4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline | 267647-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline
• 英文别名: 3-Methoxy-4-(imidazol-1-yl)-phenylamine；4-imidazol-1-yl-3-methoxyaniline
• CAS: 267647-84-7
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O
• 分子量: 189.217
• InChiKey: LAKGOJDXNBKZII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (R)-N-(4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyphenyl)-2-amino-4-methylpentanamide trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  新型芳基酰胺作为脑渗透接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 抑制剂治疗神经性疼痛的发现、结构-活性关系和体内评价

  摘要：

  有效治疗慢性疼痛，特别是神经性疼痛，没有通常伴随当前可用治疗选择的副作用，是一个显着未满足的医疗需求领域。小鼠基因敲除的表型筛选导致发现接头蛋白 2 相关激酶 1 (AAK1) 是神经性疼痛的潜在治疗靶点。一系列基于芳基酰胺的 AAK1 抑制剂的构效关系的合成和优化导致59的鉴定，这是一种脑渗透性 AAK1 选择性抑制剂，被证明是一种有价值的工具化合物。在小鼠中评估了化合物59对 μ2 磷酸化的抑制。对59 人进行的研究在疼痛模型中证明该化合物在持续性疼痛的 II 期福尔马林模型和大鼠神经性疼痛的慢性收缩损伤诱导模型中是有效的。这些结果表明 AAK1 抑制是治疗神经性疼痛的一种有前途的方法。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00472
• 作为产物：
  描述：

  4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxy-phenylamine trifluoroacetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 4-(1H-imidazol-1-yl)-3-methoxyaniline
  参考文献：
  名称：

  EP2019093

  摘要：

  公开号：

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRAZINE SYK INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS IMIDAZOPYRAZINE DE LA SYK
  申请人：GILEAD CONNECTICUT INC

  公开号：WO2013188856A1

  公开（公告）日：2013-12-19

  Certain imidazopyrazines and pharmaceutical compositions thereof are provided herein. Methods of treating patients suffering from certain diseases and disorders responsive to the inhibition of Syk activity, which comprises administering to such patients an amount of an imidazopyrazine compound effective to reduce signs or symptoms of the disease or disorder are provided.

  本发明提供了某些咪唑并吡唑化合物及其药物组合物。还提供了治疗患有某些对Syk活性抑制有响应的疾病和障碍的患者的方法，该方法包括向这样的患者施用足以减少疾病或障碍的症状或体征的咪唑并吡唑化合物。
• [EN] GAMMA SECRETASE MODULATERS<br/>[FR] MODULATEURS DE GAMMA-SECRÉTASE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011092272A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to compounds of formula ( I ) wherein R1/R1' are independently from each other hydrogen, halogen, lower alkoxy or cyano; R2 is lower alkyl, halogen, lower alkoxy, lower alkyl substituted by halogen, lower alkoxy substituted by halogen, lower alkyl substituted by OR, =0, -C(O)O-lower alkyl, -C(O)NH-lower alkyl, cyano, CH2-O-lower alkyl, cycloalkyl, NRR'or is -O-(CH2)o-phenyl optionally substituted by halogen, or is -(CH2)o-phenyl optionally substituted by one, two or three substituents, selected from halogen, -(CH2)o-cyano, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, lower alkyl substituted by hydroxy, C(O)H, -CH2-NH2-, -CH2-NH-C(O)O-lower alkyl, -CH2-NH-C(O)-lower alkyl, -CH2-NH-lower alkyl, -CH2-NH-S(O)2-lower alkyl, lower alkoxy or by lower alkoxy substituted by halogen, or is -(CH2)o-cycloalkyl, or is -(CH2)o-heterocycloalkyl which is optionally substituted by halogen, CF3, lower alkyl, -CH2CN, -C(O)-lower alkyl, -C(O)O-lower alkyl or S(O)2-lower alkyl, or is heteroaryl selected from the group consisting of furanyl, pyrazinyl, pyridinyl, benzooxazolyl or benzoimidazolyl which are optionally substituted by lower alkyl, or is 4-methyl-3,4-dihydro-2H-benzo[l,4]oxazine R and R' are independently from each other hydrogen or lower alkyl, and o is 0 or 1; R3 may occur once or twice and is lower alkyl; A is Formula a), b), c), d), e), f), h), i), j) and Formula k); R2' is hydrogen, lower alkyl, lower alkyl substituted by halogen, C(O)-lower alkyl, S(O)2-lower alkyl or phenyl optionally substituted by halogen; hetaryl is a 5 or 6 membered N, S or O-containing heteroaryl group; n is O, 1, 2 or 3; if n is 2 or 3, R2 may be the same or not; or to pharmaceutically active acid addition salts thereof. The present compounds of formula ( I ) are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease, and other diseases such as cerebral amyloid angiopathy, hereditary cerebral hemorrhage with amyloidosis, Dutch-type (HCHWA-D), multi- infarct dementia, dementia pugilistica and Down syndrome.

