tert-butyl (R)-1-((R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate | 1414492-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (R)-1-((R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
• 英文别名: tert-butyl N-[(2R)-1-[[(2R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
• CAS: 1414492-88-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 316.441
• InChiKey: KMPYTPUVVFEYIH-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (R)-1-((R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 tert-butyl N-[(2R)-4-methyl-1-[[(2R)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109
• 作为产物：
  描述：

  BOC-D-亮氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl (R)-1-((R)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-ylamino)-4-methyl-1-oxopentan-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过碘环化从α-氨基酸高效进入高度取代的手性2-氧哌嗪

  摘要：

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.09.109

文献信息

• An efficient entry to highly substituted chiral 2-oxopiperazines from α-amino acids via iodocyclization
  作者：Amit Kumar Jana、Sanjit Kumar Das、Gautam Panda

  DOI：10.1016/j.tet.2012.09.109

  日期：2012.12

  A short and stereoselective route for the synthesis of 2-oxopiperazines is presented starting from different naturally abundant α-amino acids. The key synthetic steps involved amide coupling, Wittig reaction, HWE olefination, aza-Michael reaction, iodocyclization. This new pathway involving first report of iodocyclization to construct chiral substituted 2-oxopiperazines furnished final compounds in

  从不同的自然丰富的α-氨基酸开始，提出了合成2-氧代哌嗪的短而立体的选择性途径。关键的合成步骤涉及酰胺偶联，Wittig反应，HWE烯烃化，氮杂-迈克尔反应，碘环化。这个新的途径涉及首次报道的碘环化以构建手性取代的2-氧杂哌嗪，从而以高收率提供了最终化合物。