2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸甲酯 | 64356-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)acetate
• 英文别名: Methyl-N-methoxycarbonyl-α-hydroxyglycinat；Methyl hydroxy[(methoxycarbonyl)amino]acetate
• CAS: 64356-71-4
• 化学式: C₅H₉NO₅
• 分子量: 163.13
• InChiKey: OYEZKPKNCOVTHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-95 °C
• 沸点：
  294.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.307±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸甲酯 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 methyl N-methoxycarbonyl-α-phenylthioglycinate
  参考文献：
  名称：

  N- 酰基-α-三苯基膦酰基糖苷酸的三种新 的原位 合成

  摘要：

  通过（ i ）在 Et 3 N存在下用 Ph 3 PBr 2进行 磷酸化 或（ ii ）与 DCC 和 Ph 3 P·HBF 4反应， 将 N-酰基-α-羟基 甘氨酸 盐转化为N- 酰基-α-三苯基膦酰基 糖氨酸盐 。催化量的 Ph 3 P以及（ iii ）通过新型的 Mitsunobu 反应与 Ph 3 P·HBF 4作为亲核试剂共轭酸存在。的 N-酰基-α-三苯基膦酰基甘氨酸 酯可有效地用于三苯基phosph基团的亲核取代而无需分离以获得相应的α-取代的α-氨基酸衍生物。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0166-2
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-2-甲氧基乙酸甲酯 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERNSTEIN Z.; BEN-ISHAI D., TETRAHEDRON , 1977, 33, NO 8, 881-883

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new convenient synthesis of N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates
  作者：Roman Mazurkiewicz、Anna Kuźnik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.051

  日期：2006.5

  smoothly with trimethylphosphite in the presence of methyltriphenylphosphonium iodide to give N-acyl-2-(dimethoxyphosphoryl)glycinates in good or very good yields. The dimethoxyphosphorylglycinates may be isolated by column chromatography, or used directly for the Wadsworth–Emmons synthesis of α,β-dehydro-α-amino acids in a one-pot procedure without purification.

  容易获得的N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸酯在碘代甲基三苯基phosph存在下，四氟硼酸酯与亚磷酸三甲酯平稳反应，以良好或非常好的收率得到N-酰基-2-（二甲氧基磷酰基）甘氨酸酯。二甲氧基磷酰基甘氨酸盐可以通过柱色谱法分离，也可以不经纯化直接通过一锅法用于Wadsworth-Emmons合成α，β-脱氢-α-氨基酸。
• Synthesis of a Naturally Occurring Diene-Containing Amino Acid and Its Glutamyl Dipeptide viaN-Acyliminium Ion Chemistry
  作者：Martin Berkheij、Jan Dijkink、Olivier R. P. David、Theo Sonke、Denis R. IJzendoorn、Richard H. Blaauw、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra

  DOI：10.1002/ejoc.200701016

  日期：2008.2

  The syntheses of the naturally occurring unusual unsaturated amino acid (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic acid and the corresponding gamma-glutamyl dipeptide are described. Key steps are an N-acyliminium ion addition using allenyhnethylsilane as nucleophile and an enzymatic resolution mediated by the L-aminopeptidase from Pseudomonas putida.

  描述了天然存在的罕见不饱和氨基酸 (S)-2-amino-3-methylene-4-pentenoic 酸和相应的 γ-谷氨酰二肽的合成。关键步骤是使用丙二烯基乙基硅烷作为亲核试剂的 N-acyliminium 离子加成和由来自恶臭假单胞菌的 L-氨基肽酶介导的酶促拆分。
• Synthesis of N-substituted aziridine-2-carboxylates
  作者：Zmira Bernstein、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80039-2

  日期：1977.1

  The synthesis of the methyl esters of N-methoxycarbonyl- and N-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid 2 by reacting methyl 2-chloro-N-carbalkoxyglycinate 1 with diazomethane is described. The aziridines were readily converted to derivatives of O-methylserine 5 and S-methylcysteine 6.

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。
• Novel TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors as potential treatment for inflammatory diseases
  作者：Vinay M. Girijavallabhan、Lei Chen、Chaoyang Dai、Robert J. Feltz、Luke Firmansjah、Dansu Li、Seong Heon Kim、Joseph A. Kozlowski、Brian J. Lavey、Aneta Kosinski、John J. Piwinski、Janeta Popovici-Muller、Razia Rizvi、Kristin E. Rosner、Banderpalle B. Shankar、Neng-Yang Shih、M. Arshad Siddiqui、Ling Tong、Michael K.C. Wong、De-yi Yang、Liping Yang、Wensheng Yu、Guowei Zhou、Zhuyan Guo、Peter Orth、Vincent Madison、Hong Bian、Daniel Lundell、Xiaoda Niu、Himanshu Shah、Jing Sun、Shelby Umland

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.10.081

  日期：2010.12

  Our research on hydantoin based TNF-α converting enzyme (TACE) inhibitors has led to an acetylene containing series that demonstrates sub-nanomolar potency (Ki) as well as excellent activity in human whole blood. These studies led to the discovery of highly potent TACE inhibitors with good DMPK profiles.

  我们对基于乙内酰脲的TNF-α转化酶（TACE）抑制剂的研究导致了含有乙炔的系列产品，该系列产品显示出亚纳摩尔效价（K i）以及在人类全血中的出色活性。这些研究导致发现了具有良好DMPK谱的高效TACE抑制剂。
• A new application of the Mitsunobu reaction in the synthesis of phosphonium salts
  作者：Roman Mazurkiewicz、Tadeusz Gorewoda、Anna Kuźnik、Mirosława Grymel

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.04.052

  日期：2006.6

  triphenylphosphonium tetrafluoroborate in the presence of ethyl azodicarboxylate and triphenylphosphine in THF at room temperature gives the respective alkyltriphenylphosphonium salts in good yields. The reaction also worked for the conversion of N-acyl-2-hydroxyglycinates into N-acyl-2-triphenylphosphonioglycinates.

  在偶氮二羧酸乙酯和三苯基膦的存在下，室温下甲醇或伯醇与四氟硼酸三苯基phosph的缩合反应在室温下可得到各自的烷基三苯基phosph盐。该反应还有助于将N-酰基-2-羟基甘氨酸盐转化为N-酰基-2-三苯基膦酰基甘氨酸盐。