2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸 | 56674-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸
• 英文名称: N-methoxycarbonyl-2-hydroxyglycine
• 英文别名: Hydroxy-methoxycarbonylamino-acetic acid；Hydroxy[(methoxycarbonyl)amino]acetic acid；2-hydroxy-2-(methoxycarbonylamino)acetic acid
• CAS: 56674-26-1
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: UJQAXKTXATWSEF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.500±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  间戊二烯 、 2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸 在 甲烷磺酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以43%的产率得到α-methoxycarbonylamino-γ-(1-propenyl)butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of α-methoxycarbonylamino- γ-alkenyl- γ -butyrolactones - amido-alkylation of dienes with the adduct of glyoxylic acid-methylcarbamate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86050-6
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸甲酯 、 乙醛酸 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-羟基-2-(甲氧基羰基氨基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  n-酰基芳族α-氨基酸的一种新合成方法-用乙醛酸衍生物对芳族和杂环化合物进行酰胺烷基化

  摘要：

  描述了通过芳族和杂环化合物与乙醛酸酰胺加合物的酰胺烷基化来合成芳族α-氨基酸5的N-酰基衍生物。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(76)85215-5

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS UTILISABLES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES INFLAMMATOIRES
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2010054279A1

  公开（公告）日：2010-05-14

  This invention relates to compounds of the Formula (I): (Chemical formula should be inserted here as it appears on abstract in paper form) (I) or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or isomer thereof, which can be useful for the treatment of diseases or conditions mediated by MMPs, ADAMs, TACE, aggrecanase, TNF- or combinations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物：（化学式应按照纸质摘要中的形式插入在此处）（I）或其药用可接受的盐、溶剂合物或异构体，可用于治疗由MMPs、ADAMs、TACE、聚集素酶、TNF-或其组合介导的疾病或症状。
• A photocaged, cyclopropene-containing analog of the amino acid neurotransmitter glutamate
  作者：Pratik Kumar、David Shukhman、Scott T. Laughlin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.106

  日期：2016.12

  that control neuron excitation and inhibition, are not among the systems that have been studied using biorthogonal chemistry. Here we describe the synthesis of cyclopropene-containing analogs of the excitatory amino acid neurotransmitter glutamate starting from a Garner's aldehyde-derived alkyne. The deprotected cyclopropene glutamate was stable in solution but decomposed upon concentration. Appending

  取代环丙烯作为紧凑的双正交附属物，能够分析复杂系统中的生物分子。神经递质是控制神经元兴奋和抑制的一组化学多样化的生物分子，不属于使用双正交化学研究的系统之列。在这里，我们描述了从加纳醛衍生的炔烃开始合成兴奋性氨基酸神经递质谷氨酸的含环丙烯类似物。脱保护的环丙烯谷氨酸盐在溶液中稳定，但在浓缩时分解。附加光可裂解基团提高了环丙烯的稳定性，同时限制了神经递质。该策略有可能允许将环丙烯修饰的谷氨酸用作体内神经递质谷氨酸的生物正交探针，并具有时空精度。
• Synthesis of N-substituted aziridine-2-carboxylates
  作者：Zmira Bernstein、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/0040-4020(77)80039-2

  日期：1977.1

  The synthesis of the methyl esters of N-methoxycarbonyl- and N-benzyloxycarbonylaziridine-2-carboxylic acid 2 by reacting methyl 2-chloro-N-carbalkoxyglycinate 1 with diazomethane is described. The aziridines were readily converted to derivatives of O-methylserine 5 and S-methylcysteine 6.

  描述了通过使2-氯-N-碳烷氧基甘氨酸甲酯1与重氮甲烷反应来合成N-甲氧基羰基-和N-苄氧基羰基氮丙啶-2-羧酸2的甲酯的方法。氮丙啶易于转化为O-甲基丝氨酸5和S-甲基半胱氨酸6的衍生物。
• Structure activity studies related to 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[2-(1-pyrrolidinyl)-1-substituted-ethyl]acetamides: a novel series of potent and selective .kappa.-opioid agonists
  作者：Jeffrey J. Barlow、Thomas P. Blackburn、Gerard F. Costello、Roger James、David J. Le Count、Brian G. Main、Robert J. Pearce、Keith Russell、John S. Shaw

  DOI：10.1021/jm00115a001

  日期：1991.11

  optimum was found to be exemplified by 2-(3,4-dichlorophenyl)-N-methyl-N-[(1S)-1-(1-methylethyl)-2- (1-pyrrolidinyl)ethyl]acetamide (13). Subsequently, racemic or chiral amino acids were used to introduce other alkyl and aryl substituents at C1 of the ethyl linking moiety. A series of potent compounds, bearing substituted-aryl groups at C1, were discovered, typified by 2-(3,4-dichloro-phenyl)-N-methyl-N-[(1R

  本文描述了一系列N- [2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺及其相关类似物的合成，以及它们作为阿片样物质的生物学评价，这些酰胺在邻近酰胺氮（C1）的碳上被取代。激动剂。在研究的第一部分中，研究了当C1处的取代基为1-甲基乙基时，N-酰基，N-烷基和氨基官能团的变异体，并以2-（3,4-二氯苯基）为例进行了研究。 ）-N-甲基-N-[（1S）-1-（1-甲基乙基）-2-（1-吡咯烷基）乙基]乙酰胺（13）。随后，使用外消旋或手性氨基酸在乙基连接部分的C1处引入其他烷基和芳基取代基。发现了一系列在C1上带有取代芳基的有效化合物，其典型值为2-（3,4-二氯-苯基）-N-甲基-N-[（1R，
• The synthesis of D,L p-vinylphenylglycine by amidoalkylation, and its reactions.
  作者：Shani Sheffer-Dee-Noor、Dov Ben-Ishai

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81353-3

  日期：1994.1

  Amidoalkylation of (2-chloroethyl)benzene or (2-bromoethyl)benzene with α-hydroxyhippuric acid and N-methoxycarbonyl α-hydroxyglycine, followed by dehydrohalogenation, affords, N-protected p-vinylphenylglycines. Transformation of the vinyl group leads to N-Methoxycarbonyl-p-[1-(methoxycarbonylamino)ethyl]phenylglycine, N-methoxycarbonyl-p-(epoxyethyl) phenylglycine, N-methoxycarbonyl-p-formyl phenylglycine

  （2-氯乙基）苯或（2-溴乙基）苯与α-羟基马尿酸和N-甲氧基羰基α-羟基甘氨酸的酰胺烷基化，然后脱卤化氢，得到N-保护的对-乙烯基苯基甘氨酸。乙烯基导致的变换Ñ -Methoxycarbonyl- p - [1-（甲氧羰基氨基）乙基]苯基甘氨酸，Ñ -methoxycarbonyl- p - （环氧乙基）苯基甘氨酸，Ñ -methoxycarbonyl- p -甲酰基苯基甘氨酸和Ñ -methoxycarbonyl- p -羧基苯甘氨酸。描述了这些化合物的脱保护。