5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-indole | 1184873-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1184873-43-5
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: FYUPWNDSDMPIIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-6-氯吡啶 、 5-溴吲哚 在 锰 、 nickel bromide 2,2’-bipyridine complex 、 三氟乙酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到5-(6-methylpyridin-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化从2-卤代吡啶和各种芳基卤化物合成官能化的2-芳基吡啶

  摘要：

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.05.044

文献信息

• US7582658B2
  申请人：——

  公开号：US7582658B2

  公开（公告）日：2009-09-01
• Synthesis of functionalized 2-arylpyridines from 2-halopyridines and various aryl halides via a nickel catalysis
  作者：Corinne Gosmini、Carine Bassene-Ernst、Muriel Durandetti

  DOI：10.1016/j.tet.2009.05.044

  日期：2009.8

  functionalized 2-arylpyridines are obtained in moderate to excellent yields by a one-step chemical procedure from corresponding halides. The NiBr2(2,2′-bipyridine) complex appears to be an extremely suitable catalyst for the activation in the presence of manganese dust of aromatic halides and pyridyl halides functionalized by reactive groups. The versatility of this original process represents a simple alternative

  描述了致力于直接形成官能化的2-芳基吡啶的有效的镍催化方法，该方法避免了有机金属物质的预先制备。通过一步化学方法从相应的卤化物以中等至优异的产率获得各种官能化的2-芳基吡啶。NiBr 2（2,2'-联吡啶）配合物似乎是非常适合的催化剂，用于在锰粉尘中活化被反应性基团官能化的芳族卤化物和吡啶基卤化物。该原始方法的多功能性代表了使用有机金属试剂的大多数已知方法的简单替代方案。