N-(tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-(dihydroindenyl)piperidine | 332187-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-(dihydroindenyl)piperidine
• 英文别名: tert-butyl N-(3-spiro[1,2-dihydroindene-3,4'-piperidine]-1'-ylpropyl)carbamate
• CAS: 332187-50-5
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₂
• 分子量: 344.497
• InChiKey: MFDYWZUZOVLUAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-(dihydroindenyl)piperidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到N-(3-aminopropyl)-4-(dihydroindenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢螺(茚-1,4-哌啶) 、 N-Boc-3-氨基丙基溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到N-(tert-butoxycarbonylaminopropyl)-4-(dihydroindenyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  设计和合成新型α（1）（a）肾上腺素受体选择性拮抗剂。2.通过修饰接头和4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶部分消除阿片样物质激动剂代谢物的方法。

  摘要：

  先前我们已经将化合物1a描述为高亲和力亚型选择性alpha（1a）拮抗剂。化合物1a的体外和体内评估表明，其主要代谢产物为mu阿片类激动剂4-甲氧基羰基-4-苯基哌啶（3）。合成了几种二氢嘧啶酮类似物，其目的是通过修饰接头来使3的形成减至最少，或寻找替代的哌啶部分，当由于代谢作用而裂解时，其不会产生μ阿片样物质的活性。接头的修饰产生了几种具有良好的alpha（1a）结合亲和力（K（i）= <1 nM）和选择性（大于alpha（1b）和alpha（1d）的300倍）的化合物。微粒体测定法中的体外分析显示，这些修饰不会显着影响N-脱烷基和哌啶3的形成。第二种方法是 然而，产生了3个哌啶替代物，它们没有显示出明显的μ阿片样物质活性。这些化合物中的几种在α（1a）肾上腺素受体上保持了良好的亲和力，并且对alpha（1b）和alpha（1d）的选择性很高。例如，（+）-73和（+）-83的哌啶片段，

  DOI：

  10.1021/jm990201h