1-benzyl-3-diazopiperidin-2-one | 848236-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-diazopiperidin-2-one
• 英文别名: N-benzyl-3-diazopiperidin-2-one
• CAS: 848236-33-9
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• 分子量: 215.255
• InChiKey: HGUDFSRZFLZNSE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-benzyl-3-diazopiperidin-2-one 在 rhodium(II) acetate dimer 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以85%的产率得到1-Benzyl-3-(5-bromoindol-1-yl)piperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  简便的化学选择性铑类胡萝卜素NH插入反应：3-芳基氨基或3-杂芳基哌啶-2-酮的合成

  摘要：

  尽管存在竞争性的CH或OH插入，但乙酸铑（II）催化的各种取代的3-重氮哌啶-2-酮与一系列芳族胺，吲哚和苯并三唑的反应仅产生相应的N–H插入产物。此策略提供了一个简便的化学选择性N–H插入反应实例，该反应以高收率提供了3-芳基氨基和3-杂芳基哌啶-2-酮衍生物的文库。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.108
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 、 3-二氮杂-2-哌啶酮 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 以87%的产率得到1-benzyl-3-diazopiperidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过类胡萝卜素反应区域选择性合成3-杂芳基哌啶-2-酮和二氮杂环戊[ a ]苯丙烯酮

  摘要：

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.070

文献信息

• Facile chemoselective rhodium carbenoid N–H insertion reactions: synthesis of 3-arylamino- or 3-heteroarylpiperidin-2-ones
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.108

  日期：2005.2

  Rhodium(II) acetate catalyzed reactions of various substituted 3-diazopiperidin-2-ones with a range of aromatic amines, indoles, and benzotriazole yield exclusively the corresponding N–H insertion products despite competing C-H or O-H insertions. This strategy provides an example of a facile chemoselective N–H insertion reaction delivering a library of 3-arylamino and 3-heteroarylpiperidin-2-one derivatives

  尽管存在竞争性的CH或OH插入，但乙酸铑（II）催化的各种取代的3-重氮哌啶-2-酮与一系列芳族胺，吲哚和苯并三唑的反应仅产生相应的N–H插入产物。此策略提供了一个简便的化学选择性N–H插入反应实例，该反应以高收率提供了3-芳基氨基和3-杂芳基哌啶-2-酮衍生物的文库。
• Regioselective synthesis of 3-heteroarylpiperidin-2-ones and diazacyclopenta[a]phenalenone via carbenoid reactions
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Pandurangan Srinivasan

  DOI：10.1016/j.tet.2008.12.070

  日期：2009.2

  Rhodium(II) catalyzed carbenoid reactions of 3-diazopiperidin-2-ones were carried out with indoles and pyrroles to afford the respective (3-indol-3-yl)- and (3-pyrrol-2-yl)piperidones with regioselectivity. Interestingly, the reaction of bis-diazoimide in the presence of Rh2(OAc)4 catalyst furnished diazacyclopenta[a]phenalenone in a tandem manner.

  用吲哚和吡咯进行3-重氮哌啶-2-酮的铑（II）催化的类胡萝卜素反应，得到具有区域选择性的相应的（3-吲哚-3-基）-和（3-吡咯-2-基）哌啶酮。有趣的是，双重氮酰亚胺在Rh 2（OAc）4催化剂存在下的反应以串联方式提供了二氮杂环戊达[ a ]苯丙烯酮。