N-phenyl-N-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)methanesulfonamide | 809274-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)methanesulfonamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(3-phenylprop-2-ynyl)methanesulfonamide
• CAS: 809274-73-5
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₂S
• 分子量: 285.367
• InChiKey: DMGLJEIXGHUYGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  76-77 °C
• 沸点：
  440.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)methanesulfonamide 在 sodium hydroxide 、 氧气 、 一氯化碘 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 3-iodo-4-phenylquinoline
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙炔-1-醇 、 N-苯基甲磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到N-phenyl-N-(3-phenyl-2-propyn-1-yl)methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过N-（2-炔基）苯胺的亲电环化合成取代的喹啉。

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0476218

文献信息

• Synthesis of substituted quinolines by the electrophilic cyclization of n-(2-alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Tuanli Yao、Marino A. Campo、Richard C. Larock

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.012

  日期：2010.2

  A wide variety of substituted quinolines are readily synthesized under mild reaction conditions by the 6-endo-dig electrophilic cyclization of N-(2-alkynyl)anilines by ICl, I2, Br2, PhSeBr, and p-O2NC6H4SCl. The reaction affords 3-halogen-, selenium- and sulfur-containing quinolines in moderate to good yields in the presence of various functional groups. Analogous quinolines bearing a hydrogen in the

  通过 ICl、I 2、Br 2、PhSeBr 和p -O 2 NC 6 H对N -(2-炔基)苯胺进行6-内位亲电环化，可以在温和的反应条件下轻松合成各种取代的喹啉。4 SCl。该反应在各种官能团存在下以中等至良好的产率提供含3-卤素、硒和硫的喹啉。通过Hg(OTf) 2催化这些相同的炔基苯胺的闭环，已经合成了在3-位带有氢的类似喹啉。
• Intramolecular iodoarylation reaction of alkynes: easy access to derivatives of benzofused heterocycles
  作者：José Barluenga、Mónica Trincado、María Marco-Arias、Alfredo Ballesteros、Eduardo Rubio、José M. González

  DOI：10.1039/b500303b

  日期：——

  The iodoarylation reaction of heteroatom-tethered omega-arylalkynes offers an efficient and straightforward entry to heterocycles. As a result, both C-C ring-closing from readily available precursors, and concomitant selective iodination take place. The first related study conducted in water is presented.

  杂原子束缚的ω-芳基炔烃的碘芳基化反应为杂环提供了有效而直接的入口。结果，发生了从容易获得的前体的CC闭环和伴随的选择性碘化。介绍了在水中进行的第一个相关研究。
• Synthesis of Fused Polycycles by 1,4-Palladium Migration Chemistry
  作者：Qinhua Huang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Qingping Tian、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo048788h

  日期：2004.11.1

  Novel palladium migration/arylation methodology for the synthesis of complex fused polycycles has been developed, in which one or more sequential Pd-catalyzed intramolecular migration processes involving C-H activation are employed. The chemistry works best with electron-rich aromatics, which is in agreement with the idea that these palladium-catalyzed C-H activation reactions parallel electrophilic aromatic substitution.
• Synthesis of Substituted Quinolines by Electrophilic Cyclization of <i>N</i>-(2-Alkynyl)anilines
  作者：Xiaoxia Zhang、Marino A. Campo、Tuanli Yao、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ol0476218

  日期：2005.3.1

  Quinolines substituted in the 3-position by an iodo or phenylseleno group are readily prepared in good to excellent yields by the reaction of propargylic anilines with appropriate electrophiles under mild reaction conditions. [reaction: see text]

  在温和的反应条件下，通过炔丙基苯胺与合适的亲电试剂的反应，可以很容易地制备在3位被碘或苯基硒烯基取代的喹啉。[反应：看文字]