5-bromo-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole | 1621004-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-(5-bromoindol-3-yl)cyclohexene；5-bromo-3-(cyclohexen-1-yl)-1H-indole
• CAS: 1621004-96-3
• 化学式: C₁₄H₁₄BrN
• 分子量: 276.176
• InChiKey: XVIYJTYUIICGGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到5-bromo-3-cyclohexyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-(cyclohexane-1,1-diyl)bis(5-bromo-1H-indole) 在 4-n-butyl-4-(3-sulfopropyl)thiomorpholinium 1,1-dioxide trifluoromethane sulfonate 、 水 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 5-bromo-3-(cyclohex-1-en-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸离子液体催化的吲哚和环状酮的还原弗里德-克拉夫特烷基化反应，无需使用外部还原剂

  摘要：

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。

  DOI：

  10.1039/c4gc01299b

文献信息

• Novel Compounds for the Treatment of Diseases Associated with Amyloid or Amyloid-Like Proteins
  申请人：Kroth Heiko

  公开号：US20110280808A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The present invention relates to novel compounds that can be employed in the treatment of a group of disorders and abnormalities associated with amyloid protein, such as Alzheimer's disease, and of diseases or conditions associated with amyloid-like proteins. The compounds of the present invention can also be used in the treatment of ocular diseases associated with pathological abnormalities/changes in the tissues of the visual system. The present invention further relates to pharmaceutical compositions comprising these compounds and to the use of these compounds for the preparation of medicaments for treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins. A method of treating or preventing diseases or conditions associated with amyloid and/or amyloid-like proteins is also disclosed.

  本发明涉及一种新型化合物，可用于治疗与淀粉样蛋白相关的一组疾病和异常，如阿尔茨海默病，以及与淀粉样蛋白类似蛋白相关的疾病或病况。本发明的化合物还可用于治疗与视觉系统组织中的病理异常/变化相关的眼部疾病。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物制备用于治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的药物的用途。还公开了一种治疗或预防与淀粉样和/或淀粉样类似蛋白相关的疾病或病况的方法。
• Brønsted acid ionic liquid catalyzed facile synthesis of 3-vinylindoles through direct C3 alkenylation of indoles with simple ketones
  作者：Amir Taheri、Changhui Liu、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Xiaojuan Pan、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc00840e

  日期：——

  A direct dehydrative coupling protocol for the synthesis of 3-vinylindoles using easily available indoles and simple ketones as substrates was developed with the aid of a sulfonyl-containing Brønsted acid ionic liquid. The salient features of this protocol are high synthetic efficiency, a metal- and solvent-free system, a recyclable catalyst, mild conditions and easy product isolation. With the ionic

  借助含磺酰基的布朗斯台德酸离子液体，开发了一种使用容易获得的吲哚和简单的酮为底物合成3-乙烯基吲哚的直接脱水偶联方案。该协议的主要特点是合成效率高，无金属和无溶剂系统，可循环使用的催化剂，条件温和且产品易于分离。使用离子液体催化剂，还以2-羟基甲基吲哚和苯乙酮为起始原料，开发了迄今为止尚未报道的简单的吲哚[3,2- b ]咔唑骨架的构建方法。
• US9221812B2
  申请人：——

  公开号：US9221812B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• Brønsted acid ionic liquid-catalyzed reductive Friedel–Crafts alkylation of indoles and cyclic ketones without using an external reductant
  作者：Amir Taheri、Bingbing Lai、Cheng Cheng、Yanlong Gu

  DOI：10.1039/c4gc01299b

  日期：——

  In the absence of an external reductant, C3-cycloalkylated indole could be synthesized through reductive alkylation of indole with cyclic ketone using a sulfonyl-functionalized Brønsted acid ionic liquid as a catalyst. Water generated in the initial stage of the reaction played a key role in rendering the reductive coupling possible. The reaction proceeds most likely in a radical way.

  在没有外部还原剂的情况下，可以使用磺酰基官能化的布朗斯台德酸离子液体作为催化剂，通过吲哚与环酮的还原烷基化反应，合成C3-环烷基化的吲哚。反应初期产生的水在使还原偶联成为可能的过程中起着关键作用。该反应最有可能以根本方式进行。