1-(4-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexane | 43050-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexane
• 英文别名: 1-(p-methoxyphenyl)cyclohexene oxide；1,2-epoxy-1-(4-methoxy-phenyl)-cyclohexane；1-p-Anisylcyclohexen-1,2-oxid；1-(4-Methoxyphenyl)-7-oxabicyclo[4.1.0]heptane
• CAS: 43050-16-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: BVJQCXJMPJYGSH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-46 °C
• 沸点：
  308.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexane 在 jones reagent 、 samarium diiodide 、 (R)-2,2'-di<(S)-2-hydroxy-2-phenylethoxy>-1,1'-binaphthyl 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  由SmI 2介导的还原作用衍生自α-杂取代的酮和内酯的烯醇sa的对映选择性质子化

  摘要：

  SmI 2介导的α-烷基或α-芳基酮的α-杂取代基和内酯的还原裂解产生相应的“热力学sa烯醇盐”。用C 2对称手性二醇对烯醇盐进行对映选择性质子化，可得到中等至高对映选择性的相应酮和内酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00143-x
• 作为产物：
  描述：

  4-(1-环己烯-1-基)-苯甲醚 在 Oxone 、 碳酸氢钠 、 (S)-2-(氟二苯甲基)吡咯烷 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-1,2-epoxycyclohexane
  参考文献：
  名称：

  氟化手性仲胺作为烯烃与环氧酮环氧化的催化剂

  摘要：

  我们合成了一系列具有不同取代方式的手性环状仲胺，并筛选了它们作为使用Oxone进行烯烃不对称环氧化的催化剂。最高对映体过量（61％）是由相对于氨基中心在β位带有氟原子的仲胺催化的1-苯基环己烯的环氧化。我们的实验结果为以下观点提供了进一步的支持：胺在这些环氧化反应中起相转移催化剂和Oxone活化剂的双重作用。我们在这项工作中采用的微酸性反应条件避免了预先形成铵盐的需要，铵盐是介导环氧化的实际催化剂。

  DOI：

  10.1021/jo048378t

文献信息

• Acid-Catalyzed Phenylcyclohexene Oxide Hydrolysis:  Role of Para-Phenyl Substituent on Syn:Anti Hydration Ratio
  作者：Lanxuan Doan、Kevin Bradley、Sonya Gerdes、Dale L. Whalen

  DOI：10.1021/jo990220z

  日期：1999.8.1

  Rate and product studies of the hydronium ion-catalyzed hydrolysis of 1-phenylcyclohexene oxide and its p-methoxy and p-methyl derivatives in 1:9 dioxane-water solutions were carried out under conditions in which the diol products are stable. It is shown that the cis:trans diol ratio from hydrolysis of this series of epoxides does not systematically increase with the electron-donating ability of the para-substituent, contrary to conclusions in the literature. The equilibrium constants and rates for acid-catalyzed approach to equilibration of cis- and trans-1-(p-methoxyphenyl)cyclohexane-1,2-diol and of cis- and trans-1-(p-methylphenyl)cyclohexane-1,2-diol were measured, and the cis-diol was determined to be the more stable isomer in each case. An intermediate in the acid-catalyzed hydrolysis of 1-(p-methoxyphenyl)cyclohexene oxide is trapped, after its rate-limiting formation, by azide ion. For a series of 1-arylcyclohexene oxides, results are interpreted in terms of a mechanism in which there is a discrete carbocation intermediate, and products are determined solely by the partitioning reactions of this intermediate, with the pathway leading to the more stable product being energetically favored.