甲基1,3,5-环庚三烯-1-羧酸酯 | 53343-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 甲基1,3,5-环庚三烯-1-羧酸酯
• 英文名称: 1,3,5-cycloheptatriene 1-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: Ktovhzqmskzffi-uhfffaoysa-；methyl cyclohepta-1,3,5-triene-1-carboxylate
• CAS: 53343-60-5
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: KTOVHZQMSKZFFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106-107 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸	1,3,5-cycloheptatriene 1-carboxylic acid	27332-44-1	C8H8O2	136.15

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1,3,5-环庚三烯-1-羧酸	1,3,5-cycloheptatriene 1-carboxylic acid	27332-44-1	C8H8O2	136.15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基1,3,5-环庚三烯-1-羧酸酯 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3,5-环庚三烯-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Alder et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 602, p. 80,92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环庚三烯 在 溴 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 甲基1,3,5-环庚三烯-1-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  光学活性羟基烷基环庚三烯的合成：6,11-亚甲基-LXB4 全合成的关键步骤

  摘要：

  以环庚三烯基-1-羧酸甲酯为起始原料，在受控反应条件下，在 AlCl3 存在下使用戊二酰氯成功地实现了 6-酰化，以提供酮羧酸产物。在将此酮羧酸作为叔丁酯进行保护后，试剂控制的对映选择性还原提供了构型定义的甲基-6-羟基烷基环庚三烯-1-羧酸酯，其 ee 高达 80%。而酮羧酸的简单 NaBH4 还原和随后的内酯​​化提供了 6-四氢吡喃基环庚三烯-1-羧酸甲酯。使用手性 HPLC 进行拆分后，产物对映异构体的 ee 高达 >99% 最后，ECD 分析支持结构解析。该产品用作对映选择性 6,11-亚甲基-脂氧素 B4 合成的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707282

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 6,11‐Methylene Lipoxin B₄Methyl Ester
  作者：Lukas Trippe、Analuisa Nava、Andrea Frank、Udo Nubbemeyer

  DOI：10.1002/ejoc.202001591

  日期：2021.2.19

  A flexible convergent enantioselective total synthesis of a rigid lipoxin B4 analog incorporating a 6, 11‐methylene bridge has been developed. C1–C12 aldehyde and C13–C20 ketophosphonate underwent highly efficient key Horner olefination. A final six‐step sequence delivered the target compound displaying all stereogenic centers with standard lipoxin B4 configurations.

  已经开发了一种灵活的收敛性对映体选择性合成的硬脂蛋白B 4类似物，其中包含6、11-亚甲基桥。C1-C12醛和C13-C20酮膦酸酯进行了高效的关键霍纳烯化反应。最后的六步序列提供了目标化合物，该化合物显示了所有具有标准脂蛋白B 4构型的立体异构中心。
• Grundmann; Ottmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1953, vol. 582, p. 163,168, 169, 172
  作者：Grundmann、Ottmann

  DOI：——

  日期：——
• Zwaard, A. W.; Prins, M. D.; Kloosterziel, H., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1984, vol. 103, # 5, p. 174 - 176
  作者：Zwaard, A. W.、Prins, M. D.、Kloosterziel, H.

  DOI：——

  日期：——
• Senguel, M. Emin; Balci, Metin, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1997, # 14, p. 2071 - 2077
  作者：Senguel, M. Emin、Balci, Metin

  DOI：——

  日期：——
• Peritoneal dialysis in an infant with Type 1 diabetes and hyperosmolar coma
  作者：G. Multari、B. Werner、M. Cervoni、R. Lubrano、F. Costantino、V. Demiraj、P. Pozzilli

  DOI：10.1007/bf03343822

  日期：2001.2

  Hyperosmolar coma which is characterized by severe hyperglycemia in absence of chetosis is very rare in pediatric age with only 11 cases reported in the literature. The outcome of the condition is usually poor with mental retardation being the most common event. Here a case of hyperosmolar coma is described in a female of three months of age who was treated with peritoneal dialysis 11 hours after admittance to hospital. This female patient has been receiving insulin from three months of age and today at the age of 10 years she leads a normal life despite being on insulin therapy. A very low level of C-peptide (<0.3 ng/ml) clearly confirms she is affected by Type 1 diabetes. To our knowledge this is the first case report of hyperosmolar coma in a neonate with Type 1. diabetes who survived this condition without late neurological consequences. (C)2001. Editrice Kurtis.

表征谱图