5-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1H-indole | 405275-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1H-indole
• 英文别名: (5-bromo-1H-indol-3-yl)-(4-fluorophenyl)methanone
• CAS: 405275-13-0
• 化学式: C₁₅H₉BrFNO
• mdl: MFCD12653921
• 分子量: 318.145
• InChiKey: DKCITUPWHQVXSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  475.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.587±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1H-indole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为潜在的HDAC / BRD4双重抑制剂和抗白血病药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.011
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 对氟苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-bromo-3-(4-fluorobenzoyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新的吲哚衍生物作为潜在的HDAC / BRD4双重抑制剂和抗白血病药的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.12.011

文献信息

• Antifungal and/or antiparasitic pharmaceutical composition and novel indole derivatives as active principle of such a composition
  申请人：——

  公开号：US20040067998A1

  公开（公告）日：2004-04-08

  The present invention relates to novel indole derivatives, their method of preparation and their pharmacological activity as antimycotic and/or antiparasitic compounds.

  这项发明涉及新型吲哚衍生物，它们的制备方法以及它们作为抗真菌和/或抗寄生虫化合物的药理活性。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel indole derivatives as potential HDAC/BRD4 dual inhibitors and anti-leukemia agents
  作者：Gaoliang Cheng、Zhi Wang、Jinyu Yang、Yu Bao、Qihao Xu、Linxiang Zhao、Dan Liu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.12.011

  日期：2019.3

  HDAC inhibitors and BRD4 inhibitors were considered to be potent anti-cancer agents. Recent studies have demonstrated that HDAC and BRD4 participate in the regulation of some signal paths like PI3K-AKT. In this work, a series of indole derivatives that combine the inhibitory activities of BRD4 and HDAC into one molecule were designed and synthesized through the structure-based design method. Most compounds

  HDAC抑制剂和BRD4抑制剂被认为是有效的抗癌药。最近的研究表明，HDAC和BRD4参与了某些信号路径（如PI3K-AKT）的调节。在这项工作中，通过基于结构的设计方法设计并合成了一系列将BRD4和HDAC的抑制活性结合到一个分子中的吲哚衍生物。大多数化合物显示出有效的HDAC抑制活性和中等的BRD4抑制活性。还评估了合成化合物的体外抗增殖活性。其中19f是最有效的抗HDAC3抑制剂，IC50值为5 nM，BRD4在10μM时的抑制率为88％。通过蛋白质印迹分析证实19f可以上调Ac-H3的表达并降低c-Myc的表达。