2-羟基-2,4-二苯基丁-3-炔酸 | 60031-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2-羟基-2,4-二苯基丁-3-炔酸
• 英文名称: 2-hydroxy-2,4-diphenylbut-3-ynoic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2,4-diphenyl-but-3-ynoic acid；2-Hydroxy-2,4-diphenyl-but-3-insaeure；2-Phenyl-<2-phenylaethinyl>-glycolsaeure
• CAS: 60031-34-7
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: CBPBQCSUHPFZFN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-130 °C (decomp)
• 沸点：
  455.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2,4-二苯基丁-3-炔酸 在 硫酸 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 2-fluoro-2,4-diphenyl-3-butynoate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.

  摘要：

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2404
• 作为产物：
  描述：

  1-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-oxazol-2-yl)-1,3-diphenyl-prop-2-yn-1-ol 以90%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HANSEN J. F.; WANG S., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 22, 3635-3637

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2(3<i>H</i>)-Furanones via Electrophilic Cyclization
  作者：Ziwei W. Just、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo702666j

  日期：2008.4.1

  variety of highly substituted 2(3H)-furanones are readily prepared from 3-alkynoate esters and the corresponding acids via electrophilic cyclization. Successful electrophiles in this process include I2, ICl, and PhSeCl. This highly efficient process proceeds under mild conditions, tolerates various functional groups, and generally provides substituted 2(3H)-furanones in good to excellent yields.

  由3-链烷酸酯和相应的酸通过亲电环化容易地制备各种高度取代的2（3H）-呋喃酮。在该过程中成功的亲电试剂包括I 2，ICl和PhSeCl。这种高效的方法在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至极好的收率提供取代的2（3 H）-呋喃酮。
• Loury, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 198, p. 834
  作者：Loury

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of novel compounds with multifunctional carbon structure. VI. Synthetic studies and 19F-nuclear magnetic resonance investigation of novel .ALPHA.,.ALPHA.-disubstituted fluoroacetates.
  作者：Yoshio TAKEUCHI、Hironobu OGURA、Yohko ISHII、Toru KOIZUMI

  DOI：10.1248/cpb.38.2404

  日期：——

  As a part of our work on synthetic studies of chiral monofluoro compounds and molecular design of efficient reagents for optical purity determination, we focused on novel α, α-disubstituted α-fluoroacetic acids (8a-d) (R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu). The ethyl esters (13a-d) were prepared by introduction of alkyl groups into the appropriate α-keto acids (9a, b) followed by fluorination of the corresponding hydroxy-esters (12a-d) with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). For comparison with Mosher's reagent (2-methoxy-2-trifluoromethylphenylacetic acid, (MTPA)), the ethyl esters (13a-d) were converted into three representative diastereoisomers, (14a-d), (15a-d), and (16a-d), and 19F-nuclear magnetic resonance (19F-NMR) chemical shift differences between pairs of diastereoisomers (Δδ) were obtained. These α, α-disubstituted α-fluoroacetate derivatives have much larger Δδ values than the corresponding derivatives of MTPA, which strongly indicates that the acids (8a-d) can potentially be better reagents for ee determination than MTPA. The influence on the Δδ values of the steric effects which arise upon introduction of the two substituents (R1 and R2) on the fluorine-bearing chiral center is also discussed.

  作为我们在手性单氟化合物的合成研究和高效试剂的分子设计以确定光学纯度工作的一个部分，我们集中研究了新型的α,α-二取代α-氟乙酸（8a-d）（R1=Me, Ph; R2=C≡CPh, Me, Bu）。通过将烷基引入适当的α-酮酸（9a, b），然后用二乙胺硫氟化物（DAST）对相应的羟基酯（12a-d）进行氟化，合成了ethyl酯（13a-d）。为了与莫舍尔试剂（2-甲氧基-2-三氟甲基苯乙酸，MTPA）进行比较，将ethy酯（13a-d）转化为三种代表性的二叠体异构体（14a-d）、（15a-d）和（16a-d），并获得了二叠体异构体对之间的氟-19核磁共振（19F-NMR）化学位移差（Δδ）。这些α,α-二取代α-氟乙酸酯衍生物的Δδ值明显大于相应的MTPA衍生物，这强烈表明酸（8a-d）在ee测定中作为试剂的潜力可能优于MTPA。文中还讨论了在氟原子手性中心引入两个取代基（R1和R2）后产生的立体效应对Δδ值的影响。
• HANSEN J. F.; WANG S., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1976, 41, NO 22, 3635-3637
  作者：HANSEN J. F.、 WANG S.

  DOI：——

  日期：——