(±)-5-bromo-1H,1''H-[3,3′:3′,3''-terbenzo[b]pyrrol]-2′(1′H)-one | 1223579-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (±)-5-bromo-1H,1''H-[3,3′:3′,3''-terbenzo[b]pyrrol]-2′(1′H)-one
• 英文别名: 5-bromo-1H,1″H-[3,3′:3′,3″-terindol]-2′(1′H)-one；5-bromo-1H,1"H-[3,3':3',3"-terbenzo[b]pyrrol]-2'(1'H)-one；5-bromo-[3,3':3',3''-terindolin]-2'-one；3-(1H-indol-3-yl)-3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)indolin-2-one；3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-3-(1H-indol-3-yl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1223579-05-2
• 化学式: C₂₄H₁₆BrN₃O
• 分子量: 442.315
• InChiKey: DCNBPGZHMUHJCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrotetrafluoroborate 、 1-butyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octanylium hydrogensulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (±)-5-bromo-1H,1''H-[3,3′:3′,3''-terbenzo[b]pyrrol]-2′(1′H)-one
  参考文献：
  名称：

  达伯科离子液体在水中催化的3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称3,3-二芳基羟吲哚的有效弗里德-克来福特烷基化反应†

  摘要：

  通过使用基于Dabco的离子液体催化剂，已经开发了一种方便且快速的合成3-吲哚基-3-羟基羟吲哚和不对称的3,3-二芳基羟吲哚的方法。发现两种离子液体催化剂，[Dabco-H] [BF 4 ]和[Dabco-H] [HSO 4 ]是用于控制水中的靛红的3-吲哚基化的高效催化剂。当在55℃下在水中使用[Dabco-H] [BF 4 ]作为催化剂时，在添加两种组分的步骤中，靛红与吲哚之间的反应停止，并得到3-吲哚基-3-羟基羟吲哚。在将反应温度提高到90°C的同时，催化剂[Dabco-H] [HSO 4可以进一步推动反应并提供对称的3,3-二吲哚基羟吲哚。通过使用这两种离子液体，还开发了一种有效合成不对称3,3-二芳基羟吲哚的两步方案。使用水作为反应介质使该方法对环境无害。催化剂可以循环使用五次而不会损失活性。

  DOI：

  10.1039/c7nj00174f

文献信息

• Synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones under controlled catalysis of ionic liquids
  作者：Kurosh Rad-Moghadam、Masoumeh Sharifi-Kiasaraie、Homayun Taheri-Amlashi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.017

  日期：2010.3

  Three ionic liquids, [BMIM][BF4] doped with 60 mol % of LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl), N,N,N,N-tetramethylguanidinium trifluoroacetate (TMGT), and N,N,N,N-tetramethylguanidinium triflate (TMGTf) were found useful as catalyst solvents for controlled 3-indolylation of isatins. Our investigation revealed that the reaction between isatin and indoles in [BMIM][BF4]-LiCl or TMGTf media stops at the step of addition

  三种离子液体，[BMIM][BF4] 掺杂 60 mol % LiCl ([BMIM][BF4]-LiCl)、N,N,N,N-四甲基胍三氟乙酸 (TMGT) 和 N,N,N,N -四甲基胍三氟甲磺酸盐 (TMGTf) 被发现可用作用于控制靛红的 3-吲哚化的催化剂溶剂。我们的研究表明，[BMIM][BF4]-LiCl 或 TMGTf 介质中的靛红和吲哚之间的反应在离子液体 TMGT 运行时添加提供 3-indolyl-3-hydroxyindolin-2-ones 的两种组分的步骤停止该反应进一步通过伴随的 Friedel-Crafts 取代得到对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。为了利用这些离子液体对反应进程的影响之间的差异，我们计划了一个两步方案来有效合成不对称的 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones。
• Br₂- or HBr-catalyzed synthesis of asymmetric 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones
  作者：Yanni Li、Deqiang Liang、Xiangguang Li、Wenzhong Huang、Lin Yuan、Baoling Wang、Ping Cheng

  DOI：10.1515/hc-2016-0071

  日期：2017.2.1

  Under the catalysis of 1 mol% of Br₂ or HBr at room temperature, indoles undergo a rapid reaction with 3-hydroxy-3-(indol-3-yl)indolin-2-ones to give asymmetric 3,3-di(indol-3-yl)indolin-2-ones with high efficiency and wide substrate scope. This is a rare example of Br₂ acting as a Lewis acid catalyst. Theoretical calculations suggest that both the catalytic activity of the catalysts and the stability of reaction intermediates are responsible for the high efficiency of this reaction.

