(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-isocyanato-butyric acid tert-butyl ester | 1026811-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-isocyanato-butyric acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-4-isocyanato-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoate
• CAS: 1026811-50-6
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₅
• 分子量: 334.372
• InChiKey: QZTWABQNJKEQSI-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-isocyanato-butyric acid tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 甲酸 、 氨 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-2-[(S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-(4,6-dimethyl-2-oxo-2H-pyrimidin-1-yl)-butyrylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Pyrimidinone-Containing .ALPHA.-Amino Acid Derivatives by Chemical Modification of L-Glutamic Acid.

  摘要：

  市售的 L-谷氨酸γ-甲酯通过酰肼、叠氮化物和异氰酸酯转化成相应的含脲α-氨基酸。在酸性条件下，含脲的α-氨基酸与β-二酮缩合，得到了2(1H)-含嘧啶酮的α-氨基酸衍生物，产率合理。二肽的 1H-NMR 分析表明，在对 L-谷氨酸进行化学修饰的过程中没有发现消旋化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1514
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-谷氨酸(肼酰)叔丁酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-2-Benzyloxycarbonylamino-4-isocyanato-butyric acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2(1H)-Pyrimidinone-Containing .ALPHA.-Amino Acid Derivatives by Chemical Modification of L-Glutamic Acid.

  摘要：

  市售的 L-谷氨酸γ-甲酯通过酰肼、叠氮化物和异氰酸酯转化成相应的含脲α-氨基酸。在酸性条件下，含脲的α-氨基酸与β-二酮缩合，得到了2(1H)-含嘧啶酮的α-氨基酸衍生物，产率合理。二肽的 1H-NMR 分析表明，在对 L-谷氨酸进行化学修饰的过程中没有发现消旋化现象。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1514

文献信息

• Synthesis of 2(1H)-Pyrimidinone-Containing .ALPHA.-Amino Acid Derivatives by Chemical Modification of L-Glutamic Acid.
  作者：Akira KATOH、Mika INOKAWA、Junko OHKANDA、Keiryo MITSUHASHI

  DOI：10.1248/cpb.42.1514

  日期：——

  A commercially available L-glutamic acid γ-methyl ester was converted into the corresponding urea-containing α-amino acid via the hydrazide, the azide, and then the isocyanate. The condensation of the urea-containing α-amino acid with β-diketones under acidic conditions afforded 2(1H)-pyrimidinone-containing α-amino acid derivatives in reasonable yields. The 1H-NMR analysis of the dipeptide indicated that no detectable racemization had occurred during the chemical modification of L-glutamic acid.

  市售的 L-谷氨酸γ-甲酯通过酰肼、叠氮化物和异氰酸酯转化成相应的含脲α-氨基酸。在酸性条件下，含脲的α-氨基酸与β-二酮缩合，得到了2(1H)-含嘧啶酮的α-氨基酸衍生物，产率合理。二肽的 1H-NMR 分析表明，在对 L-谷氨酸进行化学修饰的过程中没有发现消旋化现象。