(E)-5,5'-dibromo-2,3'-bi(3H-indol)-3-one oxime | 1448161-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-5,5'-dibromo-2,3'-bi(3H-indol)-3-one oxime
• CAS: 1448161-61-2
• 化学式: C₁₆H₉Br₂N₃O
• 分子量: 419.075
• InChiKey: GIDIVPPHBHRPCC-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  60.74
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-5,5'-dibromo-2,3'-bi(3H-indol)-3-one oxime
  参考文献：
  名称：

  带有肟部分的新型双吲哚衍生物的合成和药理评价：新型促凋亡剂的鉴定

  摘要：

  为了开发有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的带有肟部分的双吲哚衍生物。所有化合物的结构均通过NMR和HRMS表征。通过MTT测定法研究了所有这些化合物对7种人类癌症细胞系和正常细胞系（HUVEC）的抗增殖活性。他们中的大多数显示出显着的抗癌活性的体外中，半数抑制浓度（IC 50）值是4.31μM 4E对T24。Hoechst 33258和a啶橙/碘化丙啶染色的结果以及AnnexinV-FITC分析提供了凋亡细胞死亡的证据。化合物4e的进一步机理诱导的T24细胞凋亡表明化合物4e诱导了ROS的产生，并改变了抗凋亡蛋白和促凋亡蛋白，导致线粒体功能障碍以及激活caspase-9和caspase-3的激活，从而导致细胞凋亡。此外，细胞周期分析和蛋白质印迹分析表明，化合物4e有效地阻滞了G1期的T24细胞，并且可能对细胞周期调节蛋白特别是细胞周期蛋白D1有影响。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.03.058

文献信息

• Methylsulfonic Acid Adsorbed on Silica Gel as a Solid Acid for Dimerization of Indoles: A Convenient Synthesis of 2,3′-Bi(3<i>H</i>-indol)-3-one Oximes
  作者：Qiong Chang、Hongen Qu、Wenbing Qin、Liangxian Liu、Zhengwang Chen

  DOI：10.1080/00397911.2012.751611

  日期：2013.11.2

  A simple, convenient, and efficient approach for the synthesis of (E)-2,3-bi(3H-indol)-3-one oxime derivatives has been developed. The methodology is based on a three-component coupling reaction of indoles and sodium nitrite using a silica-supported methylsulfonic acid as solid acid. The practical utility of this three-component coupling reaction has been demonstrated in the gram-scale dimerization of indole. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Synthetic Communications (R) for the following free supplemental resource: Full experimental and spectral details.]
• Synthesis and pharmacological evaluation of novel bisindole derivatives bearing oximes moiety: Identification of novel proapoptotic agents
  作者：Hong-En Qu、Ri-Zhen Huang、Gui-Yang Yao、Jiu-Ling Li、Man-Yi Ye、Heng-Shan Wang、Liangxian Liu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.058

  日期：2015.5

  In an effort to develop potent anti-cancer chemopreventive agents, a novel series of bisindole derivatives bearing oxime moiety were synthesized. Structures of all compounds were characterized by NMR and HRMS. Anti-proliferative activities for all of these compounds were investigated by the method of MTT assay on 7 human cancer lines and the normal cell lines (HUVEC). Most of them showed a noteworthy

  为了开发有效的抗癌化学预防剂，合成了一系列新的带有肟部分的双吲哚衍生物。所有化合物的结构均通过NMR和HRMS表征。通过MTT测定法研究了所有这些化合物对7种人类癌症细胞系和正常细胞系（HUVEC）的抗增殖活性。他们中的大多数显示出显着的抗癌活性的体外中，半数抑制浓度（IC 50）值是4.31μM 4E对T24。Hoechst 33258和a啶橙/碘化丙啶染色的结果以及AnnexinV-FITC分析提供了凋亡细胞死亡的证据。化合物4e的进一步机理诱导的T24细胞凋亡表明化合物4e诱导了ROS的产生，并改变了抗凋亡蛋白和促凋亡蛋白，导致线粒体功能障碍以及激活caspase-9和caspase-3的激活，从而导致细胞凋亡。此外，细胞周期分析和蛋白质印迹分析表明，化合物4e有效地阻滞了G1期的T24细胞，并且可能对细胞周期调节蛋白特别是细胞周期蛋白D1有影响。