(3E)-1,5-dimethyl-3-(nitromethylidene)indol-2-one | 1436859-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3E)-1,5-dimethyl-3-(nitromethylidene)indol-2-one
• CAS: 1436859-40-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₃
• 分子量: 218.212
• InChiKey: OQTCXRVGCQTRKE-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴吲哚 、 (3E)-1,5-dimethyl-3-(nitromethylidene)indol-2-one 在 六氟异丙醇 、 6-bromo-2-(((((4S,5S)-4,5-diphenyl-1-tosyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)methyl)((S)-1-phenylethyl)amino)methyl)-4-nitrophenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 23.0h， 以99%的产率得到3-(5-bromo-1H-indol-3-yl)-1,5-dimethyl-3-(nitromethyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  混合3,3'-双吲哚的催化不对称合成及其作为Wnt信号抑制剂的评估

  摘要：

  上一类：通过使用由手性咪唑啉氨基酚配体（1 ;参见方案）和Cu（OTf）2组成的配合物，实现了吲哚与靛红衍生的硝基烯烃的首次有效催化不对称偶联反应。Wnt信号抑制试验也证实了新形成的手性3,3'-双吲哚的生物活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201208918

文献信息

• Catalytic Asymmetric Synthesis of Mixed 3,3′-Bisindoles and Their Evaluation as Wnt Signaling Inhibitors
  作者：Takayoshi Arai、Yushi Yamamoto、Atsuko Awata、Kentaro Kamiya、Masami Ishibashi、Midori A. Arai

  DOI：10.1002/anie.201208918

  日期：2013.2.25

  TOP class: The first efficient catalytic asymmetric coupling reaction of indoles with isatin‐derived nitroalkenes was accomplished by using a complex consisting of a chiral imidazoline aminophenol ligand (1; see scheme) and Cu(OTf)2. Biological activity of the newly formed chiral 3,3′‐bisindoles was also confirmed in a Wnt signaling inhibitory assay.

  上一类：通过使用由手性咪唑啉氨基酚配体（1 ;参见方案）和Cu（OTf）2组成的配合物，实现了吲哚与靛红衍生的硝基烯烃的首次有效催化不对称偶联反应。Wnt信号抑制试验也证实了新形成的手性3,3'-双吲哚的生物活性。