  在室温下，1摩尔％的Br2或HBr的催化作用下，吲哚与3-羟基-3-(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮迅速反应，高效率地生成不对称的3,3-二(吲哚-3-基)吲哚啉-2-酮，具有广泛的底物范围。这是Br2作为路易斯酸催化剂的罕见案例。理论计算表明，催化剂的催化活性和反应中间体的稳定性都是这种反应高效率的原因。
• Acid-catalyzed reactions of 3-hydroxy-2-oxindoles with electron-rich substrates: synthesis of 2-oxindoles with all-carbon quaternary center
  作者：Lakshmana K. Kinthada、Santanu Ghosh、Subhadip De、Subhajit Bhunia、Dhananjay Dey、Alakesh Bisai

  DOI：10.1039/c3ob41482e

  日期：——

  A Lewis acid catalyzed reaction of in situ generated 2H-indol-2-one (9) with various 2π and other electron-rich substrates has been developed. A variety of electron-rich substrates such as allyl/methallyltrimethylsilane, phenylacetylene, styrenes, acetophenone, and indoles have been used. The methodology provides a straightforward approach for the synthesis of 2-oxindoles with an all-carbon quaternary center at the pseudobenzylic position.

  我们开发了一种路易斯酸催化的原位生成 2H-吲哚-2-酮（9）与各种 2π 和其他富电子底物的反应。该方法使用了多种富电子底物，如烯丙基/甲基烯丙基三甲基硅烷、苯乙炔、苯乙烯、苯乙酮和吲哚。该方法为合成在假苄基位置具有全碳季中心的 2-氧代吲哚提供了直接的途径。
• Experimental and computational investigation of the α-amylase catalyzed Friedel–Crafts reaction of isatin to access symmetrical and unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles
  作者：Priya Kamboj、Abinash Mohapatra、Debasish Mandal、Vikas Tyagi

  DOI：10.1039/d3ob01928d

  日期：——

  α-amylase enzyme as a catalyst. Furthermore, various differently substituted isatin and indoles were used to prove the generality of the protocol and symmetrical or unsymmetrical 3,3′,3′′-trisindoles were obtained in 43–97% isolated yields. Next, a probable mechanism is proposed and investigated using molecular dynamics (MD) investigation to gain more insight into the role of residues available in the active

  三吲哚因其广泛的生物活性而引起人们极大的兴趣。在这方面，过去已经报道了多种合成3,3',3''-三吲哚的方法。然而，大多数方法只能产生对称的3,3',3''-三吲哚。在此，我们开发了一种可持续且有效的方法，使用 α-淀粉酶作为催化剂，以非常有选择性的方式合成对称和不对称的 3,3',3''-三吲哚。此外，使用各种不同取代的靛红和吲哚来证明该方案的通用性，并以 43-97% 的分离产率获得了对称或不对称的 3,3',3''-三吲哚。接下来，使用分子动力学 (MD) 研究提出并研究了一种可能的机制，以更深入地了解 α-淀粉酶活性位点中残基的作用。这些研究表明，α-淀粉酶活性位点中的Glu230、Lys209和Asp206在此催化中发挥着重要作用。此外，DFT 研究表明在转化过程中形成了双吲哚和亚烷基吲哚中间体。我们在克级合成了四种不同的具有生物学重要性的3,3',3''-三吲哚，证明了该方案的稳健性和可扩展性。
• An Efficient and Clean Synthesis of Symmetrical and Unsymmetrical 3,3-Di(indolyl)Indolin-2-ones Using KSF
  作者：Mohammad Nikpassand、Manouchehr Mamaghani、Khalil Tabatabaeian、Heshmat Alah Samimi

  DOI：10.1080/00397910903457399

  日期：2010.11.3

  A facile and convenient protocol was developed for the synthesis of symmetrical and unsymmetrical 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones in low reaction times (22-35min) and high yields (85-95%) using KSF as an efficient recyclable heterogeneous catalyst.