  该发明涉及以下式（I）的化合物，其中R1/R1'分别独立地为氢、卤素、较低的烷氧基或氰基；R2为较低的烷基、卤素、较低的烷氧基、卤素取代的较低烷基、卤素取代的较低烷氧基、取代的较低烷基OR、=0、-C(O)O-较低烷基、-C(O)NH-较低烷基、氰基、CH2-O-较低烷基、环烷基、NRR'或为-O-(CH2)o-苯基，可选择地取代为卤素，或为-(CH2)o-苯基，可选择地取代为一个、两个或三个取代基，选自卤素、-(CH2)o-氰基、较低烷基、卤素取代的较低烷基、羟基取代的较低烷基、C(O)H、-CH2-NH2-、-CH2-NH-C(O)O-较低烷基、-CH2-NH-C(O)-较低烷基、-CH2-NH-较低烷基、-CH2-NH-S(O)2-较低烷基、较低烷氧基或取代的较低烷氧基，或为-(CH2)o-环烷基，或为-(CH2)o-杂环烷基，可选择地取代为卤素、CF3、较低烷基、-CH2CN、-C(O)-较低烷基、-C(O)O-较低烷基或S(O)2-较低烷基，或为杂芳基，选自呋喃基、吡嗪基、吡啶基、苯并噁唑基或苯并咪唑基，可选择地取代为较低烷基，或为4-甲基-3,4-二氢-2H-苯并[l,4]噁啉，R和R'分别独立地为氢或较低烷基，o为0或1；R3可能出现一次或两次，为较低烷基；A为式a)、b)、c)、d)、e)、f)、h)、i)、j)和式k)；R2'为氢、较低烷基、卤素取代的较低烷基、C(O)-较低烷基、S(O)2-较低烷基或可选择地取代为卤素的苯基；hetaryl为5或6成员的含氮、硫或氧的杂芳基；n为O、1、2或3；如果n为2或3，R2可能相同也可能不同；或其药用活性酸盐。该式（I）的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此，它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病，以及其他疾病，如脑淀粉样血管病、遗传性淀粉样脑出血症，荷兰型（HCHWA-D），多梗死性痴呆、拳击性痴呆和唐氏综合征。
• MODULATORS OF AMYLOID BETA
  申请人：Baumann Karlheinz

  公开号：US20080280948A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to compounds of formula wherein hetaryl I, hetaryl II, and R 1 are as described herein. Compounds of formula I are modulators for amyloid beta and thus, they may be useful for the treatment or prevention of a disease associated with the deposition of β-amyloid in the brain, in particular Alzheimer's disease.

  该发明涉及公式的化合物，其中hetaryl I、hetaryl II和R1如本文所述。公式I的化合物是淀粉样蛋白β的调节剂，因此它们可能对与大脑中β-淀粉样蛋白沉积相关的疾病的治疗或预防有用，特别是阿尔茨海默病。
• PHARMACEUTICAL PRODUCT CONTAINING LACTAM OR BENZENE SULFONAMIDE COMPOUND
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：EP2455370A1

  公开（公告）日：2012-05-23

  The present invention provides, for example, the following compounds as a pharmaceutical composition for treating diseases induced by production, secretion or deposition of amyloid β proteins. The present invention provides a pharmaceutical composition for suppressing amyloid β production comprising a compound of the formula: wherein A is a benzene ring, a pyridine ring or a pyrimidine ring, X is sultam, lactam, sulfonamide or the like, C is substituted or unsubstituted imidazolyl, substituted or unsubstituted oxazolyl or the like, R2, R3 and R4 are each independently hydrogen, halogen, hydroxy, carboxy, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkoxy or the like, its pharmaceutically acceptable salt or a solvate thereof.

  本发明提供了以下化合物作为治疗由淀粉样蛋白产生、分泌或沉积引起的疾病的药物组合物。本发明提供了一种用于抑制淀粉样蛋白产生的药物组合物，其包括以下化合物：其中A为苯环、吡啶环或嘧啶环，X为磺胺、内酰胺、磺酰胺等，C为取代或未取代的咪唑基、取代或未取代的噁唑基等，R2、R3和R4分别独立地为氢、卤素、羟基、羧基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基等，其药学上可接受的盐或溶剂化合物。
• [EN] COMPOUNDS DERIVED FROM AN AMINE NUCLEUS THAT ARE INHIBITORS OF IMPDH ENZYME<br/>[FR] COMPOSES DERIVES D'UN NOYAU AMINE INHIBITEURS DE L'ENZYME IMPDH
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2000025780A1

  公开（公告）日：2000-05-11

  The present invention discloses the identification of the novel inhibitors of IMPDH (inosine-5'-monophosphate dehydrogenase). The compounds and pharmaceutical compositions disclosed herein are useful in treating or preventing IMPDH mediated diseases, such as transplant rejection and autoimmune diseases.

  本发明揭示了IMPDH（鸟苷-5'-单磷酸脱氢酶）的新型抑制剂的鉴定。本文所披露的化合物和药物组合物对于治疗或预防IMPDH介导的疾病，如移植排斥和自身免疫疾病，是有用的。