5-bromo-3-[phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methyl]-1H-indole | 1374015-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-[phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1374015-88-9
• 化学式: C₂₅H₁₈BrNO
• 分子量: 428.328
• InChiKey: JJXHKDFCWXQSAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  28.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 3-phenyl-1-(3-phenyloxiran-2-yl)prop-2-ynyl acetate 在 gallium(III) trichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到5-bromo-3-[phenyl-(5-phenylfuran-2-yl)methyl]-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  镓（III）催化的串联环异构化/ Friedel-Crafts烷基化：2,5-二取代呋喃的简便合成

  摘要：

  在金属活化的1-炔基-2,3-环氧乙酸酯上加镓催化的亲核加成反应，通过一锅法生产吲哚的串联环异构化/ Friedel-Crafts烷基化反应可生产2,5-二取代的呋喃。反应在温和条件下以完全的区域选择性有效地进行，以高收率和高多样性提供取代的呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.074

文献信息

• Gallium(III)-catalyzed tandem cycloisomerization/Friedel–Crafts alkylation: a facile synthesis of 2,5-disubstituted furans
  作者：B.V. Subba Reddy、B. Bramha Reddy、K.V. Raghavendra Rao、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.074

  日期：2012.5

  s alkylation of indoles has been achieved in a one-pot process to produce 2,5-disubstituted furans using gallium-catalyzed sequential nucleophilic addition onto metal-activated 1-alkynyl-2,3-epoxy acetates. The reaction proceeds efficiently under mild conditions with complete regioselectivity to afford the substituted furan derivatives in good yields with high diversity.

  在金属活化的1-炔基-2,3-环氧乙酸酯上加镓催化的亲核加成反应，通过一锅法生产吲哚的串联环异构化/ Friedel-Crafts烷基化反应可生产2,5-二取代的呋喃。反应在温和条件下以完全的区域选择性有效地进行，以高收率和高多样性提供取代的呋喃衍生物。