N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide | 1326298-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
• CAS: 1326298-59-2
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• mdl: MFCD17710520
• 分子量: 216.239
• InChiKey: NUCRCWDWGXSULJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide 、 1-氟-2-硝基苯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以89%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)pyrrolo[1,2-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉†

  摘要：

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。

  DOI：

  10.1039/c1ob05936j
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 对甲氧基苯异氰酸酯 在 C-UNDECYLCALIX(4)RESORCINARENE CH3OH 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 72.08h， 以89%的产率得到N-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一种利用自组装间苯二芳烃胶囊形成酰胺基吡咯的原子经济方法。

  摘要：

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00529

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular <i>O</i>-Arylation in Photostimulated Reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Javier F. Guastavino、María E. Budén、Javier I. Bardagí、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202386b

  日期：2012.2.3

  The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C–O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41–100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。
• A transition metal-free tandem process to pyrrolopyrazino[2,3-d]pyridazine-diones
  作者：Aiping Huang、Zhi Qiao、Xinhai Zhang、Wei Yu、Qingqing Zheng、Ying Ma、Chen Ma

  DOI：10.1016/j.tet.2011.11.021

  日期：2012.1

  A transition metal-free tandem process for the synthesis of pyrrolopyrazino[2,3-d]pyridazine-diones is described. The process is an efficient construction of this tricyclic system by a one-pot coupling/Smiles rearrangement/cyclization approach. This methodology has potential applications in the synthesis of biologically and medicinally relevant compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• One-pot synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines
  作者：Aiping Huang、Feng Liu、Chunjing Zhan、Yanli Liu、Chen Ma

  DOI：10.1039/c1ob05936j

  日期：——

  A transition metal-free process for the regioselective synthesis of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines under mild conditions in one-pot is described. The reaction afforded a variety of products in good to excellent yields. Indolo[1,2-a]quinoxalines were also synthesized from indole-2-carboxamides under the same conditions.

  描述了在温和条件下在一锅中用于区域选择性合成吡咯并[1,2- a ]喹喔啉的无过渡金属工艺。该反应以良好至优异的产率提供了多种产物。在相同条件下，吲哚-2-羧酰胺也可以合成吲哚并[1,2- a ]喹喔啉。
• An Atom-Economical Method for the Formation of Amidopyrroles Exploiting the Self-Assembled Resorcinarene Capsule
  作者：Pellegrino La Manna、Carmen Talotta、Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Carmine Gaeta、Placido Neri

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00529

  日期：2020.4.3

  Here is reported the first example of an organocatalyzed coupling between pyrrole and isocyanates in a nanoconfined space. The hexameric resorcinarene capsule C is able to catalyze the direct coupling between isocyanates and pyrroles to give amidopyrroles with excellent yields and selectivities. The reaction catalyzed by C prevents the use of expensive and poorly atom-economical reagents. As in natural

  在此报道了纳米受限空间中吡咯和异氰酸酯之间有机催化偶联的第一个例子。六聚间苯二甲烯胶囊C能够催化异氰酸酯和吡咯之间的直接偶联，从而以优异的产率和选择性得到酰胺吡咯。C催化的反应阻止使用昂贵且原子经济性差的试剂。与天然酶一样，C的空腔能够区分异构底物。