bis(5-bromoindol-3-yl)(3-methylphenyl)methane | 1234177-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: bis(5-bromoindol-3-yl)(3-methylphenyl)methane
• 英文别名: 5-bromo-3-[(5-bromo-1H-indol-3-yl)-(3-methylphenyl)methyl]-1H-indole
• CAS: 1234177-55-9
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₂
• 分子量: 494.228
• InChiKey: OMZNRLYMQMYFRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 1-(3-methylbenzyl)pyrrolidine 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(I) bromide 作用下， 以 癸烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以60%的产率得到bis(5-bromoindol-3-yl)(3-methylphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  CuBr-catalyzed selective oxidation of N-azomethine: highly efficient synthesis of methine-bridged bis-indole compounds

  摘要：

  据报道，在叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的 N-苄胺与吲哚的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中，CuBr 催化了 C-N 键的高效裂解。在优化的反应条件下，成功合成了一系列甲基桥联双吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1039/c004213g

文献信息

• CuBr-catalyzed selective oxidation of N-azomethine: highly efficient synthesis of methine-bridged bis-indole compounds
  作者：Jianguo Yang、Zhijing Wang、Fuyou Pan、Yongmin Li、Weiliang Bao

  DOI：10.1039/c004213g

  日期：——

  An efficient CuBr catalyzed cleavage of C–N bonds in the oxidative cross-dehydrogenative-coupling (CDC) of N-benzyl amines with indoles mediated by tert-butyl hydroperoxide (TBHP) was reported. A series of methine-bridged bis-indole derivatives were successfully synthesized under the optimized reaction conditions.

  据报道，在叔丁基过氧化氢（TBHP）介导的 N-苄胺与吲哚的氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应中，CuBr 催化了 C-N 键的高效裂解。在优化的反应条件下，成功合成了一系列甲基桥联双吲哚衍生物。