lung (A549) and breast cancer (MCF7) cell lines. Among them a few of the derivatives exhibited the most potent and effective cytotoxic activities on U937 (34, 36, 38 and 41) and MCF7 (12, 35, 40 and 41) cell lines, and their anti-proliferation activities are better than the positive control, Etoposide.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.07.004

文献信息

• Treatment of protein folding disorders
  申请人：Carter D. Michael

  公开号：US20070015813A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder comprising administering to a subject a compound of the formulas disclosed. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.

  在某些实施例中，本发明涉及一种治疗蛋白质折叠紊乱的方法，包括向受试者给予公开的配方的化合物。在优选实施例中，这些化合物是双吲哚化合物。
• TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS
  申请人：QUEEN'S UNIVERSITY AT KINGSTON

  公开号：EP1893576A1

  公开（公告）日：2008-03-05
• [EN] TREATMENT OF PROTEIN FOLDING DISORDERS<br/>[FR] TRAITEMENT DE TROUBLES DU REPLIEMENT DES PROTEINES
  申请人：UNIV KINGSTON

  公开号：WO2006125324A1

  公开（公告）日：2006-11-30

  [EN] In certain embodiments, the invention is directed to a method for treating a protein folding disorder such as Alzheimer's disease, dementia, Parkinson's disease, Huntington's disease and prion-based spongiform encephalopathy. The method comprises the administration to a subject of a compound of the formula (I) wherein A and B are independently a mono- or bicyclic aromatic group or heteroaromatic cyclic group. In preferred embodiments, the compounds are bis-indole compounds.
  [FR] Dans certains modes de réalisation, l'invention a trait à un procédé de traitement d'un trouble du repliement des protéines tel que la maladie d'Alzheimer, la démence, la maladie de Parkinson, la maladie de Huntington et l'encéphalopathie spongiforme à prion. Le procédé de l'invention comprend l'administration à un sujet d'un composé de formule (I) dans laquelle A et B sont indépendamment un groupe aromatique monocyclique ou bicyclique ou un groupe cyclique hétéroaromatique. Dans des modes de réalisation préférés, les composés sont des composés bis-indole.